diethyl 1-chloro-2-oxo-4-butyryloxy-4-(2,4-dichlorophenyl)butylphosphonate | 700380-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-chloro-2-oxo-4-butyryloxy-4-(2,4-dichlorophenyl)butylphosphonate
• 英文别名: [4-Chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-diethoxyphosphoryl-3-oxobutyl] butanoate
• CAS: 700380-67-2
• 化学式: C₁₈H₂₄Cl₃O₆P
• 分子量: 473.718
• InChiKey: UQRLMATTWIWYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-chloro-2-oxo-4-butyryloxy-4-(2,4-dichlorophenyl)butylphosphonate 在 potassium carbonate 、 magnesium chloride 、 磷脂酶B 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (5R,1E)-2-chloro-1-phenyl-5-hydroxy-5-(2,4-dichlorophenyl)-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-氯-δ-羟基-β-酮链烷膦酸酯的酶促合成及其反应

  摘要：

  通过对映选择性CALB催化的乙酰化和CRL催化的水解，开发了一种新颖的酶促方法制备α-氯代-δ-羟基-β-酮基链烷膦酸酯。所得的光学活性化合物通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应提供手性α，β-不饱和酮，这些酮在有机合成中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.073
• 作为产物：
  描述：

  chloro-1 oxo-2 propylphosphonate de diethyle 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 1-chloro-2-oxo-4-butyryloxy-4-(2,4-dichlorophenyl)butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-氯-δ-羟基-β-酮链烷膦酸酯的酶促合成及其反应

  摘要：

  通过对映选择性CALB催化的乙酰化和CRL催化的水解，开发了一种新颖的酶促方法制备α-氯代-δ-羟基-β-酮基链烷膦酸酯。所得的光学活性化合物通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应提供手性α，β-不饱和酮，这些酮在有机合成中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.073

文献信息

• Enzymatic synthesis of optically active α-chloro-δ-hydroxy-β-ketoalkanephosphonates and reactions thereof
  作者：Chengfu Xu、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.073

  日期：2004.4

  A novel and enzymatic approach to α-chloro-δ-hydroxy-β-ketoalkanephosphonates was developed via enantioselective CALB-catalyzed acetylation and CRL-catalyzed hydrolysis. The resultant optically active compounds provide, via Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction, chiral α,β-unsaturated ketones that are building block with potential application in organic synthesis.

  通过对映选择性CALB催化的乙酰化和CRL催化的水解，开发了一种新颖的酶促方法制备α-氯代-δ-羟基-β-酮基链烷膦酸酯。所得的光学活性化合物通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应提供手性α，β-不饱和酮，这些酮在有机合成中具有潜在的应用价值。