methyl 1-(4-fluorophenylsulfonamido)cyclopropanecarboxylate | 208121-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-fluorophenylsulfonamido)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]cyclopropanecarboxylate；Methyl 1-(4-fluorophenylsulfonamido)cyclopropanecarboxylate；methyl 1-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 208121-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₄S
• 分子量: 273.285
• InChiKey: FARVEISJIUZKOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-fluorophenylsulfonamido)cyclopropanecarboxylate 在 氰基磷酸二乙酯 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[ethyl-(4-fluorophenyl)sulfonyl-amino]-N-[[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-phenyl]methyl]cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SULFONAMIDE TRPA1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS TRPA1 DE TYPE SULFONAMIDE

  摘要：

  本发明公开了式(I)化合物。式(I)化合物是TRPA1拮抗剂，可作为药物组合物的活性成分，用于治疗疼痛和其他通过抑制TRPA1受体而缓解的病症。

  公开号：

  WO2014135617A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 、 1-氨基环丙烷甲酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到methyl 1-(4-fluorophenylsulfonamido)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过捕获 Aza-Pinacol 重排产生的活性中间体进行不对称氢化

  摘要：

  通过捕获由酸催化氮杂-频哪醇重排原位生成的活性中间体，钯催化的不对称氢化反应已被成功开发，为获得高达 98% ee 的手性环外胺提供了有效途径。三元、四元和五元环状 N-磺酰基氨基醇是可行的底物。该研究为不对称氢化的应用打开了一个新窗口。

  DOI：

  10.1021/ja5075745

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014049047A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The invention is concerned with the compounds of formula (I), and salts thereof, wherein X, Y, Z, R1, R2, R3, R3, R4, R5 and R6 are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of Formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R3、R4、R5和R6在详细描述和权利要求中定义。此外，本发明还涉及制造和使用公式(I)化合物的方法，以及含有此类化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，有益。
• Novel sulfonamide TRPA1 receptor antagonists
  申请人：PHARMESTE S.R.L. IN LIQUIDAZIONE

  公开号：EP2774919A1

  公开（公告）日：2014-09-10

  The invention discloses compounds of Formula I The compounds of formula I are TRPA1 antagonists and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treatment of pain and other conditions ameliorated by the inhibition of TRPA1 receptors.

  该发明揭示了一种化合物，其化学式为I。化学式I的化合物是TRPA1拮抗剂，可作为药物组成的有效成分，用于治疗由于抑制TRPA1受体而改善的疼痛和其他病症。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE SOLUTIONS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150197509A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention is concerned with the compounds of formula (I): and salts thereof, wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , R 5 and R 6 are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of Formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R3'、R4、R5和R6在详细说明和权利要求中有定义。此外，本发明还涉及制备和使用公式（I）化合物的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和病症，如疼痛，有用。
• Novel Sulfonamide TRPA1 Receptor Antagonists
  申请人：ARIO PHARMA LIMITED

  公开号：US20160024009A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention discloses compounds of Formula (I). The compounds of formula (I) are TRPA1 antagonists and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treatment of pain and other conditions ameliorated by the inhibition of TRPA1 receptors.

  本发明揭示了式(I)的化合物。该式(I)的化合物是TRPA1拮抗剂，可作为药物组合物的活性成分用于治疗疼痛和其他由TRPA1受体抑制改善的病症。
• Sulfonamide TRPA1 receptor antagonists
  申请人：ARIO PHARMA LIMITED

  公开号：US09409864B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  The invention discloses compounds of Formula (I). The compounds of formula (I) are TRPA1 antagonists and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treatment of pain and other conditions ameliorated by the inhibition of TRPA1 receptors.

  本发明公开了式(I)的化合物。式(I)的化合物是TRPA1拮抗剂，可用作制药组合物的活性成分，用于治疗疼痛和其他通过抑制TRPA1受体改善的疾病。