5-(4-甲基苯基)-3H-呋喃-2-酮 | 21053-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-甲基苯基)-3H-呋喃-2-酮
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)-3H-furan-2-one
• 英文别名: 5-p-tolylfuran-2(3H)-one
• CAS: 21053-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: BYDHKSLQSNULBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲基苯基)-3H-呋喃-2-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,5-di(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  方便地合成一些新的取代的吡唑基-1,3,4-恶二唑和吡唑基1,2,4-三唑

  摘要：

  一种简单而通用的合成吡唑-3-基-1,3,4-恶二唑，吡唑-3-基-1,2,4-三唑，（1,5-二苯基吡唑-3-基）-（ 1,5-二苯基吡唑-3-羧酸的3,5-二甲基-1-羰基）吡唑和（1,5-二苯基吡唑-3-基）-（5-羟基-3-甲基-1-基-1-羰基）吡唑衍生物酰肼已开发出来。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430508
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.17h， 生成 5-(4-甲基苯基)-3H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  方便地合成一些新的取代的吡唑基-1,3,4-恶二唑和吡唑基1,2,4-三唑

  摘要：

  一种简单而通用的合成吡唑-3-基-1,3,4-恶二唑，吡唑-3-基-1,2,4-三唑，（1,5-二苯基吡唑-3-基）-（ 1,5-二苯基吡唑-3-羧酸的3,5-二甲基-1-羰基）吡唑和（1,5-二苯基吡唑-3-基）-（5-羟基-3-甲基-1-基-1-羰基）吡唑衍生物酰肼已开发出来。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430508

文献信息

• Inverse‐Electron‐Demand Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+2] Cycloadditions Enabled by Chiral P,S‐Ligand and Hydrogen Bonding
  作者：Ya‐Ni Wang、Qin Xiong、Liang‐Qiu Lu、Qun‐Liang Zhang、Ying Wang、Yu Lan、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201905993

  日期：2019.8.5

  intermediates with deconjugated butenolides and azlactones were accomplished by using a novel chiral hybrid P,S‐ligand and hydrogen bonding. By doing so, highly functionalized, optically active dihydroquinol‐2‐ones were produced with generally high reaction efficiencies and selectivities. Preliminary DFT calculations were performed to explain the high enantio‐ and diastereoselectivities.

  含钯的偶极物质与亲核性的偶极亲和剂的催化不对称环加成反应，即反电子需求环加成反应，具有挑战性，并且开发不足。Pd催化的分子间烯丙基化的固有线性选择性和缺乏有效的手性配体可能是造成这一局限性的原因。在本文中，通过使用新型手性杂化P，S-配体和氢键，实现了此类中间体与去共轭的丁烯内酯和a内酯的两个环加成反应。通过这样做，可以生产出具有高官能度的旋光性二氢喹啉-2-酮，它们通常具有很高的反应效率和选择性。进行了初步的DFT计算，以解释高对映选择性和非对映选择性。
• A Piperine-Based Scaffold as a Novel Starting Point to Develop Inhibitors against the Potent Molecular Target <i>Of</i>ChtI
  作者：Qing Han、Nan Wu、Hui-Lin Li、Jing-Yu Zhang、Xiang Li、Ming-Fei Deng、Kai Zhu、Jin-E Wang、Hong-Xia Duan、Qing Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c08119

  日期：2021.7.14

  which demonstrated that the introduced butenolide skeleton improved the binding affinity to OfChtI. Moreover, the in vivo activity assay indicated that these compounds also displayed moderate insecticidal activity toward O. furnacalis. This work introduces the natural product piperine as a starting point for the development of novel insecticides targeting OfChtI.

