(Z)-(4-bromobut-2-en-2-yl)benzene | 54976-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(4-bromobut-2-en-2-yl)benzene
• 英文别名: (Z)-2-phenyl-4-bromo-2-butene；cis-β-Methylcinnamylbromide；[(Z)-4-bromobut-2-en-2-yl]benzene
• CAS: 54976-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: QHFKDLJGDAVWDN-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4-bromobut-2-en-2-yl)benzene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2aR*,5aS*,6R*,10bS*)-6-methyl-6-phenyl-5a,6-dihydrocyclobuta[a]cyclopenta[b]naphthalene-4,4,10b(3H,5H,10bH)-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内光致环化和4-烯基-1-氰基萘衍生物的光环加成反应制备多环化合物

  摘要：

  4-戊烯基-1-氰基萘的光反应产生螺环产物以及[4 + 2]环加合物。5-苯基衍生物的光反应产生具有三环[6.3.0.0 1,4 ]十一碳二烯骨架的产物。角三喹烷的形成发生在环烯烃连接的氰基萘的光反应中。观察表明，π-π芳烃环相互作用，空间位阻以及顺式和反单线态激基复合物中反应位点的适当位置控制着4-烯基-1-氰基萘分子内光反应中遵循的模式。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.01.005
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-(4-bromobut-2-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一些1,6-二芳基六-1,3,5-三烯的光环化

  摘要：

  在空气或碘的存在下在苯溶液中辐照时，将1,6-二甲基-1,6-二甲基-1,6-二苯基六-1,3,5-三烯转化为6,12-二甲基ch。在相同条件下，3-甲基-1,6-二苯基己三烯通过喷射甲基基团而得到苯，但是1,3,6-三苯基己三烯意外地环化为1,2,4-三苯基苯。

  DOI：

  10.1039/p19750000076

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Carbon−Carbon Bond Forming Reaction via Allenylidene-Ene Process: Synthetic Approach to Chiral Heterocycles Such As Chromane, Thiochromane, and 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Derivatives
  作者：Koji Fukamizu、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja8038745

  日期：2008.8.13

  Our previously disclosed ruthenium-catalyzed carbon-carbon bond forming reactions between propargylic alcohols and alkenes via an allenylidene-ene type pathway have been successfully applied to an enantioselective intramolecular cyclization for a variety of chiral heterocycles such as chromane, thiochromane, and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives (up to 99% ee) by use of a suitable optically active

  我们之前公开的钌催化炔丙醇和烯烃之间通过丙二烯-烯型途径形成碳-碳键的反应已成功应用于各种手性杂环如色烷、硫色满和 1,2 的对映选择性分子内环化， 3,4-四氢喹啉衍生物（高达 99% ee）通过使用合适的光学活性二钌配合物作为催化剂。本文描述的方法成为一种新的手性杂环合成方法，其结构广泛存在于许多天然和生物活性化合物中。
• Short Synthesis of Chiral 4-Substituted (S)-Imidazolinium Salts Bearing Sulfonates and Their Use in γ-Selective Reactions of Allylic Halides with Grignard Reagents
  作者：Christopher M. Latham、Alexander J. Blake、William Lewis、Matthew Lawrence、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejoc.201101336

  日期：2012.2

  A one-pot reaction of Boc-protected amino alcohols and 2-sulfobenzoic anhydride followed by the addition of a wide variety of primary amines has allowed rapid access to diverse libraries of amidosulfonates 1,2-C6H4(SO3–)(COCHR1CH2NH2+R2) (R1 = Bn, iPr, Ph; R2 = aryl, CHMePh, 1-adamantyl), of which two examples have been characterised by X-ray crystallography. These reactions proceed by SN2 opening

  Boc 保护的氨基醇和 2-磺基苯甲酸酐的一锅反应，然后加入各种伯胺，可以快速访问不同的氨基磺酸盐库 1,2-C6H4(SO3–)(COCHR1CH2NH2+R2) （R1 = Bn、iPr、Ph；R2 = 芳基、CHMePh、1-金刚烷基），其中两个例子已通过 X 射线晶体学表征。这些反应通过未分离的恶唑啉中间体的 SN2 打开进行。氨基磺酸盐已在两步过程中转化为咪唑啉磺酸盐两性离子（N-杂环卡宾前体），包括用 BH3·SMe2 还原和用 HC(OEt)3 环化。两个例子（R1 = Bn，R2 = 2,6-iPrC6H3 和 R1 = iPr，R2 = 3,5-Me2C6H3）已被结晶学表征，后者为 PF6 盐。咪唑啉磺酸盐两性离子 (1 mol-%) 催化 RMgBr (R = 烷基) 添加到 (E)-ArC(R) = CHCH2Br (R = H, Me)。添加到肉桂基溴化物中显示出高
• Enantioselective Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers via Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of (<i>Z</i>)-Allyl Bromides with Organolithium Reagents
  作者：Martín Fañanás-Mastral、Romina Vitale、Manuel Pérez、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201406006

  日期：2015.3.9

  A copper/phosphoramidite catalyzed asymmetric allylic alkylation of Z trisubstituted allyl bromides with organolithium reagents is reported. The reaction affords all‐carbon quaternary stereogenic centers in high yields and very good regio‐ and enantioselectivity. This systematic study illustrates the crucial role of the olefin geometry of the allyl substrate on the outcome of the reaction and provides

   报道了铜/亚磷酰胺用有机锂试剂催化的Z三取代的烯丙基溴的不对称烯丙基烷基化。该反应可提供高收率的全碳四元立体异构中心，并具有良好的区域和对映选择性。这项系统的研究说明了烯丙基底物的烯烃几何形状对反应结果的关键作用，并为接近这些重要的结构基序提供了可行的选择。
• Pharmaceutical Composition for the Treatment or Prevention of Diseases Involving Obesity, Diabetes, Metabolic Syndrome, Neuro-Degenerative Diseases and Mitochondria Dyfunction Diseases
  申请人：Yoo Sang-Ku

  公开号：US20080146655A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Provided is a pharmaceutical composition for the treatment and prevention of obesity, diabetes, metabolic syndromes, degenerative diseases and mitochondrial dysfunction-related diseases, comprising: a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula I below, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate or isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  提供一种药物组合物，用于治疗和预防肥胖、糖尿病、代谢综合征、退行性疾病和线粒体功能障碍相关疾病，包括：以下式I所表示的化合物的治疗有效量，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂或异构体，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂，或其任意组合。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DISEASES INVOLVING OBESITY, DIABETES, METABOLIC SYNDROME, NEURO-DEGENERATIVE DISEASES AND MITOCHONDRIA DYSFUNCTION DISEASES
  申请人：Yoo Sang-Ku

  公开号：US20090292011A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Provided is a pharmaceutical composition for the treatment and prevention of obesity, diabetes, metabolic syndromes, degenerative diseases and mitochondrial dysfunction-related diseases, comprising: a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula I below, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate or isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  提供了一种用于治疗和预防肥胖、糖尿病、代谢综合征、退行性疾病以及线粒体功能障碍相关疾病的制药组合物，包含以下公式I所表示的化合物的治疗有效量，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂或异构体，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂，或任何组合。