(S)-2-((10Z,12E)-(1R,5R,15S,16S,17R)-15,17-Dihydroxy-5,17-dimethyl-3,14-dioxo-7,20-dithia-4,21-diaza-tricyclo[14.3.1.1^6,9]henicosa-6(21),8,10,12-tetraen-1-yl)-2-hydroxy-propionic acid | 178943-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (S)-2-((10Z,12E)-(1R,5R,15S,16S,17R)-15,17-Dihydroxy-5,17-dimethyl-3,14-dioxo-7,20-dithia-4,21-diaza-tricyclo[14.3.1.1^6,9]henicosa-6(21),8,10,12-tetraen-1-yl)-2-hydroxy-propionic acid
• 英文别名: 7,20-Dithia-4,21-diazatricyclo(14.3.1.16,9)heneicosa-6(21),8,10,12-tetraene-1-acetic acid, alpha,15,17-trihydroxy-alpha,5,17-trimethyl-3,14-dioxo-, (alphaS,1R,5R,10Z,12E,15S,16S,17R)-；(2S)-2-[(1R,5R,10Z,12E,15S,16S,17R)-15,17-dihydroxy-5,17-dimethyl-3,14-dioxo-7,20-dithia-4,21-diazatricyclo[14.3.1.16,9]henicosa-6(21),8,10,12-tetraen-1-yl]-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 178943-64-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₇S₂
• 分子量: 496.606
• InChiKey: FTPLLAAHGQZGSB-GNRCQJCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((10Z,12E)-(1R,5R,15S,16S,17R)-15,17-Dihydroxy-5,17-dimethyl-3,14-dioxo-7,20-dithia-4,21-diaza-tricyclo[14.3.1.1^6,9]henicosa-6(21),8,10,12-tetraen-1-yl)-2-hydroxy-propionic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (S)-2-((10Z,12E)-(1R,5R,15S,16S,17R)-15,17-Dihydroxy-5,17-dimethyl-3,14-dioxo-7,20-dithia-4,21-diaza-tricyclo[14.3.1.1^6,9]henicosa-6(21),8,10,12-tetraen-1-yl)-2-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiol-Mediated DNA Alkylation by the Novel Antitumor Antibiotic Leinamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja960892w
• 作为产物：
  描述：

  leinamycin 在 2-巯基乙醇 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-((10Z,12E)-(1R,5R,15S,16S,17R)-15,17-Dihydroxy-5,17-dimethyl-3,14-dioxo-7,20-dithia-4,21-diaza-tricyclo[14.3.1.1^6,9]henicosa-6(21),8,10,12-tetraen-1-yl)-2-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素进行的不依赖于硫醇的 DNA 烷基化

  摘要：

  细胞 DNA 的共价修饰可以产生深远的生物学后果，因此，小有机分子与 DNA 反应的机制在药物化学和毒理学中都很重要。1-6 DNA 损伤剂的生物活性背后的反应多种多样，并且具有化学意义。1 一些试剂含有与 DNA 固有反应的官能团，而其他试剂则需要体内化学或酶促活化才能将母体分子转化为实际负责 DNA 共价修饰的反应性中间体。1,7 在需要体内激活的情况下，相关化学或酶促反应的表征对于了解整体作用机制至关重要。此外，新型生物活化过程的表征提供了关于化学反应类型的基本新见解，通过这些化学反应，小有机分子可以在生理条件下有效地修饰生物分子。Leinamycin (1) 是一种结构独特的抗肿瘤剂，可通过与细胞硫醇反应进行生物活化。8 迄今为止，莱那霉素已被专门定性为一种硫醇引发的 DNA 损伤剂。硫醇对莱那霉素的攻击通过两种前所未有的机制触发 DNA 损伤（方案 1）。硫醇依赖性氧化性 DNA

  DOI：

  10.1021/ja003309r