trans-2-methyl-cyclopentyldichloroborane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: trans-2-methyl-cyclopentyldichloroborane
• 英文别名: trans-2-Methylcyclopentyl-dichlorboran；dichloro-[(1S,2S)-2-methylcyclopentyl]borane
• 化学式: C₆H₁₁BCl₂
• 分子量: 164.87
• InChiKey: LERAWFKJKSEXJT-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methyl-cyclopentyldichloroborane 、 叠氮基环己烷 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到N-(trans-2-methylcyclopentyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  合成用有机硼烷：有机硼烷与代表性的有机叠氮化物的反应。仲胺和N-取代氮丙啶的一般立体定向合成

  摘要：

  三烷基硼烷与有机叠氮化物在回流的二甲苯中反应，然后水解，可得到良好的仲胺收率。该反应高度依赖于硼和叠氮化物部分周围的空间效应。当一种试剂的空间体积增加时，反应将变得缓慢得多，而当两种试剂均受阻时，反应将失败。与经测试的叠氮化物相比，二烷基氯硼烷比三烷基硼烷更具反应性，并能提供更高的所需仲胺收率。烷基二氯硼烷在室温至60°C的温度下与有机叠氮化物反应，可产生优异的仲胺收率。此外，保留了原始碳-硼键的立体化学。讨论了这些反应的机理，并将该反应应用于合成N-烷基-和N-芳基氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83446-3
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 dichloroborane ether 、 三氯化硼 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 trans-2-methyl-cyclopentyldichloroborane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of representative olefins with dichloroborane ethyl etherate induced by boron trichloride. Exceptionally simple, general synthesis of alkyldichloroboranes and alkylboronic acid derivatives via hydroboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00788a067

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.2.5, page 200 - 205
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Organoboranes. 55. Improved procedure for the conversion of representative achiral and chiral alkyl-, (E)-1-alkenyl and (Z)-1-alkenyl-, and arylboronates into the corresponding organyldichloroboranes
  作者：Herbert C. Brown、Ashok M. Salunkhe、Ankush B. Argade

  DOI：10.1021/om00045a025

  日期：1992.9

  Diethyl alkylboronates, R*B(OEt)2, of essentially 100% enantiomeric purity, prepared by asymmetric hydroboration of readily available prochiral alkenes, were effectively converted into the corresponding chiral alkyldichloroboranes, R*BCl2, by treatment with boron trichloride (1 M solution in dichloromethane) in the presence of a catalytic amount of anhydrous ferric chloride (3 mol %). This reaction is quite general, proceeds well without detectable racemization, and is applicable to essentially optically pure boronic esters of widely varied structural requirements. The reaction is also applicable to achiral boronates, such as 1-hexyl, and hindered alkyl, such as tert-butyl. It is also applicable to the conversion of (E)- and (Z)-1-hexenylboronates, representative of the 1-alkenyl derivatives, and to phenylboronates, representative of aryl derivatives. Consequently, this procedure appears to be broadly applicable to the conversion of organylboronates, RB(OR')2, into the corresponding organyldichloroboranes, RBCl2.