5,5"-dimethyl-1,1':3',1"-terphenyl-2,2,2"-triol | 1310744-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5"-dimethyl-1,1':3',1"-terphenyl-2,2,2"-triol
• 英文别名: 2,6-Bis(2-hydroxy-5-methylphenyl)phenol
• CAS: 1310744-28-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: HSJKNDWVLNEJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2',2"-trimethoxy-5,5"-dimethyl-1,1':3',1"-terphenyl 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到5,5"-dimethyl-1,1':3',1"-terphenyl-2,2,2"-triol
  参考文献：
  名称：

  由于形成多重氢键而导致苯酚C–O键的伸长：统计，实验和理论研究

  摘要：

  使用剑桥结构数据库的统计研究表明，存在多个拉长的酚盐C–O键。它们的特征是与酚盐氧原子形成3倍（或2倍）氢键，它们的平均键长延伸至1.320Å，这与理论上预测的碳氧键长完全不同。 C 6 H 5 O –（1.26Å）。在5'-X-取代的5衍生的质子转移复合物（2X-O -）（TEAH +）的X射线结构中还观察到与3倍氢键形成相关的伸长的酚盐C-O键。，5''-二甲基-1,1'：3'，1''-三联-2,2'，2''-三醇（2X–OHs，其中X = NO 2，CN，COOCH 3，Cl，F，H和CH 3）和三乙胺（TEA）。通过比较X射线结构，发现对位键（X）的吸电子取代基对C-O键的延伸影响很小。这与N–H（··· – O –）和O–H（··· – O –）拉伸振动中强烈的红移有关，表明（2X–O –）（茶+）本质上具有单键字符。在模型配合物上的分子轨道计算进一步证实了这一点，表明带负电荷的

  DOI：

  10.1021/jo200852r

文献信息

• Elongation of Phenoxide C–O Bonds Due to Formation of Multifold Hydrogen Bonds: Statistical, Experimental, and Theoretical Studies
  作者：Naoto Hayashi、Kazuhito Sato、Yuka Sato、Masayuki Iwagami、Naoki Nishimura、Junro Yoshino、Hiroyuki Higuchi、Tohru Sato

  DOI：10.1021/jo200852r

  日期：2011.7.15

  Å). Elongated phenoxide C–O bonds associated with the formation of 3-fold hydrogen bonds were also observed in the X-ray structures of proton-transfer complexes (2X–O–)(TEAH+)s derived from 5′-X-substituted 5,5′′-dimethyl-1,1′:3′,1′′-terphenyl-2,2′,2′′-triols (2X–OHs, where X = NO2, CN, COOCH3, Cl, F, H, and CH3) and triethylamine (TEA). By comparing the X-ray structures, C–O bond elongation was found

  使用剑桥结构数据库的统计研究表明，存在多个拉长的酚盐C–O键。它们的特征是与酚盐氧原子形成3倍（或2倍）氢键，它们的平均键长延伸至1.320Å，这与理论上预测的碳氧键长完全不同。 C 6 H 5 O –（1.26Å）。在5'-X-取代的5衍生的质子转移复合物（2X-O -）（TEAH +）的X射线结构中还观察到与3倍氢键形成相关的伸长的酚盐C-O键。，5''-二甲基-1,1'：3'，1''-三联-2,2'，2''-三醇（2X–OHs，其中X = NO 2，CN，COOCH 3，Cl，F，H和CH 3）和三乙胺（TEA）。通过比较X射线结构，发现对位键（X）的吸电子取代基对C-O键的延伸影响很小。这与N–H（··· – O –）和O–H（··· – O –）拉伸振动中强烈的红移有关，表明（2X–O –）（茶+）本质上具有单键字符。在模型配合物上的分子轨道计算进一步证实了这一点，表明带负电荷的