(R)-N-methoxy-N-methyl-2-propyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide | 1393377-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-methoxy-N-methyl-2-propyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide
• 英文别名: (4R)-N-methoxy-N-methyl-2-propyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 1393377-84-8
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 216.304
• InChiKey: RBAIGGHDCPVJIC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-methoxy-N-methyl-2-propyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.55h， 生成 N-methoxy-N-methyl-2-propylthiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由β-叠氮基二硫化物和羧酸或酸酐精确合成2,4-二取代噻唑：巯基噻唑C †的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新颖有效的从羧酸或酸酐一锅合成2,4-二取代噻唑的方法。基于这种新方法，还提出了双-2,4-二取代的双（噻唑）天然产物巯基噻唑C的全合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01460j
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-N-methoxy-N-methyl-2-propyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由β-叠氮基二硫化物和羧酸或酸酐精确合成2,4-二取代噻唑：巯基噻唑C †的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新颖有效的从羧酸或酸酐一锅合成2,4-二取代噻唑的方法。基于这种新方法，还提出了双-2,4-二取代的双（噻唑）天然产物巯基噻唑C的全合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01460j

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoline from β-Azido Disulfide and Carboxylic Acid
  作者：Yi Liu、Jun Liu、Xiangbing Qi、Yuguo Du

  DOI：10.1021/jo301030k

  日期：2012.8.17

  A concise and efficient one-pot four-step synthesis of 2,4-disubstituted thiazoline via a cascade disulfide bond cleavage/thiocarbonylation/Staudinger reduction/aza-Wittig reaction is established. Treatment of various carboxylic acids with β-azido disulfides under this one-pot procedure obtained the desired thiazolines in good to excellent isolated yields.

  建立了通过级联二硫键裂解/硫代羰基化/施陶丁格还原/氮杂-维蒂希反应的2,4-二取代噻唑啉的简洁高效的一锅四步合成方法。在该一锅法中，用β-叠氮基二硫化物处理各种羧酸可得到所需的噻唑啉，分离产率高至优异。