9-(chloromethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11(5H)-one | 1107612-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-(chloromethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11(5H)-one
• 英文别名: 6-(Chloromethyl)-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-4-one
• CAS: 1107612-34-9
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂
• 分子量: 289.762
• InChiKey: CTJSNHSKMLXDMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(chloromethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11(5H)-one 在 溴乙烷 、 ammonium acetate 、 sodium bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 glutathione adduct of 2,3,6,7-tetrahydro-9-bromomethyl-1H,5H-quinolizino(9,1-gh)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Use of novel coumarins as glutathione and thiol labels

  摘要：

  描述了一种带有亲电反应基团的荧光喹啉香豆素化合物，这些化合物能够结合巯基化合物，有助于在活细胞中检测氧化应激和相关过程。

  公开号：

  US08981100B2
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 、 9-hydroxyjulolidine 在 三异丙氧基氯化钛 、 potassium tartrate sodium salt 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到9-(chloromethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  7-氨基香豆素对氨基酸和多肽的荧光标记

  摘要：

  摘要 Pechmann缩合是合成炔基和叠氮基取代的7-（二烷基氨基）香豆素的直接方法，可以通过铜催化的[3 + 2]-环加成（点击反应）与氨基酸和肽衍生物偶联让。这允许将这些有效的荧光标记引入生物学相关的分子中。 Pechmann缩合是合成炔基和叠氮基取代的7-（二烷基氨基）香豆素的直接方法，可以通过铜催化的[3 + 2]-环加成（点击反应）与氨基酸和肽衍生物偶联让。这允许将这些有效的荧光标记引入生物学相关的分子中。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291145

文献信息

• Photoactivable heterocyclic cages in a comparative release study of butyric acid as a model drug
  作者：Ana M. Piloto、Graham Hungerford、Jens U. Sutter、Ana M.S. Soares、Susana P.G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.10.016

  日期：2015.2

  ng at the improvement of the photorelease of butyric acid – a model carboxylic acid drug, a set of heteroaromatic compounds based on acridine, naphtho[2,1-b]pyran, 3H-benzopyran fused julolidine and thioxo-naphtho[2,1-b]pyran were evaluated as benzyl-type phototriggers, in comparison with the well-known o-nitrobenzyl group. The corresponding ester cages were irradiated in a photochemical reactor at

  目标 改进了丁酸的光释放-一种模型羧酸药物，这是一组基于a啶，萘并[2,1- b ]吡喃，3 H-苯并吡喃并呋喃核苷和thioxo-naphtho [2,1 ]的杂芳族化合物- b ]吡喃被评估为苄基型phototriggers，与公知的比较ö-硝基苄基。在两个溶剂系统（甲醇或乙腈与HEPES缓冲液以80:20的混合物比例）中，在254、300、350和419 nm的光化学反应器中辐照相应的酯笼。光解研究表明，对于某些笼子，活性分子的释放发生在使用419 nm的短照射时间下。时间分辨荧光用于阐明其光物理性质并确定衰变动力学。还进行了研究以评估使用双光子激发来处理这些化合物的适用性，如果要考虑将其用于生物系统，则这是有利的。
• Photoinduced Release of Neurotransmitter Amino Acids from Coumarin-Fused Julolidine Ester Cages
  作者：Ana M. Piloto、Graham Hungerford、Susana P. G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1002/ejoc.201300730

  日期：2013.12

  The photoinduced release of several neurotransmitter amino acids (glycine, alanine, glutamic acid, β-alanine and γ-aminobutyric acid) was accomplished from ester cages based on a new photoremovable protecting group consisting of a coumarin built on the julolidine nucleus, namely a (11-oxo-2,3,5,6,7,11-hexahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)methyl group. Photolysis and steady-state

  几种神经递质氨基酸（甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、β-丙氨酸和γ-氨基丁酸）的光诱导释放是基于一个新的光可去除保护基团的酯笼实现的，该保护基团由一个香豆素组成，该保护基团建立在朱洛啶核上，即11-氧代-2,3,5,6,7,11-六氢-1H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-9-基)甲基。光解和稳态敏化研究表明，活性分子的释放发生在长波长的短辐照时间内，在 419 nm 处具有非常有希望的性能。鉴于对开发可被 UV A 甚至可见光辐射裂解的新型保护基团的兴趣，
• Wavelength-selective cleavage of o-nitrobenzyl and polyheteroaromatic benzyl protecting groups
  作者：Ana M. Piloto、Susana P.G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.100

  日期：2014.1

  Evaluation of the wavelength-selective cleavage of five photolabile protecting groups from two different families has been performed. Alanine, as a model bifunctional target molecule was masked at the amino terminal with o-nitrobenzyl group and at the carboxylic terminal with benzyl-type nitrogen and oxygen polyheteroaromatics, namely acridine, (thioxo)benzocoumarin and a coumarin built on the julolidine

  已经对来自两个不同家族的五个光不稳定保护基团的波长选择性裂解进行了评估。作为模型双功能靶分子的丙氨酸在氨基末端被邻硝基苄基掩蔽，在羧基末端被苄基型氮和氧多杂芳族化合物，即a啶，（硫代）苯并香豆素和构建在聚ul啶核上的香豆素掩蔽。在选定的波长下，通过HPLC / UV和1 H NMR监测研究了相应丙氨酸缀合物的光敏性。完全脱保护的分子的释放可以通过在可变的照射时间内进行连续照射来实现，这取决于所使用的杂芳族基团。
• The Use of Novel Coumarins as Glutathione and Thiol Labels
  申请人：Gee Kyle

  公开号：US20110045503A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Fluorescent quinolizinocoumarin compounds substituted with electrophilic reactive groups that bind thiol compounds are described. The compounds are useful in detecting oxidative stress and processes associated therewith in live cells.

  本文描述了取代了亲电反应基团的荧光喹啉基香豆素化合物，这些化合物与巯基化合物结合，可用于检测活细胞中的氧化应激和相关过程。
• Use of Novel Coumarins as Glutathione and Thiol Labels
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20150219634A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Fluorescent quinolizinocoumarin compounds substituted with electrophilic reactive groups that bind thiol compounds are described. The compounds are useful in detecting oxidative stress and processes associated therewith in live cells.

  本文介绍了一种含有亲电反应基团的荧光喹啉基香豆素化合物，这些化合物能够结合巯基化合物，用于检测活细胞中的氧化应激及其相关过程。