N-methylmorpholine-borane | 878791-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-methylmorpholine-borane
• CAS: 878791-28-7
• 化学式: BH₃*C₅H₁₁NO
• 分子量: 114.983
• InChiKey: OESNBVMBLLARPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hypochlorite 、 N-methylmorpholine-borane 以 水 为溶剂， 生成 N-methylmorpholine-chloroborane
  参考文献：
  名称：

  Kelly, Henry C.; Yasui, Sritana C.; Twiss-Brooks, Andrea B., Inorganic Chemistry, 1984, vol. 23, # 15, p. 2220 - 2223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium morpholino-borohydride 、 碘甲烷 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 morpholino borane 、 、 N-methylmorpholine-borane
  参考文献：
  名称：

  氨基硼氢化锂16.单体和二聚氨基硼烷的合成与反应§

  摘要：

  氨基硼烷是在环境条件下由相应的氨基硼氢化锂（LABs）与甲基碘，三甲基甲硅烷基氯（TMS-Cl）或苄基氯的反应原位合成的。在己烷中，使用甲基碘的反应产生氨基硼烷和甲烷，而在四氢呋喃（THF）中，该反应产生胺-硼烷（R 1 R 2 HN：BH 3）作为主要产物。i Pr-LAB与TMS-Cl或苄基氯的反应仅产生二异丙基氨基硼烷[BH 2 -N（i Pr）2在25°C下在THF中和在己烷中]。由于烷基的空间要求，二异丙基氨基硼烷和二环己基氨基硼烷作为单体存在。研究的所有其他氨基硼烷在空间上均不足以成为溶液中的单体，而是以单体和二聚体的混合物形式存在。二聚体是通过硼-氮配位形成的四元环。通常，氨基硼烷不是硼氢化试剂。但是，单体氨基硼烷，例如BH 2 -N（i Pr）2，可以在催化量的LiBH 4存在下还原腈。该BH 2 -N（i Pr）2 / LiBH 4还原体系还可以还原酮，醛和酯。由i Pr

  DOI：

  10.1021/jo702271c
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-deoxy-5-O-methyl-α-D-arabino-hexofuranoside 在 盐酸 、 N-methylmorpholine-borane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到1,4-anhydro-2-deoxy-5-O-methyl-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  酸催化的甲醇分解法对甲基糖苷的异构化作用：中间体的捕集

  摘要：

  摘要通过4-甲基吗啉硼烷还原，可以捕集某些甲基糖苷在酸催化的异构化过程中产生的中间体氧碳鎓离子或其他中间体。如所预期的，在甲基4-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷的异构化反应中形成的糖基离子中间体仅提供了α-和β-D-吡喃葡萄糖苷的混合物，因为该反应与α-D-吡喃葡萄糖苷的降解相比是缓慢的。还原剂。更具反应性的甲基2-脱氧-4-O-甲基-α-D-阿拉伯糖醇己吡喃糖苷得到两种还原产物，分别是1,5-脱水-2-脱氧-4-O-甲基-D-阿拉伯糖醇己糖醇和2-deoxy-1,4-di-O-methyl-D-arabino-hexitol，表明其他反应途径，涉及外切或内切CO裂解。为了避免形成吡喃糖苷，必要时在O-5上甲基化了呋喃糖苷，生成了1-O-甲基醛糖醇，指示环氧的质子化，然后发生内切CO裂解。然而，甲基2-脱氧-5-O-甲基-α-D-阿拉伯糖基-呋喃糖苷产生了1,5-二-O ...的混合物。

  DOI：

  10.1080/07328309908543976

文献信息

• Kelly, Henry C.; Yasui, Sritana C.; Twiss-Brooks, Andrea B., Inorganic Chemistry, 1984, vol. 23, # 15, p. 2220 - 2223
  作者：Kelly, Henry C.、Yasui, Sritana C.、Twiss-Brooks, Andrea B.

  DOI：——

  日期：——
• Lithium Aminoborohydrides 16. Synthesis and Reactions of Monomeric and Dimeric Aminoboranes
  作者：Lubov Pasumansky、Dustin Haddenham、Jacob W. Clary、Gary B. Fisher、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo702271c

  日期：2008.3.1

  coordination. In general aminoboranes are not hydroborating reagents. However, monomeric aminoboranes, such as BH2-N(iPr)2, can reduce nitriles in the presence of catalytic amounts of LiBH4. This BH2-N(iPr)2/LiBH4 reducing system also re-duces ketones, aldehydes, and esters. Diisopropylaminoborane, synthesized from iPr-LAB, can be converted into boronic acids by a palladium-catalyzed reaction with aryl

  氨基硼烷是在环境条件下由相应的氨基硼氢化锂（LABs）与甲基碘，三甲基甲硅烷基氯（TMS-Cl）或苄基氯的反应原位合成的。在己烷中，使用甲基碘的反应产生氨基硼烷和甲烷，而在四氢呋喃（THF）中，该反应产生胺-硼烷（R 1 R 2 HN：BH 3）作为主要产物。i Pr-LAB与TMS-Cl或苄基氯的反应仅产生二异丙基氨基硼烷[BH 2 -N（i Pr）2在25°C下在THF中和在己烷中]。由于烷基的空间要求，二异丙基氨基硼烷和二环己基氨基硼烷作为单体存在。研究的所有其他氨基硼烷在空间上均不足以成为溶液中的单体，而是以单体和二聚体的混合物形式存在。二聚体是通过硼-氮配位形成的四元环。通常，氨基硼烷不是硼氢化试剂。但是，单体氨基硼烷，例如BH 2 -N（i Pr）2，可以在催化量的LiBH 4存在下还原腈。该BH 2 -N（i Pr）2 / LiBH 4还原体系还可以还原酮，醛和酯。由i Pr