(E)-benzaldehyde O-benzyl oxime | 10229-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzaldehyde O-benzyl oxime
• 英文别名: O-benzylbenzaldoxime；Benzadehyde O-benzyloxime；(E)-1-phenyl-N-phenylmethoxymethanimine
• CAS: 10229-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: CVBQDSHWPRCDRQ-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzaldehyde O-benzyl oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到1-苯基-N-苯基甲氧基甲胺
  参考文献：
  名称：

  无环氧嘧啶离子。曼尼希反应和格氏试剂的添加

  摘要：

  据报道在乙酸存在下由仲羟胺（4a，b和6a，b）和甲醛产生无环氧亚胺离子。用2-甲基呋喃，吡咯或吲哚捕获这些亲电试剂可得到一系列新的O-苄基叔羟胺，收率好至极好。苯并三唑介导的合成方法也已成功开发，可生成与格利雅试剂反应的氧亚胺离子，得到新颖的O-苄基叔羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00721-3
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-N-苯基甲氧基甲胺 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(E)-benzaldehyde O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  邻碘苯甲酸 (IBX) 作为操作含氮和含硫底物的可行试剂：IBX 介导的胺氧化和二噻烷脱保护的范围、一般性和机制

  摘要：

  发现邻碘苯甲酸 (IBX) 是一种用途广泛的高价碘 (V) 试剂，除了促进二硫缩醛和二硫缩酮的氧化裂解外，还可以有效介导胺的脱氢。通过开发相关的基于 IBX 的协议，发现大量有用的合成中间体，包括亚胺、肟、酮和芳香族 N-杂环，在特别温和的条件下很容易获得。对这些转化的进一步研究导致了对有价值的机械细节的阐明，从而得出结论，它们是通过离子而不是单电子转移 (SET) 途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ja0400382

文献信息

• A Metathesis-Based Approach to the Synthesis of 2-Pyridones and Pyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、Lisa P. Fishlock、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ol702684d

  日期：2008.1.1

  intermediates, which are in the correct oxidation state to undergo a base-induced elimination to reveal the aromatic 2-pyridone. This mild and novel approach to six-membered heteroaromatic compounds then provides access to a wide variety of substituted pyridines in excellent overall yield.

  闭环复分解反应已成功地用于形成一系列二氢吡啶酮中间体，这些中间体处于正确的氧化态，可以进行碱诱导的消除反应，从而揭示出芳香族的2-吡啶酮。然后，这种温和新颖的六元杂芳族化合物方法可提供优异的总收率，可用于各种取代的吡啶。
• Indium mediated allylation of glyoxylate oxime ethers, esters and cyanoformates
  作者：Dougal J. Ritson、Russell J. Cox、John Berge

  DOI：10.1039/b402764g

  日期：——

  An indium mediated procedure has been developed for the allylation of activated O-functionalised oximes and nitriles as exemplified by a variety of glyoxylate derivatives. This method gives the corresponding free (or protected) amine in a one pot-process. The method is regiospecific and is carried out under remarkably mild conditions so that even oxime esters can be subjected to the typical reaction conditions.

  已开发出一种铟介导的方法，用于活化的O-官能化肟和腈的烯丙基化，如多种甘油酸衍生物的实例所示。该方法可在一步反应中获得相应的自由（或保护）胺。该方法具有区域选择性，并在非常温和的条件下进行，因此即使是肟酯也可以承受典型的反应条件。
• Azolobenzazepine derivatives as neurologically active agents
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06124281A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  The invention relates to azolobenzazepine derivatives of formula (I), wherein: X is O or S; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are independently hydrogen, perfluorolower-alkyl, halogen, nitro or cyano; and C together with the carbon atoms to which it is attached forms a 5-membered aromatic heterocycle selected from the group consisting of a pyrazol and triazole, to pharmaceutical compositions containing them and to methods for the treatment of neurological disorders utilizing them. ##STR1##

  这项发明涉及式(I)的氮杂苯并蒽啉衍生物，其中：X为O或S；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别为氢、全氟较低烷基、卤素、硝基或氰基；C与其连接的碳原子一起形成从吡唑和三唑组成的5-成员芳香杂环，以及含有它们的药物组合物和利用它们治疗神经系统疾病的方法。
• Ruthenium-catalysed conversion of oxime ethers into nitriles
  作者：Naveen Anand、Nathan A. Owston、Alexandra J. Parker、Paul A. Slatford、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.028

  日期：2007.10

  The conversion of oxime ethers into nitriles has been achieved under neutral conditions using Ru(CO)(PPh3)3H2 and the bidentate ligand Xantphos as the catalyst.

  使用Ru（CO）（PPh 3）3 H 2和二齿配体Xantphos作为催化剂，在中性条件下实现了肟醚向腈的转化。
• Metal complex and phase transfer catalysed nitric oxide reactions
  作者：Slavomir Falicky、Howard Alper

  DOI：10.1039/c39870001039

  日期：——

  by bubbling nitric oxide through a solution of the bromide in t-pentyl alcohol–3-M aqueous sodium hydroxide containing a palladium or ruthenium complex as catalyst and a quaternary ammonium salt as phase transfer agent; this provides the first example of a catalytic reaction of halides which involves free or co-ordinated nitric oxide and is also the first report of a phase transfer reaction utilizing

  通过将溴化物在叔戊醇–3- M氢氧化钠水溶液中鼓泡一氧化氮，将溴化物转化为肟醚，叔戊醇-3- M氢氧化钠水溶液中含有钯或钌配合物作为催化剂，季铵盐作为相转移剂；这提供了涉及游离或配位的一氧化氮的卤化物催化反应的第一个实例，也是使用一氧化氮作为反应物的相转移反应的第一个报道。