diethyl (N-methylthiocarbamoyl)phosphonate | 70385-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (N-methylthiocarbamoyl)phosphonate
• 英文别名: methylthiocarbamoyl-phosphonic acid diethyl ester；Methylthiocarbamoyl-phosphonsaeure-diaethylester；1-diethoxyphosphoryl-N-methylmethanethioamide
• CAS: 70385-36-3
• 化学式: C₆H₁₄NO₃PS
• 分子量: 211.222
• InChiKey: LPANMZWOUQAICG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  133-134 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.1820 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 diethyl (N-methylthiocarbamoyl)phosphonate 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TASHMA, Z., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 24, 3745-3747

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 亚磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 0.25h， 以65%的产率得到diethyl (N-methylthiocarbamoyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (N-Alkylthiocarbamoyl)phosphonic acid esters. 1. Preparation and spectral properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a044

文献信息

• N-Alkyl thiocarbamoyl phosphonic acid esters—2
  作者：Zeev Tashma

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80086-0

  日期：1982.1

  Thiocarbamoyl phosphonates 1 did not react with alkylating agents to give the S-alkyl derivatives 2, but gave zwitterions 3a–e in which the phosphonate ester moiety was dealkylated. In some starting material could be recovered. A mechanism is suggested in order to explain the relationship between the alkylation and the dealkylation steps of the reaction.

  硫氨甲酰基膦酸酯1不与烷基化剂反应生成S-烷基衍生物2，但生成两性离子3a-e，其中膦酸酯部分被脱烷基。在某些起始物料中可以回收。为了解释反应的烷基化和脱烷基步骤之间的关系，提出了一种机理。
• Amidines, their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0007326A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  Amidine phosphonate compounds have the structure in which Het is a 5- or 6- membered unsaturated nitrogen heterocycle, Z is sulphur or methylene, n is 2 or 3, R' is hydrogen, lower alkyl or Het-CH2Z(CH2)n2-, p is 0 or 1, R2 is hydrogen or lower alkyl, or R' and R2 together form a (CH2)2 or(CH2)3 group, R'is lower alkyl, aryl or aryl-(lower alkyl), and R4 is hydrogen when p is 0 and hydrogen, lower alkyl, aryl or aryl (lower alkyl) when p is 1. Those compounds where R4 is other than hydrogen are intermediates for the preparation of the compounds where R4 is hydrogen, which have histamine H2-antagonist activity and are the active ingredients of pharmaceutical compositions. The compounds are prepared by primary amine coupling reactions, phosphonylation and hydrolysis.

  膦酸脒化合物的结构如下 其中 Het 是 5 或 6 位不饱和氮杂环，Z 是硫或亚甲基，n 是 2 或 3，R'是氢、低级烷基或 Het-CH2Z(CH2)n2-，p 是 0 或 1，R2 是氢或低级烷基、或 R' 和 R2 共同形成 (CH2)2 或 (CH2)3 基团，R'为低级烷基、芳基或芳基（低级烷基），当 p 为 0 时，R4 为氢，当 p 为 1 时，R4 为氢、低级烷基、芳基或芳基（低级烷基）。R4不是氢的化合物是制备R4是氢的化合物的中间体，这些化合物具有组胺H2-拮抗剂活性，是药物组合物的活性成分。这些化合物是通过伯胺偶联反应、膦酰化反应和水解反应制备的。
• Petrow; Neimyschewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1822,1824;engl.Ausg.S.1793,1795
  作者：Petrow、Neimyschewa

  DOI：——

  日期：——
• Kovalenko, L. V.; Buvashkina, N. I., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 10.1, p. 1460 - 1461
  作者：Kovalenko, L. V.、Buvashkina, N. I.

  DOI：——

  日期：——
• TASHMA, Z., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 3012-3015
  作者：TASHMA, Z.

  DOI：——

  日期：——