1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone | 1202248-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1202248-59-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: ILPOOAOAWPFPCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone 在 乙醇 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢溴酸 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 3'-methoxy-E-diethylstilbestrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-methoxy-E-diethylstilbestrol and its analogs as tumor angiogenesis inhibitors

  摘要：

  3'-Methoxy-E-diethylstilbestrol (2), with the structural and original similarities to 2-methoxyestradiol (2-ME2, 1), was synthesized and screened against HUVEC and a series of human cancer cell lines including RL95-2, SKOV-3, MCF-7 and T-47D in vitro. The configuration of the title compound was determined via the single crystal X-ray diffraction of its benzoyl-ester derivative (10). The fact that 3'-methoxy-E-diethylstilbestrol and its analogues (8 and 11) showed potential antiangiogenesis and anti-tumor activities at a close level, whereas its ester derivative (10) did not display any cytotoxic activities on all the screening cell lines indicated that the core scaffold of 3'-methoxy-3,4-diphenylhexane and the exposed hydroxyl-groups in the structures are essential pharmacophores for their anti-tumor activities. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.12.024
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 木榴油 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 19.0h， 以27.8%的产率得到1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-methoxy-E-diethylstilbestrol and its analogs as tumor angiogenesis inhibitors

  摘要：

  3'-Methoxy-E-diethylstilbestrol (2), with the structural and original similarities to 2-methoxyestradiol (2-ME2, 1), was synthesized and screened against HUVEC and a series of human cancer cell lines including RL95-2, SKOV-3, MCF-7 and T-47D in vitro. The configuration of the title compound was determined via the single crystal X-ray diffraction of its benzoyl-ester derivative (10). The fact that 3'-methoxy-E-diethylstilbestrol and its analogues (8 and 11) showed potential antiangiogenesis and anti-tumor activities at a close level, whereas its ester derivative (10) did not display any cytotoxic activities on all the screening cell lines indicated that the core scaffold of 3'-methoxy-3,4-diphenylhexane and the exposed hydroxyl-groups in the structures are essential pharmacophores for their anti-tumor activities. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.12.024

文献信息

• PRECURSOR COMPOUNDS OF SWEET TASTE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Ley Jakob Peter

  公开号：US20110045069A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A description is given of precursor compounds of sweet taste receptor antagonists for the prevention or treatment of disease, in particular for the prevention or treatment of Type 2 diabetes. A description is also given of uses of these precursor compounds and edible compositions, preparations for nutrition or pleasure or semi-finished products and pharmaceutical preparations, containing such precursor compounds.

  描述了甜味受体拮抗剂的前体化合物，用于预防或治疗疾病，特别是用于预防或治疗2型糖尿病。还描述了这些前体化合物的用途，以及包含这些前体化合物的食用组合物、营养或愉悦制剂、半成品和含有这些前体化合物的药物制剂。
• Prekursor-Verbindungen von Süßrezeptor-Antagonisten zur Prävention oder Behandlung von Diabetes
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2292224A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  Beschrieben werden Prekursor-Verbindungen von Lactisol zur Prävention oder Behandlung von Krankheiten, insbesondere zur Prävention oder Behandlung von Diabetes Typ 2. Beschrieben werden zudem Verwendungen dieser Prekursor-Verbindungen sowie zum Verzehr geeignete Zusammensetzungen, der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen oder Halbfertigwaren und pharmazeutische Zubereitungen, umfassend solche Prekursor-Verbindungen.

  描述了用于预防或治疗疾病，特别是预防或治疗 2 型糖尿病的乳糖醇前体化合物。 此外，还介绍了这些前体化合物的用途以及适用于食用的组合物、营养或食用的制剂或半成品以及包含这些前体化合物的药物制剂。
• Verwendung von Rubusosid zum Verringern oder Unterdrücken von bestimmten unangenehmen Geschmackseindrücken
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2386211A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von Rubusosid sowie bestimmter Mischungen enthaltend Rubusosid, vorzugsweise die Verwendung von bestimmten Rubusosid enthaltenden Mischungen, insbesondere Rubus suavissimus - Extrakten, zum Maskieren, Verringern oder Unterdrücken eines bitterem, sauren und/oder adstringierenden Geschmackseindrucks. Die Erfindung betrifft ferner oral konsumierbare Zubereitungen, umfassend mindestens einen bitter, sauer und/oder adstringierend schmeckenden Stoff sowie Rubusosid oder bestimmte Rubusosid enthaltende Mischungen, dabei bevorzugt bestimmte Rubus suavissimus - Extrakte, ein entsprechendes Herstellungsverfahren solcher Zubereitungen sowie ein Verfahren zum Verringern oder Unterdrücken der bitteren, sauren und/oder adstringierenden Wirkung eines bitter, sauer und/oder adstringierend schmeckenden Stoffes. Ferner betrifft die Erfindung bestimmte Aromakompositionen, die besonders wirksam sind zum Maskieren, Verringern oder Unterdrücken eines bitteren, sauren und/oder adstringierenden Geschmackseindrucks.

  本发明涉及红豆杉苷和某些含红豆杉苷的混合物的用途，最好是某些含红豆杉苷的混合物，特别是红豆杉提取物，用于掩盖、减少或抑制苦、酸和/或涩的味觉。本发明还涉及口服制剂，包括至少一种苦、酸和/或涩味物质，以及茜草苷或某些含茜草苷的混合物，最好是某些茜草提取物，还涉及此类制剂的相应生产工艺，以及降低或抑制苦、酸和/或涩味物质的苦、酸和/或涩味效果的工艺。此外，本发明还涉及某些对掩盖、减少或抑制苦、酸和/或涩味觉特别有效的调味组合物。
• Use of rubusoside for reducing or suppressing certain unpleasant taste impressions
  申请人：Symrise AG

  公开号：US10165791B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  The invention relates to the use of rubusoside and certain mixtures containing rubusoside, preferably the use of certain rubusoside-containing mixtures, in particular Rubus suavissimus extracts, for masking, reducing or suppressing a bitter, sour and/or astringent taste impression. The invention further relates to orally consumable preparations, comprising at least one bitter, sour and/or astringent-tasting substance and rubusoside or certain rubusoside-containing mixtures, preferably certain Rubus suavissimus extracts, a corresponding method of producing said preparations and a method for reducing or suppressing the bitter, sour and/or astringent effect of a bitter, sour and/or astringent-tasting substance. The invention further relates to certain flavoring compositions that are particularly effective for masking, reducing or suppressing a bitter, sour and/or astringent taste impression.

  本发明涉及红豆杉苷和某些含红豆杉苷的混合物的用途，最好是某些含红豆杉苷的混合物，特别是红豆杉提取物，用于掩盖、减少或抑制苦、酸和/或涩的味道印象。本发明还涉及口服制剂，包括至少一种苦味、酸味和/或涩味物质和红豆杉苷或某些含红豆杉苷的混合物，最好是某些水飞蓟提取物，以及生产上述制剂的相应方法和降低或抑制苦味、酸味和/或涩味物质的苦味、酸味和/或涩味效果的方法。本发明还涉及某些调味组合物，它们对掩盖、减少或抑制苦味、酸味和/或涩味印象特别有效。
• Lactisolverbindungen zur Prävention oder Behandlung von Diabetes
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2292224B1

  公开（公告）日：2018-03-07