3-bromopropylboronic acid | 148562-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 3-bromopropylboronic acid
• CAS: 148562-11-2
• 化学式: C₃H₈BBrO₂
• 分子量: 166.81
• InChiKey: BEMUWUZMHZECNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropylboronic acid 在 sodium azide 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到3-azidopropyl diethylboronate
  参考文献：
  名称：

  Jego, J. M.; Carboni, B.; Vaultier, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, vol. 129, p. 554 - 565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基硼酸 、 3-溴丙基硼酸频哪醇酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到3-bromopropylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  波动性的美德：一种简便的硼酸酯交换方法

  摘要：

  硼酸对于许多应用而言，都是越来越重要的化合物类别，包括C–C键形成反应，药物化学和诊断学。硼酸酯中间体的脱保护在硼酸合成中通常是一个有问题且效率低下的步骤。我们描述了一种通过利用甲基硼酸及其二醇酯的挥发性极大地促进这种转变的方法。该方法在温和条件下进行，提供了高收率，并且消除了繁琐且麻烦的纯化步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00584

文献信息

• Potassium haloalkyltrifluoroborate salts: synthesis, application, and reversible ligand replacement with MIDA
  作者：Sarah J. Burke、James M. Gamrat、Jacqueline R. Santhouse、Dylan T. Tomares、John W. Tomsho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.012

  日期：2015.10

  of potassium haloalkyltrifluoroborate salts, important building blocks for the incorporation of boron into complex molecules. The sequential, high-yielding procedures (65% to 92%) involve hydroboration of commercially available haloalkenes with dichloroborane (prepared in situ from triethylsilane and boron trichloride), followed by treatment of the crude hydroboration products with potassium hydrogen

  人们对含硼药物的兴趣日益增加，因此需要有效合成有机硼化合物。本文描述了卤代烷基三氟硼酸钾盐的一锅法和两锅法合成法，这是将硼掺入复杂分子中的重要组成部分。连续的高产率程序（65％至92％）包括用二氯硼烷（由三乙基硅烷和三氯化硼原位制备）对市售卤代烯烃进行氢硼化，然后用二氟化氢钾处理粗氢硼化产物。已鉴定出阻碍所需硼酸和酯类分离的六乙基二硅氧烷副产物，并可以通过此程序轻松除去。N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）。可逆地切换这些正交的硼保护基能够充分利用其有利的化学性质，有效地桥接这些平台并进一步扩展其范围和用途。
• Synthesis of substituted benzylboronates by light promoted homologation of boronic acids with <i>N</i>-sulfonylhydrazones
  作者：Álvaro Valdés-Maqueda、Lucía López、Manuel Plaza、Carlos Valdés

  DOI：10.1039/d3sc05678c

  日期：——

  and the pinacolboronates can be isolated after reaction of the benzylboronic acid with pinacol. The metholodogy has been applied to the reactions of alkylboronic acids with N-tosylhydrazones of aromatic aldehydes and ketones, and to the reactions of arylboronic acids with N-tosylhydrazones of aliphatic ketones. Moreover, the employment of the DBU/DIPEA bases combination allows for homogeneous reactions

  描述了在碱性条件下通过硼酸与N-甲苯磺酰腙的光化学同系化合成苄基硼酸酯。该反应涉及N-甲苯磺酰腙盐的光解以产生重氮烷，然后进行重氮烷的偕碳硼化。在温和的反应条件下，避免了不稳定的苄基硼酸的先脱硼，并且在苄基硼酸与频哪醇反应后可以分离出频哪醇硼酸酯。该方法已应用于烷基硼酸与芳香醛和酮的N-甲苯磺酰腙的反应，以及芳基硼酸与脂肪族酮的N-甲苯磺酰腙的反应。此外，DBU/DIPEA 碱组合的使用允许进行均相反应，该反应已适应光化学连续流动条件。此外，硼酸酯的合成多功能性使其能够通过Csp 3 –C 或 Csp 3 –X 键形成反应进一步转化，从而将该方法转化为一种通过 N-甲苯磺酰腙对羰基进行偕双官能化的新方法。
• [EN] NOVEL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVELLES COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARDEA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2009089263A3

  公开（公告）日：2009-09-17
• Potassium 5-Bromopentyltrifluoroborate
  作者：Sarah J. Burke

  DOI：10.15227/orgsyn.100.0218

  日期：——
• Virtues of Volatility: A Facile Transesterification Approach to Boronic Acids
  作者：Stefan P. A. Hinkes、Christian D. P. Klein

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00584

  日期：2019.5.3

  Boronic acids are an increasingly important compound class for many applications, including C–C bond formation reactions, medicinal chemistry, and diagnostics. The deprotection of boronic ester intermediates is frequently a problematic and inefficient step in boronic acid syntheses. We describe an approach that highly facilitates this transformation by leveraging the volatility of methylboronic acid and

  硼酸对于许多应用而言，都是越来越重要的化合物类别，包括C–C键形成反应，药物化学和诊断学。硼酸酯中间体的脱保护在硼酸合成中通常是一个有问题且效率低下的步骤。我们描述了一种通过利用甲基硼酸及其二醇酯的挥发性极大地促进这种转变的方法。该方法在温和条件下进行，提供了高收率，并且消除了繁琐且麻烦的纯化步骤。