1,3-bis(p-chlorophenyl)triazene | 3470-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(p-chlorophenyl)triazene
• 英文别名: 1,3-bis[(4-chloro)benzene]triazene；4-chloro-N-[(4-chlorophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 3470-39-1
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N₃
• 分子量: 266.13
• InChiKey: JGGKQOIDGHALJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(p-chlorophenyl)triazene 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Leman, John T.; Braddock-Wilking, Janet; Coolong, Alanna J., Inorganic Chemistry, 1993, vol. 32, # 20, p. 4324 - 4336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到1,3-bis(p-chlorophenyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基三氮烯：一类新型的厌食药。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的1，3-二芳基三氮烯并测试了其厌食活性。该系列的几名成员有效。一种化合物1,3-双[2-氰基-5-（三氟甲基）苯基]三嗪特别活泼，可导致大鼠，狗和松鼠的体重减轻。它没有明显的中枢神经系统活动，并且与以前报道的具有生物活性的三氮烯相比，在给药30天内相对无毒。

  DOI：

  10.1021/jm00360a015

文献信息

• Nitrosation with Sodium Hexanitrocobaltate(III)
  作者：Bogdan Štefane、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1021/jo9703820

  日期：1997.10.1

  been investigated as a new reagent for the nitrosation of various substrates containing an amino functionality. Reactions took place in an aqueous solution of the reagent. The pH of the reaction mixture remained in the range 4.3-5. Thus, hydrazides were transformed to the corresponding acyl azides, and the reactions with arenesulfonyl hydrazines afforded arenesulfonyl azides. Treatment of aromatic

  Na（3）Co（NO（2））（6）已被研究作为一种新型试剂，用于对各种含氨基官能团的底物进行亚硝化。反应在试剂的水溶液中进行。反应混合物的pH保持在4.3-5范围内。因此，将酰肼转化为相应的酰基叠氮化物，并且与芳烃磺酰基肼的反应提供了芳烃磺酰基叠氮化物。用Na（3）Co（NO（2））（6）处理芳族胺得到1,3-二芳基三氮烯，收率极高; 还观察到最初形成的重氮化合物与富电子芳环的偶联。由于与该试剂形成络合物，因此无法亚硝化脂肪胺。
• Novel One-Pot Synthesis of Thiophenols from Related Triazenes under Mild Conditions
  作者：Masoud Kazem-Rostami、Ardeshir Khazaei、Ahmad Moosavi-Zare、Mohammad Bayat、Shahnaz Saednia

  DOI：10.1055/s-0032-1316557

  日期：2012.8

  triazenes were synthesized from primary aryl amines. Afterwards, triazenes were converted into the corresponding thiophenols in one-pot using sodium sulfide in acidic media, by in situ generation of diazonium counterion beside hydrogen sulfide as anionic sulfur nucleophile at room temperature. The procedure can be a convenient shortcut for the preparation of thiophenols from primary aryl amines.

  在这项工作中，首先从芳基伯胺合成三氮烯。然后，在酸性介质中使用硫化钠在一锅中将三氮烯转化为相应的苯硫酚，通过在室温下作为阴离子硫亲核试剂在硫化氢旁边原位生成重氮抗衡离子。该程序是从芳基伯胺制备苯硫酚的便捷捷径。
• Mixed-ligand 1,3-diaryltriazenide complexes of ruthenium: Synthesis, structure and catalytic properties
  作者：Nabanita Saha Chowdhury、Chhandasi GuhaRoy、Ray J. Butcher、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ica.2013.06.043

  日期：2013.9

  with [Ru(PPh3)2(CO)2Cl2] in 2-methoxyethanol in the presence of a base (NEt3) affords a family of yellow complexes of the type [Ru(PPh3)2(L-R)(CO)(H)], where the 1,3-diaryltriazenes are coordinated as monoanionic bidentate NN-donors. Two triphenylphosphines, a hydride and a carbonyl are also coordinated to ruthenium. The triphenylphosphines are mutually trans, and the hydride and carbonyl are mutually

