bromofluoroiodomethane | 1512-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: bromofluoroiodomethane
• 英文别名: bromo-fluoro-iodo-methane；Brom-fluor-jod-methan；Fluorbromiodmethan；bromo-fluoro-iodomethane
• CAS: 1512-27-2
• 化学式: CHBrFI
• 分子量: 238.826
• InChiKey: FMFUPOAGBUBEFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103°C (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一溴二碘甲烷 在 mercury(II) fluoride 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到bromofluoroiodomethane
  参考文献：
  名称：

  CHBrFI，CHClFI和CHBrClI的新型合成方法

  摘要：

  描述了三种制备CHBrFI，CHClFI和CHBrClI外消旋混合物的简便方法。发现氟化汞是在CHI 2 Br（6）和CHI 2 Cl（8）氟化反应中分别生成CHBrFI，CHClFI的有效氟化剂。通过使用五氯化锑作为氯化剂对CHI 2 Br（6）进行氯化，可在方便温和的条件下提供CHBrClI。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00532-x

文献信息

• Highly Enantioselective Simmons–Smith Fluorocyclopropanation of Allylic Alcohols via the Halogen Scrambling Strategy of Zinc Carbenoids
  作者：Louis-Philippe B. Beaulieu、Jakob F. Schneider、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja402393w

  日期：2013.5.29

  Highly enantio- and diastereoenriched monofluorocyclopropanes were accessed via the Simmons-Smith fluorocyclopropanation of allylic alcohols using difluoroiodomethane and ethylzinc iodide as the substituted carbenoid precursors. The scrambling of halogens at the zinc carbenoid led to the formation of the fluorocyclopropanating agent (fluoroiodomethyl)zinc(II) fluoride. This strategy circumvented the

  使用二氟碘甲烷和乙基碘化锌作为取代的类卡宾前体，通过烯丙醇的 Simmons-Smith 氟环丙烷化反应获得高度对映体和非对映体富集的单氟环丙烷。卤素在类碳化锌上的混杂导致形成氟环丙烷化剂（氟碘甲基）氟化锌（II）。该策略规避了 Simmons-Smith 氟环丙烷化的持续限制，该限制依赖于使用相对难以接近且昂贵的类卡宾前体氟二碘甲烷。
• 817. The reactions of metallic salts of acids with halogens. Part III. Some reactions of salts of fluorohalogenoacetates and of perfluoro-acids
  作者：R. N. Haszeldine

  DOI：10.1039/jr9520004259

  日期：——
• Electronic Structure of Chiral Halomethanes
  作者：Igor Novak、Dong Bo Li、Anthony W. Potts

  DOI：10.1021/jp0116959

  日期：2002.1.1

  We report the study of the electronic structures of CHBrFI and CHClFI using HeI/HeII photoelectron spectroscopy. The orbital interactions are discussed on the basis of high-level quantum chemical calculations and empirical arguments.