(Z)-hex-2-en-2-ylbenzene | 20826-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-hex-2-en-2-ylbenzene
• 英文别名: cis-2-phenyl-hex-2-ene；(Z)-2-phenyl-2-hexene；(Z)-2-phenylhex-2-ene；trans-2-Phenyl-hex-2-en；trans-2-Phenyl-2-hexen；[(Z)-hex-2-en-2-yl]benzene
• CAS: 20826-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: DAEOFOFULGLGBC-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hex-2-en-2-ylbenzene 、 2-(2,2-difluorocyclopropyl)naphthalene 在 silver tetrafluoroborate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45 %的产率得到2-(5,5-difluoro-2-methyl-2-phenyl-3-propylcyclopentyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的偕二氟化环丙烷与内烯烃的区域和非对映选择性 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  已经开发了易于获得的偕二氟化环丙烷和内烯烃之间的铑催化[3+2]环加成反应，提供了多种多取代偕二氟化环戊烷。该反应显示了“CF 2 ”基序可以在环延伸时保留的例子。该方法是原子经济的，并且可以得到许多具有良好区域选择性和非对映选择性的偕二氟化环戊烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202307129
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylhexan-2-ol 在 sodium azide 作用下， 生成 (Z)-hex-2-en-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Schmidt reaction of .alpha.-aralkyl substituted carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00833a049

文献信息

• Catalytic, oxidant-free, direct olefination of alcohols using Wittig reagents
  作者：E. Khaskin、D. Milstein

  DOI：10.1039/c5cc02902c

  日期：——

  Catalytic acceptorless coupling of alcohols with in situ generated phosphonium ylides forms olefins and H2, with significant stereospecificity.

  醇与原位生成的磷鎓叶立德的催化无受体偶联形成具有显着立体特异性的烯烃和H 2。
• Enantioselective Oxidative Rearrangements with Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Michael Brown、Ravi Kumar、Julia Rehbein、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201504844

  日期：2016.3.14

  A stereoselective hypervalent iodine-promoted oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes has been developed. This practically simple protocol provides access to enantioenriched α-arylated ketones without the use of transition metals from readily accessible alkenes.

  已经开发了立体选择性的高价碘促进的1，1-二取代的烯烃的氧化重排。这种实际上简单的方案无需使用易得的烯烃中的过渡金属即可提供对映体富集的α-芳基化酮。
• Palladium-Assisted (Z)-(E) Isomerization of Styrenes
  作者：RGF Giles、VRL Son、MV Sargent

  DOI：10.1071/ch9900777

  日期：——

  It is shown that treatment of stereoisomeric mixtures of styrenes with a catalytic amount of bis ( acetonitrile ) dichloropalladium (II) achieves smooth stereoisomerization of the (Z)-isomers to the (E)-isomers.

  研究表明，用催化量的双（乙腈）二氯钯（II）处理苯乙烯的立体异构混合物，可使(Z)-异构体顺利立体异构为(E)-异构体。
• Enantioselective Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers via Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of (<i>Z</i>)-Allyl Bromides with Organolithium Reagents
  作者：Martín Fañanás-Mastral、Romina Vitale、Manuel Pérez、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201406006

  日期：2015.3.9

  A copper/phosphoramidite catalyzed asymmetric allylic alkylation of Z trisubstituted allyl bromides with organolithium reagents is reported. The reaction affords all‐carbon quaternary stereogenic centers in high yields and very good regio‐ and enantioselectivity. This systematic study illustrates the crucial role of the olefin geometry of the allyl substrate on the outcome of the reaction and provides

   报道了铜/亚磷酰胺用有机锂试剂催化的Z三取代的烯丙基溴的不对称烯丙基烷基化。该反应可提供高收率的全碳四元立体异构中心，并具有良好的区域和对映选择性。这项系统的研究说明了烯丙基底物的烯烃几何形状对反应结果的关键作用，并为接近这些重要的结构基序提供了可行的选择。
• Friedel-Crafts alkylation of benzene and toluene with olefinic C6 hydrocarbons and esters
  作者：Kenneth D. Black、Frank D. Gunstone

  DOI：10.1016/0009-3084(95)02517-0

  日期：1996.1

  To assist our study of the reaction of toluene and other aromatic compounds with methyl oleate and other olefinic esters, benzene and toluene have been alkylated under Friedel-Crafts conditions with hex-1-ene, hex-3-ene, methyl hex-3-enoate and methyl hex-3-enedioate. The products were isolated and identified by NMR and mass spectrometric procedures.

  为了帮助我们研究甲苯和其他芳族化合物与油​​酸甲酯和其他烯烃酯的反应，苯和甲苯已在Friedel-Crafts条件下用己烯1-烯，己烯3-烯，甲基己烯3-烷基化烯酸酯和3-烯二烯酸甲酯。分离产物，并通过NMR和质谱法鉴定。