  1，3-二芳基三氮烯（通常缩写为HL-R，其中H表示可分解的NH质子，R为对位取代基（R = OCH3，CH3，H，Cl，NO2）的芳基片段上的反应）在碱（NEt3）存在下，在2-甲氧基乙醇中用[Ru（PPh3）2（CO）2Cl2]制备[Ru（PPh3）2（LR）（CO）（H）类型的黄色络合物家族，其中1,3-二芳基三氮烯作为单阴离子双齿NN供体进行配位。两个三苯基膦，氢化物和羰基也与钌配位。三苯基膦是相互反式的，氢化物和羰基是相互顺式的。[Ru（PPh3）2（LH）（CO）（H）]配合物的结构已通过X射线晶体学测定。所有配合物在可见光区域均表现出强烈的吸收，根据DFT计算，这些吸收被分配，到三氮烯配体轨道内的跃迁。所述配合物在SCE的正极显示出不可逆的氧化，而在负极显示出不可逆的还原。发现所有配合物均有效催化转移氢化反应。
• Radical Arylation of Anilines and Pyrroles via Aryldiazotates
  作者：Josefa Hofmann、Eva Gans、Timothy Clark、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201701429

  日期：2017.7.18

  The radical arylation of anilines and pyrroles can be achieved under transition-metal- and catalyst-free conditions by using aryldiazotates in strongly alkaline aqueous solutions. The aryldiazotates act as protected diazonium ions, which do not undergo azo coupling with electron-rich aromatic substrates, but can still serve as an aryl radical source at slightly elevated temperatures. Based on an improved

  苯胺和吡咯的自由基芳基化反应可以在无过渡金属和无催化剂的条件下，通过在强碱性水溶液中使用重氮芳基酯来实现。芳基重氮酸酯用作受保护的重氮离子，其不与富电子芳族底物偶氮偶合，但在略微升高的温度下仍可用作芳基自由基源。基于改进的水溶液中重氮芳基酯的制备，以良好的总收率和高的区域选择性进行了苯胺和吡咯的均质芳族取代。此外，DFT计算提供了更多的机械见解。
• 1,3-Diaza-2-azoniaallene Salts, Novel N3-Building Blocks: Preparation and Cycloadditions to Olefins
  作者：Wolfgang Wirschun、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1055/s-1997-1161

  日期：1997.2

  Introduced are 1,3-diaza-2-azoniaallene salts R1 - N = N+ = N - R2 X- (6) representing a new functional group. The reactive intermediates 6 are prepared by reaction of N-chlorotriazenes R1 - N = N - NCl - R2 (8) with Lewis acids. The salt 6a is stable below -50°C. It shows a strong IR band at 2018 cm-1, equivalent aryl groups in the 1H and 13C NMR spectra, and gives a correct elemental analysis. The allenes 6 undergo [4π- + 2π] cycloadditions to both electron-rich and electron-deficient olefins affording 4,5-dihydro-1,2,3-triazolium salts 11 ("1,3-dipolar cycloadditions with inverse electron demand"). The cycloadditions proceed with complete conversation of the stereochemistry of the olefins. Cycloadducts 11w, 11ai of dibutyl maleate rearrange in solution into the respective more stable trans-isomers 11v, 11ah. The structure of 11m was determined by X-ray structural analysis.

  介绍了一种新的功能团：1,3-二氮-2-氮杂烯盐 R1 - N = N+ = N - R2 X- (6)。反应中间体 6 通过 N-氯三氮烯 R1 - N = N - NCl - R2 (8) 与路易斯酸反应制备而成。盐 6a 在低于 -50°C 的温度下稳定。它在 2018 cm-1 处显示出强烈的红外带，且在 1H 和 13C 核磁共振光谱中具有等效的芳基取代基，并且元素分析结果准确。烯烃 6 进行 [4π- + 2π] 环加成反应，适用于电子富集和电子缺乏的烯烃，生成 4,5-二氢-1,2,3-三氮唑盐 11（“具有反向电子需求的 1,3-双极性环加成”）。环加成反应在完全保持烯烃立体化学的情况下进行。二丁基马来酯的环加成产物 11w 和 11ai 在溶液中重排为各自更稳定的反式异构体 11v 和 11ah。通过 X 射线结构分析确定了 11m 的结构。