2-hydroxyphenylhydrazomalononitrile | 101398-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyphenylhydrazomalononitrile
• 英文别名: (2-Hydroxyphenyl)carbonohydrazonoyl dicyanide；2-[(2-hydroxyphenyl)hydrazinylidene]propanedinitrile
• CAS: 101398-32-7
• 化学式: C₉H₆N₄O
• 分子量: 186.173
• InChiKey: KOGVEOSBVPGABW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyphenylhydrazomalononitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(Z)-2-(2-(3-amino-5-iminoisoxazol-4(5H)-ylidene)hydrazineyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  4-arylazo-3,5-diamino-1H-pyrazoles 的 SAR 研究：鉴定诱导铜绿假单胞菌生物膜分散的小分子

  摘要：

  通过筛选 50 000 种小分子化合物的集合，我们最近将 4-arylazo-3,5-diamino-1 H -pyrazoles 鉴定为一组新型抗生物膜剂。在这里，我们报告了一项基于 60 种类似物的 SAR 研究，通过检查可以进一步优化药效团的方法，例如通过芳环中的取代。SAR 研究揭示了非常有效的抗生物膜化合物 4-(2-(2-fluorophenyl)hydrazineylidene)-5-imino-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-3-amine ( 2 )。

  DOI：

  10.1039/d1md00275a
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyphenyldiazonium chloride 、 丙二腈 在 sodium acetate 作用下， 生成 2-hydroxyphenylhydrazomalononitrile
  参考文献：
  名称：

  Ramadan, A. A. T.; El-Shetary, B. A.; Abdel-Moez, M. S., Acta Chimica Hungarica, 1993, vol. 130, # 1, p. 25 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Arylazo-3,5-diamino-1<i>H</i>-pyrazole CDK Inhibitors:  SAR Study, Crystal Structure in Complex with CDK2, Selectivity, and Cellular Effects
  作者：Vladimír Kryštof、Petr Cankař、Iveta Fryšová、Jan Slouka、George Kontopidis、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Josef Srovnal、Walter F. de Azevedo、Martin Orság、Martina Paprskářová、Jakub Rolčík、Aleš Látr、Peter M. Fischer、Miroslav Strnad

  DOI：10.1021/jm0605740

  日期：2006.11.1

  In a routine screening of our small-molecule compound collection we recently identified 4-arylazo-3,5-diamino-1H-pyrazoles as a novel group of ATP antagonists with moderate potency against CDK2-cyclin E. A preliminary SAR study based on 35 analogues suggests ways in which the pharmacophore could be further optimized, for example, via substitutions in the 4-aryl ring. Enzyme kinetics studies with the lead compound and X-ray crystallography of an inhibitor-CDK2 complex demonstrated that its mode of inhibition is competitive. Functional kinase assays confirmed the selectivity toward CDKs, with a preference for CDK9cyclin T1. The most potent inhibitor, 4-[(3,5-diamino-1H-pyrazol-4-yl) diazenyl] phenol 31b (CAN508), reduced the frequency of S-phase cells of the cancer cell line HT-29 in antiproliferation assays. Further observed cellular effects included decreased phosphorylation of the retinoblastoma protein and the C-terminal domain of RNA polymerase II, inhibition of mRNA synthesis, and induction of the tumor suppressor protein p53, all of which are consistent with inhibition of CDK9.
• SAR study of 4-arylazo-3,5-diamino-1<i>H</i>-pyrazoles: identification of small molecules that induce dispersal of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> biofilms
  作者：Charlotte U. Jansen、Jesper Uhd、Jens B. Andersen、Louise D. Hultqvist、Tim H. Jakobsen、Martin Nilsson、Thomas E. Nielsen、Michael Givskov、Tim Tolker-Nielsen、Katrine M. Qvortrup

  DOI：10.1039/d1md00275a

  日期：——

  4-arylazo-3,5-diamino-1H-pyrazoles as a novel group of anti-biofilm agents. Here, we report a SAR study based on 60 analogues by examining ways in which the pharmacophore can be further optimized, for example, via substitutions in the aryl ring. The SAR study revealed the very potent anti-biofilm compound 4-(2-(2-fluorophenyl)hydrazineylidene)-5-imino-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-amine (2).

  通过筛选 50 000 种小分子化合物的集合，我们最近将 4-arylazo-3,5-diamino-1 H -pyrazoles 鉴定为一组新型抗生物膜剂。在这里，我们报告了一项基于 60 种类似物的 SAR 研究，通过检查可以进一步优化药效团的方法，例如通过芳环中的取代。SAR 研究揭示了非常有效的抗生物膜化合物 4-(2-(2-fluorophenyl)hydrazineylidene)-5-imino-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-3-amine ( 2 )。
• Ramadan, A. A. T.; El-Shetary, B. A.; Abdel-Moez, M. S., Acta Chimica Hungarica, 1993, vol. 130, # 1, p. 25 - 34
  作者：Ramadan, A. A. T.、El-Shetary, B. A.、Abdel-Moez, M. S.、Seleim, H. S.

  DOI：——

  日期：——