3-hydroxymethyl-N-(1'-hydroxy-2'-butyl)-pyrrolidine | 118989-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-N-(1'-hydroxy-2'-butyl)-pyrrolidine
• 英文别名: 2-[3-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]butan-1-ol
• CAS: 118989-08-5
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• mdl: MFCD15204494
• 分子量: 173.255
• InChiKey: CYIXDUSCASGKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-N-(1'-hydroxy-2'-butyl)-pyrrolidine 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-苄基-3-羟甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇-n-氧化物衍生物在合成2,3或4-烷基取代的nh吡咯烷中的用途

  摘要：

  来自各个β氨基醇生成Nonstabilized甲亚胺叶立德N-氧化物13，17，23和24经历[3 + 2]与未活化的烯烃，得到相应的吡咯烷环加成反应14A-G ，18A-G ，25和27在适度高产。这些化合物是在2、3或4位取代的NH吡咯烷的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87128-3
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-N-(1'-t-butoxy-2'-butyl)-pyrrolidine 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以94%的产率得到3-hydroxymethyl-N-(1'-hydroxy-2'-butyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  不含吸电子基团的NH吡咯烷的3 + 2环加成路线

  摘要：

  NH吡咯烷是从非活化烯烃与由胺N-氧化物生成的叶立德之间的分子间3 + 2环加成反应获得的，胺N-氧化物的结构设计使得环加合物易于脱烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85195-5

文献信息

• ROUSSI, GEORGES;ZHANG, JIDONG, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 28, C. 3481-3482
  作者：ROUSSI, GEORGES、ZHANG, JIDONG

  DOI：——

  日期：——
• The use of the β-amino-alcohol-n-oxide derivatives in the synthesis of 2,3 or 4-alkyl substituted nh pyrrolidines
  作者：Georges Roussi、Jidong Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87128-3

  日期：1991.1

  Nonstabilized azomethine ylides generated from the various β-amino alcohols N-oxides 13, 17, 23 and 24 undergo [3+2] cycloaddition reactions with unactivated alkenes to afford the corresponding pyrrolidines 14a-g, 18a-g, 25 and 27 in moderate to good yields. These compounds are precursors of NH pyrrolidines substituted in position 2, 3 or 4.

  来自各个β氨基醇生成Nonstabilized甲亚胺叶立德N-氧化物13，17，23和24经历[3 + 2]与未活化的烯烃，得到相应的吡咯烷环加成反应14A-G ，18A-G ，25和27在适度高产。这些化合物是在2、3或4位取代的NH吡咯烷的前体。
• A 3+2 cycloaddition route to N-H pyrrolidines devoid of electron-withdrawing groups
  作者：Georges Roussi、Jidong Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85195-5

  日期：1988.1

  N-H pyrrolidines are obtained from intermolecular 3+2 cycloaddition reactions between nonactivated olefins and ylide generated from amine N-oxide structurally designed in such a way as to allow easy dealkylation of the cycloadduct.

  NH吡咯烷是从非活化烯烃与由胺N-氧化物生成的叶立德之间的分子间3 + 2环加成反应获得的，胺N-氧化物的结构设计使得环加合物易于脱烷基。