cyclohexenone (S)-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine | 72170-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cyclohexenone (S)-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (+)-(2S)-N-[cyclohex-2-en-1-yliden]-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine；N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]cyclohex-2-en-1-imine
• CAS: 72170-87-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• 分子量: 208.304
• InChiKey: VFMIIGLQACYLPP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexenone (S)-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-羟基-3-甲氧基环己酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Protocol for the Oxidative Hydrolysis of Ketone SAMP Hydrazones Employing SeO2 and H2O2 under Buffered (pH 7) Conditions

  摘要：

  An effective oxidative protocol for the liberation of ketones from SAMP hydrazones employing peroxyselenous acid under aqueous buffered conditions (pH 7) has been developed. The procedure proceeds without epimerization of adjacent stereocenters or dehydration, in representative SAMP alkylation and aldol reaction adducts, respectively.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218352
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到cyclohexenone (S)-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pennanen, S. I., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 8, p. 555 - 558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of clerodane diterpenoids: total synthesis of (–)-methyl kolavenate
  作者：Hideo Iio、Mitsugu Monden、Kimikazu Okada、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1039/c39870000358

  日期：——

  asymmetric synthesis of (8R,9S,10R)-4,8,9-trimethyl-9-vinyl-Δ4-3-octalone, a versatile intermediate for the syntheses of both trans- and cis-neo-clerodane diterpenoids, has been achieved by extension of Ender's asymmetric alkylation, and its utility is exemplified by the total synthesis of (–)-methyl kolavenate, the first example of a clerodane diterpenoid in optically active form.

  的不对称合成（8 - [R 9小号，10 - [R）-4,8,9三甲基-9-乙烯基-Δ 4 -3- octalone，一个中间两者的合成通用的反式-和顺-neo-克罗二萜类化合物，是通过扩展Ender的不对称烷基化而获得的，其实用性是通过全合成（-）-甲基高碘酸钾酯（光学活性形式的类聚环戊烷二萜类化合物）来举例说明的。
• Enders’ SAMP-Hydrazone as Traceless Auxiliary in the Asymmetric 1,4-Addition of Cuprates to Enones
  作者：Karsten Sammet、Christoph Gastl、Angelika Baro、Sabine Laschat、Peter Fischer、Ina Fettig

  DOI：10.1002/adsc.201000412

  日期：2010.9.10

  Conjugate additions of Gilman cyanocuprates to (S)‐N‐amino‐2‐(methoxymethyl)pyrrolidine (SAMP)‐hydrazones 4, 5 derived from cyclic and acyclic α,β‐unsaturated ketones were investigated. A protocol utilizing copper(II) sulfate/ammonium chloride was evolved, which allowed cleavage of SAMP (S)‐1 under the hydrolysis and work‐up conditions, followed by recovery of the auxiliary with ethylenediaminetetraacetic

  吉尔曼cyanocuprates的共轭加成到（小号） - ñ -氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（SAMP）-hydrazones 4，5从环状和无环α衍生，β不饱和酮进行了研究。制定了使用硫酸铜（II）/氯化铵的方案，该方案允许在水解和后处理条件下裂解SAMP（S）-1，然后用乙二胺四乙酸（EDTA）回收助剂。对于环状SAMP-hydr 4而言，铜酸盐添加物的对映选择性主要受铜酸盐烷基取代基和环大小的影响，在无环亚芳基SAMP-hydr 5的情况下然而，由于芳基取代基的性质。给电子的取代基的对映体过量差，而吸电子基团的ee值极佳，为98–99％。确定新立体中心的配置为（R）。此外，反应序列被开发它集成了串联1,4-加成/甲基化和辅助（的无痕迹水解裂解小号） - 1在一个单釜反应中，所得的对映体纯的甲基酮11 - 13，它们中的每ee大于99％。
• Enders, Dieter; Heider, Klaus-Juergen; Raabe, Gerhard, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, p. 592 - 595
  作者：Enders, Dieter、Heider, Klaus-Juergen、Raabe, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Protocol for the Oxidative Hydrolysis of Ketone SAMP Hydrazones Employing SeO2 and H2O2 under Buffered (pH 7) Conditions
  作者：Amos Smith、Zhuqing Liu、Vladimir Simov

  DOI：10.1055/s-0029-1218352

  日期：2009.12

  An effective oxidative protocol for the liberation of ketones from SAMP hydrazones employing peroxyselenous acid under aqueous buffered conditions (pH 7) has been developed. The procedure proceeds without epimerization of adjacent stereocenters or dehydration, in representative SAMP alkylation and aldol reaction adducts, respectively.
• Pennanen, S. I., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 8, p. 555 - 558
  作者：Pennanen, S. I.

  DOI：——

  日期：——