  昆虫几丁质酶中来自农业害虫ChtI玉米螟（亚洲玉米螟）是绿色杀虫剂设计一个有前途的目标。的ChtI是在蜕皮的阶段中的几丁质表皮劣化的临界几丁质酶。在这项研究中，胡椒碱，来自黑胡椒分离的天然的酰胺化合物，胡椒L.，发现首次具有抑制活性的朝向中ChtI。推测化合物-酶相互作用发生在胡椒碱苯并[ d ][1,3]二氧杂环戊烷骨架和Of底物结合口袋的亚位点-1之间。ChtI。因此，在推断的ChtI底物结合腔的抑制机制和晶体结构的基础上，通过将丁烯内酯支架引入先导化合物胡椒碱设计并合成了化合物5a - f。酶活性测定表明，化合物5A - ˚F（ķ我= 1.03-2.04μM）表现出大约40-80倍比引线化合物胡椒碱更高的抑制活性（我）（ķ我= 81.45μM）朝向中ChtI。胡椒基丁烯酸内酯化合物的抑制机理是通过分子动力学，这表明导入的丁烯酸内酯骨架提高到的结合亲和力阐明中ChtI。此外，体内活性测定表明这些化合物还显示出对O
• Diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition of γ-substituted butenolides to 2-enoylpyridines catalyzed by chiral bifunctional amine-squaramides
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Xue-Qun Huang、Deng-Feng Yue、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5cc06383c

  日期：——

  The diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition reaction of [gamma]-substituted butenolides to 2-enoylpyridines has been achieved. A range of [gamma],[gamma]-disubstituted butenolide derivatives, bearing two consecutive tri- and tetrasubstituted stereogenic...

  已经实现了γ-取代的丁烯内酯对2-烯丙基吡啶的非对映和对映选择性的直接乙烯基乙烯基迈克尔加成反应。一系列具有两个连续的三和四取代的立体异构...的γ，γ-二取代的丁烯内酯衍生物
• Catalytic asymmetric aromatizing inverse electron-demand [4+2] cycloaddition of 1-thioaurones and 1-azaaurones
  作者：Shu-Pei Yuan、Pei-Hao Dou、Yun-Qing Jia、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1cc06357j

  日期：——

  Using 1-thioaurones and 1-azaaurones as electron-deficient oxa-dienes, an organocatalytic asymmetric aromatizing inverse electron-demand [4+2] cycloaddition with γ-deconjugated butenolides and azlactones was developed. A wide range of optically active benzothiophene-fused δ-lactones and indole-fused δ-lactones were obtained with desirable outcomes (up to 94% yield, >99 : 1 dr and 99% ee).

  以1-硫代金酮和1-氮杂金酮作为缺电子氧杂二烯，开发了γ-去共轭丁烯内酯和吖内酯的有机催化不对称芳构化逆电子需求[4+2]环加成反应。以理想的结果获得了范围广泛的光学活性苯并噻吩稠合 δ-内酯和吲哚稠合 δ-内酯（高达 94% 的产率，>99:1 dr 和 99% ee）。
• Base-catalyzed bis-sulfenylation of γ-substituted butenolides for the synthesis of α,α-bisthiofunctionalized butenolide derivatives
  作者：Jian-Qiang Zhao、Shu-Wen Luo、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.053

  日期：2017.9

  synthesis of α,α-bisthiofunctionalized butenolide compounds has been successfully developed. The bis-sulfenylation of γ-substituted butenolides at α-position is promoted by using triethylamine as the catalyst and N-(aryl(alkyl)sulfanyl)succinimides or N-(phenylsulfanyl)phthalimides as sulfenylating reagents under mild reaction conditions. A range of α-sulfenylated butenolide derivatives could be smoothly obtained

  已经成功地开发了合成α，α-双硫代官能化丁烯内酯化合物的方法。在温和的反应条件下，通过使用三乙胺作为催化剂和N-（芳基（烷基）硫烷基）琥珀酰亚胺或N-（苯硫基）邻苯二甲酰亚胺作为亚磺酰化试剂，可以促进γ-取代的丁烯内酯在α-位的双亚磺酰基化。可以以中等到极好的收率平稳地获得一系列的α-亚磺酰化的丁烯内酯衍生物。α-甲基-γ催化不对称α-亚磺酰基化的初步尝试还进行了-苯基取代的丁烯内酯的纯化，并提供了有希望的对映选择性。