S-phenyl butanethioate | 18245-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl butanethioate
• CAS: 18245-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: VAHIYHPBCKILIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl butanethioate 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到正丁醇
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用硼氢化锌轻松还原苯硫醇酯

  摘要：

  通过用由氯化锌和硼氢化钠制备的硼氢化锌处理，苯硫醇酯在温和条件下可有效还原为醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1003
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthiomethyl)cyclohexanol 在 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-phenyl butanethioate
  参考文献：
  名称：

  一种通过α-甲硅烷基中间体对烯丙基硫化物进行区域选择性酰化的环戊烯成环新方法

  摘要：

  氯化铝催化的 1-（苯基硫代三甲基甲硅烷基甲基）环己烯（容易从环己酮获得）与酰氯在二氯甲烷中的反应在烯丙基体系的 γ 位进行区域选择性酰化，以良好的产率得到 γ-酰基烯醇硫醚。将这些烯醇硫醚与等摩尔量的对甲苯磺酸加热产生 2-环戊烯酮衍生物。这种用于环戊烯化的新方法为 2-环戊烯酮环系统提供了新的入口。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.743

文献信息

• Aerobic oxidative esterification and thioesterification of aldehydes using dibromoisocyanuric acid under mild conditions: no metal catalysts required
  作者：Young-Do Kwon、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/c8nj01085d

  日期：——

  thioesters were synthesized by oxidative esterification and thioesterification via in situ generated acyl bromide intermediates, which were used to react with various alcohols and thiols. The esterification and thioesterification were readily performed in the presence of dibromoisocyanuric acid in dichloromethane, without any metal catalysts and under mild conditions. By using this reaction protocol

  描述了一种从醛直接制备酯和硫代酯的实用直接方法。通过原位产生的酰基溴中间体通过氧化酯化和硫酯化反应合成酯和硫代酯，这些中间体可与各种醇和硫醇反应。酯化和硫代酯化反应很容易在二氯甲烷中存在二溴异氰尿酸的情况下进行，无需任何金属催化剂，并且在温和的条件下进行。通过使用该反应方案，可以高收率制备各种酯和硫代酯。这种有效的方法为醛的简便酯化和硫酯化提供了一种有希望的方法。
• Cobalt(II) chloride catalysed coupling of thiols and anhydrides: A new and efficient synthesis of thiol esters
  作者：Saeed Ahmad、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83882-4

  日期：1986.1

  Cobalt(II) chloride in acetonitrile catalyses the coupling of anhydrides or acid chlorides with thiols to yield thiol esters in excellent yields.

  乙腈中的氯化钴（II）催化酸酐或酰氯与硫醇的偶联，从而以优异的产率生成硫醇酯。
• S-Acylation of aliphatic and aromatic thiols with carboxylic acids and their esters over solid acid catalysts in the gas phase at temperatures above 200°C
  作者：Sayoko Nagashima、Hitomi Yamazaki、Kentaro Kudo、Satoshi Kamiguchi、Teiji Chihara

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.06.011

  日期：2013.8

  Benzenethiol is reacted with acetic acid in a hydrogen stream over [(Mo6Cl8)Cl4(H2O)2]·6H2O. Catalytic activity of the clusters appears above 200 °C, yielding S-phenyl thioacetate. The selectivity is 98% at 300 °C. Niobium, tantalum, and tungsten halide clusters with the same octahedral metal framework also catalyze the reaction. Benzoic acid and aliphatic carboxylic acids afford the corresponding S-phenyl

  苯硫醇用乙酸在氢气流中在[（反应的Mo 6氯8）氯4（H 2 O）2 ]·6H 2 O.催化簇出现在200℃以上的活性，得到小号-苯基硫代乙酸酯。在300°C下的选择性为98％。具有相同八面体金属骨架的铌，钽和卤化钨簇也催化该反应。苯甲酸和脂族羧酸通过与苯硫醇反应得到相应的S-苯基碳硫盐。脂肪族硫醇也被S-酰化以产生相应的S-烷基硫代碳酸盐。当羧酸酯与苯硫醇在[（Nb 6 Cl 12）Cl 2（H 2 O）4 ]·4H 2 O上于450°C应用于反应时，该酯的空间不受阻碍的部分被并入产物中：S选择性地获得-苯基硫代乙酸酯或甲基苯基硫。通过热活化在簇状配合物上形成的布朗斯台德酸位点是催化剂的活性位点。因此，在200°C以上稳定的固体酸（例如二氧化硅-氧化铝，沸石和杂多酸）也会催化这些反应。
• Fungicidal Activity of S-Esters of Thiocarboxylic Acids as Antimicrobial Additives to Petroleum Products
  作者：I. A. Aliev、L. A. Belovezhets、L. A. Oparina

  DOI：10.1134/s096554411901002x

  日期：2019.1

  AbstractA variety of aliphatic and aromatic S-esters of thiocarboxylic acids have been tested for antimicrobial activity. The relationship between the chemical structure of the compounds R1SC(O)R2 and their toxicity for microorganisms has been revealed, and the effect of various functional groups on the antimicrobial properties has been shown. The cooling lubricant IKhP-45E with S-aryl thioacetate

  摘要已经测试了多种硫代羧酸的脂族和芳族S-酯的抗微生物活性。揭示了化合物R 1 SC（O）R 2的化学结构与其对微生物的毒性之间的关系，并显示了各种官能团对抗菌性能的影响。已测试了带有S-芳基硫代乙酸酯添加剂的冷却润滑剂IKhP-45E 。研究表明，所用的添加剂（0.25-0.5 wt％）会抑制所有研究的微生物的生长。但是，它们对真菌的活性较高。S的介绍芳基硫代乙酸酯为这些油提供了抗微生物降解的能力，可长时间保留其理化性质。
• Rhodium-catalyzed denitrogenative <i>gem</i>-difunctionalization of pyridotriazoles with thioesters: formal carbene insertion into C(O)–S bonds
  作者：Zhe Gao、Di Jiang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/d1cc06041d

  日期：——

  A formal carbene insertion into C(O)–S bonds to access α-quaternary pyridines was achieved via a rhodium(II)-catalyzed in situ formation of sulfonium ylides from pyridotriazoles with thioesters followed by acyl group migration. This protocol has enabled an efficient denitrogenative gem-acylthiolation of pyridotriazoles to incorporate an acyl, pyridyl, and sulfur-substituted quaternary carbon center

  通过铑( II )催化从吡啶三唑与硫酯原位形成锍叶立德，随后酰基迁移，实现了正式的卡宾插入C(O)-S键以接近α-季吡啶。该协议使吡啶三唑的高效脱氮宝石-酰基硫醇化能够结合酰基、吡啶基和硫取代的季碳中心，具有高选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。