methyl 8-methoxy-coumarin-4-carboxylate | 484017-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-methoxy-coumarin-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-methoxy-2-oxochromene-4-carboxylate
• CAS: 484017-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: LWLVAUGPLIWREQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-methoxy-coumarin-4-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 11.07h， 生成 8-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对铜绿假单胞菌生物膜有效的取代香豆素-4-羧酸盐银（I）配合物的分离和表征

  摘要：

  合成并表征了一系列新颖的香豆素-4-羧酸酯配体（2a - 2l），其Ag（I）配合物（3a - 3l）及其许多菲咯啉加合物（4d，4f和4g）。配体通过其相应酯的酸或碱水解或甲基化酸衍生物的去甲基化制备。酯类（1a – 1i）是通过取代酚的共轭碱与乙烯基三苯基phosph盐之间的芳香亲电取代反应合成的。通过在水/醇溶液中使硝酸银与香豆素配体反应，制备了一系列新型的Ag（I）羧酸盐配合物。通过在水/醇溶液中使Ag（I）配合物与1,10-菲咯啉反应来制备Ag（I）菲咯啉加合物。筛选了一些复合物，这些复合物对浮游或生物膜生长的铜绿假单胞菌以及许多其他临床上重要的菌株，大肠杆菌，MRSA和金黄色葡萄球菌具有体外抗菌活性。针对该活动发现铜绿假单胞菌的生物膜明显大于对抗浮游细菌的生物膜。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.09.042
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.17h， 以20%的产率得到methyl 8-methoxy-coumarin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对铜绿假单胞菌生物膜有效的取代香豆素-4-羧酸盐银（I）配合物的分离和表征

  摘要：

  合成并表征了一系列新颖的香豆素-4-羧酸酯配体（2a - 2l），其Ag（I）配合物（3a - 3l）及其许多菲咯啉加合物（4d，4f和4g）。配体通过其相应酯的酸或碱水解或甲基化酸衍生物的去甲基化制备。酯类（1a – 1i）是通过取代酚的共轭碱与乙烯基三苯基phosph盐之间的芳香亲电取代反应合成的。通过在水/醇溶液中使硝酸银与香豆素配体反应，制备了一系列新型的Ag（I）羧酸盐配合物。通过在水/醇溶液中使Ag（I）配合物与1,10-菲咯啉反应来制备Ag（I）菲咯啉加合物。筛选了一些复合物，这些复合物对浮游或生物膜生长的铜绿假单胞菌以及许多其他临床上重要的菌株，大肠杆菌，MRSA和金黄色葡萄球菌具有体外抗菌活性。针对该活动发现铜绿假单胞菌的生物膜明显大于对抗浮游细菌的生物膜。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.09.042