3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropionic acid | 52427-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropionic acid
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoic acid；α-Methyl-β-(p-methoxyphenyl)propionic acid
• CAS: 52427-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD09894708
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZLBZKSGFGIEZGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  308 °C
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropionic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4'-methoxyphenyl)-2-methyl-propanamide
  参考文献：
  名称：

  A SIMPLE METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 2-AMINO-1-(4′-METHOXYPHENYL)-PROPANE

  摘要：

  Synthesis of 2-amino-1-(4'-methoxyphenyl)-propane (II) starting from p-anisaldehyde (1) in 67% overall yield is described. Key reactions involved Horner-Wadswoth-Emmons olefination of 1 to form the ester 2 and Hoffmann degradation of amide 5 to obtain the amine II.

  DOI：

  10.1081/scc-100105672
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-丙-2-烯酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以99%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质 NMR 的氟化亮氨酸、缬氨酸和丙氨酸的合成

  摘要：

  描述了氟化亮氨酸、缬氨酸和丙氨酸的有效合成。合成路线提供了获得各种13 C/ 15 N/D 同位素体的便捷途径，这些同位素体只需要容易获得且价格低廉的含有同位素的试剂，例如 NaBD 4、二氧化碳13和叠氮化钠 1- 15 N。轻度氟化的亮氨酸和缬氨酸被发现是无细胞蛋白质表达的良好底物，甚至对体内细菌具有高毒性的 3-氟丙氨酸也可以通过这种方式掺入蛋白质中。19用这些氨基酸产生的蛋白质 GB1 的 F-NMR 光谱显示出大的化学位移分散。对于用缬氨酸残基生产的 GB1，获得了特别高的掺入产率和干净的19 F-NMR 光谱，它是用单个氟在一个甲基中立体有择地取代氢而合成的。

  DOI：

  10.1039/d2ob00145d

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja802399v

  日期：2008.7.1

  A highly efficient iridium-catalyzed hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been developed by using chiral spiro-phosphino-oxazoline ligands, affording alpha-substituted chiral carboxylic acids in exceptionally high enantioselectivities and reactivities.

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。
• A Practical and Convenient Protocol for the Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Acids
  作者：Amar R. Mohite、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/ol402130t

  日期：2013.9.6

  α,β-Unsaturated acids are very useful and versatile reagents in organic synthesis. A novel, practical, and convenient catalytic protocol comprising FeCl3·6H2O (0.5 mol %) and H2O (1 equiv) in CH3NO2 is described for the rapid synthesis of α,β-unsaturated acids with high E-stereoselectivity under both microwave and conventional heating conditions with high TON and TOF values. This powerful approach

  α，β-不饱和酸是有机合成中非常有用且用途广泛的试剂。描述了一种新颖，实用且方便的催化方案，该方案包括在CH 3 NO 2中包含FeCl 3 ·6H 2 O（0.5 mol％）和H 2 O（1当量）的方法，用于快速合成具有高E的α，β-不饱和酸在具有高TON和TOF值的微波和常规加热条件下均具有-立体选择性。这种强大的方法有效地证明了生物质衍生醛在构建用作燃料添加剂的化学试剂方面的实用性。该方法被证明可扩展至克级合成。
• Potent Inhibitors of Secretory Phospholipase A2:  Synthesis and Inhibitory Activities of Indolizine and Indene Derivatives
  作者：Sanji Hagishita、Masaaki Yamada、Kazuhiro Shirahase、Toshihiko Okada、Yasushi Murakami、Yuji Ito、Takaharu Matsuura、Masaaki Wada、Toshiyuki Kato、Masahiko Ueno、Yukiko Chikazawa、Katsutoshi Yamada、Takashi Ono、Isao Teshirogi、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jm960395q

  日期：1996.1.1

  various biologically active products. As human nonpancreatic sPLA2 is present in high levels in the blood of patients in several pathological conditions, the potent sPLA2 inhibitors have been suggested to be useful drugs. Here we describe the synthesis, structure-activity relationship, and inhibitory activities of indolizine and indene derivatives. 1-(Carbamoylmethyl)indolizine derivatives and 1-oxamoylindolizine

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。
• A FACILE SYNTHESIS OF 2-BENZYLOXY/2-(4-ISOPROPYLBENZYLOXY)-2-METHYL-3-(4-SUBSTITUTED PHENYL)PROPANOIC ACID BASED INSULIN SNESITIZING AGENTS: RSR13-15 AND PKR13-15
  作者：Raman K. Verma、Rubina Singla、V.T. Punniyakoti

  DOI：10.1007/s00044-004-0109-4

  日期：2004.10

  alkaline hydrolysis of the ethyl esters. The substituted propanoic acids used in this synthetic sequence were prepared by magnesium-methanol reduction of correspondingly substituted propenoic acids, which in turn were prepared via 'Perkin Reaction' of 4-substitued benzaldehydes with propanoic anhydride. The details of the synthetic sequence followed for the preparation of all these compounds having almost

  标题化合物（RSR 13-15）和（PKR 13-15）分别通过将苄醇和4-异丙基苄醇分别与-2-溴-2-甲基-3-（4-取代苯基）丙酸酯进行醚化而制得在THF中的氢化钠存在下，然后将乙酯进行碱水解。该合成顺序中使用的取代的丙酸是通过镁-甲醇还原相应取代的丙酸制备的，而丙酸则是通过4-取代的苯甲醛与丙酸酐的“珀金反应”制备的。报道了制备具有这些化合物几乎所有结构特征的所有这些化合物的合成序列的细节，所述结构特征充当有效的胰岛素增敏剂。
• [EN] CYCLIC AMINE SUBSTITUTED OXAZOLIDINONE CETP INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE CETP SUBSTITUÉ PAR DES AMINES CYCLIQUES À BASE D'OXAZOLIDINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012058187A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  CCompounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compound of Formula I, A3 is a substitiuted phenyl group or indanyl group.Formula (I).

  具有公式I结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在公式I的化合物中，A3是一个取代苯基或茚基。公式（I）。