1-bromo-2,3,4,5,6-pentachlorobenzene | 13074-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2,3,4,5,6-pentachlorobenzene
• 英文别名: bromopentachlorobenzene；bromo-pentachloro-benzene；Brom-pentachlor-benzol；Pentachlor-brom-benzol；Brom-pentachlorbenzol；Pentachlor-brombenzol；Benzene, bromopentachloro-
• CAS: 13074-96-9
• 化学式: C₆BrCl₅
• 分子量: 329.235
• InChiKey: TZHWGHMDCFAJPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  337.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,3,4,5,6-pentachlorobenzene 在 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以90%的产率得到五氯苯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aryl Grignard reagents with hexahalobenzenes: novel arenes via multiple aryne sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a018
• 作为产物：
  描述：

  五氯苯胺 在 盐酸 、 溴 作用下， 生成 1-bromo-2,3,4,5,6-pentachlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  多卤代芳族化合物。第十六部分。多卤代苯基-和多卤代吡啶基-肼的制备和反应

  摘要：

  通常由合适的全氟，全氯或全溴化合物和水合肼制备了一系列的多卤代苯基-和多卤代吡啶基-肼。用氧化银或硫酸铜或用碱（氢氧化钠或水合肼）处理可导致肼基部分取代，在大多数情况下，还可用氢取代邻-或对-卤原子，得到相应的多卤代-化合物。肼基的损失是由于通过重氮氢化物已确定地氧化消除了这些部分。随之消除了卤素邻位或对位-肼基-被解释为多卤代肼的互变异构形式的HX消除（X ＝ F，Cl或Br）。已经发现这些肼在吲哚合成中的使用是非常严格的。

  DOI：

  10.1039/j39710000167

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR METALLORGANISCHEN HERSTELLUNG ORGANISCHER ZWISCHENPRODUKTE ÜBER HALOGEN-METALL-AUSTAUSCHREAKTIONEN<br/>[EN] METHOD FOR THE ORGANOMETALLIC PRODUCTION OF ORGANIC INTERMEDIATE PRODUCTS BY HALOGEN-METAL EXCHANGE REACTIONS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION METALLO-ORGANIQUE DE PRODUITS INTERMEDIAIRES ORGANIQUES PAR DES REACTIONS D'ECHANGE HALOGENE-METAL
  申请人：CLARIANT GMBH

  公开号：WO2004024663A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Verfahren zur Herstellung von Aryllithiumverbindungen und deren Umsetzung mit geeigneten Elektrophilen zu Verbindungen der Formel (V) durch Umsetzung von Halogenaromaten (I) mit Lithiummetall zu einer aromatischen Lithiumverbindung (II), die als Lithiierungsreagenz mit aromatischen Halogenverbindungen (III) unter Halogen-Metall-Austauschreaktion zu den entsprechenden Lithiumaromaten (IV) reagiert, wobei diese in einem weiteren Schritt mit einem entsprechenden Elektrophil unter Bildung des gewünschten Produkts (V) zur Reaktion gebracht werden können, (Gleichung I), worin Ar Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl bedeutet, die,gegebenenfalls mit einem Rest aus der folgenden Gruppe substituiert sind: Methyl, primäres, sekundäres oder tertiäres Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Aryl, Heteroaryl, Alkoxy, Dialkylamino, Alkylthio, Fluoro, Bromo}, Hal1 = Fluor, Chlor, Brom oder lod, Hal2 = Chlor, Brom oder lod, die Reste X1-5 unabhängig voneinander entweder Kohlenstoff bedeuten, oder der Rest Xi;Ri; (i = 1-5) für Stickstoff steht, oder jeweils zwei benachbarte über eine formale Doppelbindung verbundene XiRi gemeinsam O (Furane), S (Thiophene), NRH oder NR; (Pyrrole) bedeuten können. Die Reste R1-5 stehen für Substituenten aus der Gruppe Wasserstoff, Methyl, primäre, sekundäre oder tertiäre, cyclische oder acyclische Alkylreste mit 2 bis 12 C-Atomen, bei denen gegebenenfalls ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluor oder Chlor ersetzt sind, z.B. CF3, substituierte cyclische oder acyclische Alkylgruppen, Alkoxy, Dialkylamino, Alkylamino, Arylamino, Diarylamino, Phenyl, substituiertes Phenyl, Heteroaryl, substitutiertes Heteroaryl, Alkylthio, Arylthio, Diarylphosphino, Dialkylphosphino, Alkylarylphosphino, Dialkyl-, Arylalkyl- oder Diarylaminocarbonyl, Monoalkyl- oder Monoarylaminocarbonyl, CO2-, Alkyl- oder Aryloxycarbonyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Fluor oder Chlor, Nitro, Cyano, Aryl- oder Alkylsulfon, Aryl- oder Alkylsulfonyl}, oder es können jeweils zwei benachbarte Reste R1-5 zusammen einem aromatischen, heteroaromatischen oder aliphatischen ankondensierten Ring entsprechen.

  制备芳基锂化合物并将其与适当的亲电试剂反应生成化合物的方法（V），通过将卤代芳烃（I）与锂金属反应生成芳基锂化合物（II），然后将其作为锂化试剂与芳基卤化物（III）在卤-金属交换反应中反应生成相应的锂芳烃（IV），随后将其与相应的亲电试剂反应生成所需的产物（V）（方程式I），其中Ar代表苯基、吡啶基或萘基，它们可能被以下组中的一个取代基替代：甲基、一、二或三级烷基、环烷基、苯基、取代苯基、芳基、杂环芳基、烷氧基、二烷基氨基、烷基硫氧基、氟、溴}，Hal1 = 氟、氯、溴或碘，Hal2 = 氯、溴或碘，取代基X1-5独立地表示碳或基团Xi；Ri；（i = 1-5）代表氮，或相邻的两个通过形式双键连接的XiRi可以共同表示O（呋喃）、S（噻吩）、NRH或NR;（吡咯）。取代基R1-5代表来自以下组的取代基：氢、甲基、具有2至12个碳原子的一、二或三级环状或非环状烷基，其中一个或多个氢原子可能被氟或氯取代，例如CF3、取代的环状或非环状烷基、烷氧基、二烷基氨基、烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、苯基、取代苯基、杂环芳基、取代杂环芳基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、二芳基膦、二烷基膦、烷基芳基膦、二烷基、芳基烷基或二芳基氨基羰基、单烷基或单芳基氨基羰基、CO2-、烷基或芳基氧羰基、羟基烷基、烷氧基烷基、氟或氯、硝基、氰基、芳基或烷基磺基、芳基或烷基磺酰基}，或相邻的取代基R1-5可以共同对应于芳香、杂环芳或脂肪环的融合环。
• Method for producing, via organometallic compounds, organic intermediate products
  申请人：Wehle Detlef

  公开号：US20050001333A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides a process for preparing aryllithium compounds by reacting haloaliphatics with lithium metal to form a lithium alkyl and reacting the lithium alkyl with aromatic halogen compounds of formula (III) in a halogen-metal exchange reaction to form the corresponding lithium aromatics of formula (IV).

  本发明提供了一种通过将卤代脂肪烃与锂金属反应以形成锂烷基，然后将锂烷基与化合物式（III）的芳香卤化物进行卤金属交换反应以形成相应的化合物式（IV）的芳基锂化合物的制备过程。
• Aryne chemistry. Part XII. Some cycloaddition reactions of tetrachlorobenzyne
  作者：H. Heaney、J. M. Jablonski

  DOI：10.1039/j39680001895

  日期：——

  Tetrachlorobenzyne has been generated from pentachlorophenyl-lithium, pentachlorophenylmagnesium chloride, and from tetrachloroanthranilic acid by aprotic diazotisation. Cycloaddition reactions with aromatic compounds occur with high yields.

  四氯苯并di已通过非质子重氮化从五氯苯基锂，五氯苯基氯化镁和四氯邻氨基苯甲酸产生。与芳族化合物的环加成反应以高收率发生。
• Small molecule activation by frustrated Lewis pairs
  作者：Alastair L. Travis、Samantha C. Binding、Hasna Zaher、Thomas A. Q. Arnold、Jean-Charles Buffet、Dermot O'Hare

  DOI：10.1039/c2dt32525j

  日期：——

  A series of frustrated Lewis pairs (FLPs) based on the Lewis acids tris(perchloroaryl)borane (BArCl), and tris(2,2′,2′′-perfluorobiphenyl)borane (PBB) and trialkylphosphines were prepared; their ability to effect the heterolytic cleavage of dihydrogen, insert carbon dioxide into the borohydride, and reduce the resulting formatoborate to methanol were studied. Additionally, the insertion of CO2 into

  基于路易斯酸三（全氯芳基）硼烷（BAr Cl），三（2,2'，2''-全氟联苯）硼烷（PBB）和三烷基膦制备了一系列沮丧的路易斯对（FLP）；研究了它们对二氢进行异质裂解，将二氧化碳插入硼氢化物中以及将生成的甲酸酯还原为甲醇的能力。此外，还研究了将CO 2插入B-OH键中的最终目的，即开发出碳酸盐的均相催化制备方法。化合物[PBB-OH] [H-P（t Bu）3 ]通过单晶X射线晶体学表征。
• Synthetic, structural and inelastic neutron scattering studies of the hydridobridged cationic complexes [(PMe3)2(Y) Pt(μ-H)Pt(Y)(PMe3)2]+ (Y = Ph, C6F5, C6Cl5) and of [(PEt3)2(H)Pt(μ-H) Pt(Ph) (PEt3)2]+
  作者：Alberto Albinati、Stanislav Chaloupka、Jürgen Eckert、Luigi M. Venanzi、Martin K. Wolfer

  DOI：10.1016/s0020-1693(97)05509-6

  日期：1997.6

  [(PMe3)2(C6X5)Pt(μ-H)Pt(C6X5)(PMe3)2](CF3SO3) (X = H, F, Cl) were prepared from the corresponding mononuclear species trans- [PtH(C6X5)(PMe3)2] and trans-[Pt(C6X5)(S)(PMe3)2](CF3SO3) (S-weakly coadinating solvent). The X-ray crystal structures of [(PMe3)2(Ph)Pt(μ-H)Pt(Ph)(PMe3)2] [BPh4], prepared from the cares triflate (space group P 1 , a=13.731(5), b=16.192(2), c=23.425(8) A , α=96.46(2), β=100.54(3), y=95

  摘要从相应的单核物种反式制备了单氢桥联双铂络合物[（PMe3）2（C6X5）Pt（μ-H）Pt（C6X5）（PMe3）2]（CF3SO3）（X = H，F，Cl） -[PtH（C6X5）（PMe3）2]和反式-[Pt（C6X5）（S）（PMe3）2]（CF3SO3）（S-弱共掺杂溶剂）。X射线晶体结构[（PMe3）2（Ph）Pt（μ-H）Pt（Ph）（PMe3）2] [BPh4]由三氟甲磺酸酯（空间群P 1，a = 13.731（5 ），b = 16.192（2），c = 23.425（8）A，α= 96.46（2），β= 100.54（3），y = 95.05（2）°，Z = 4，R = 0.043，R w =对于6914个观察到的反射为0.056）和[[PMe3）2（C6F5）Pt（μ-H）Pt（C6F5）（PMe3）2]（CF3SO3）-CH2Cl2（空间组P21 / n，a = 11