2-(n-butyl)ethylbenzene | 42548-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(n-butyl)ethylbenzene
• 英文别名: 1-butyl-2-ethylbenzene
• CAS: 42548-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: QTIAYNBMYSOJME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.5 °C
• 密度：
  1.3582 g/cm3
• 保留指数：
  1209;1208;1211.2;1215.3;1220.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-溴乙苯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以98%的产率得到2-(n-butyl)ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  水和氯化钠：有机锂试剂与（杂）芳基卤化物之间鲁棒且快速的Pd催化交叉偶联反应的基本成分

  摘要：

  在室温下，在空气中，以水为唯一反应介质，并在廉价的氯化钠存在下，有机锂试剂与（杂）芳基卤化物（Br，Cl）之间的直接钯催化交叉偶联快速，清洁且选择性地进行。在优化的反应条件下，水加速催化作用可提供C（sp 3）–C（sp 2），C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp）–C（sp 2））交叉偶联的产品，在20 s的反应时间内与质子分解竞争，产率高达99％，并且即使在挑战性的二级有机锂用作原料的情况下，也没有不希望的脱卤/均偶联副产物存在。值得注意的是，该协议具有可扩展性，并且催化剂和水可以轻松，成功地回收多达10次，而E因子低至7.35。

  DOI：

  10.1002/anie.201812537

文献信息

• Single-Electron-Transfer-Induced Coupling of Alkylzinc Reagents with Aryl Iodides
  作者：Keisho Okura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.201600367

  日期：2016.6

  Alkylzinc reagents prepared from an alkyllithium and zinc iodide were found to undergo coupling with aryl and alkenyl iodides in the presence of LiI in a mixed solvent consisting of THF and diglyme (1:1). Alkyllithiums, prepared by halogen–lithium exchange between an alkyl iodide and tert-butyllithium, are also converted to alkylarenes through alkylzinc reagents.

  发现由烷基锂和碘化锌制备的烷基锌试剂在 LiI 存在下在由 THF 和二甘醇二甲醚 (1:1) 组成的混合溶剂中与芳基和链烯基碘发生偶联。通过烷基碘和叔丁基锂之间的卤素-锂交换制备的烷基锂也通过烷基锌试剂转化为烷基芳烃。
• Catalytic dehydroaromatization of n-alkanes by pincer-ligated iridium complexes
  作者：Ritu Ahuja、Benudhar Punji、Michael Findlater、Carolyn Supplee、William Schinski、Maurice Brookhart、Alan S. Goldman

  DOI：10.1038/nchem.946

  日期：2011.2

  important building blocks in the chemical industry. Benzene, toluene and xylenes are obtained from the high temperature thermolysis of alkanes. Higher alkylaromatics are generally derived from arene–olefin coupling, which gives branched products—that is, secondary alkyl arenes—with olefins higher than ethylene. The dehydrogenation of acyclic alkanes to give alkylaromatics can be achieved using heterogeneous

  芳烃是化学工业中最重要的组成部分。苯、甲苯和二甲苯是从烷烃的高温热解中获得的。高级烷基芳烃通常衍生自芳烃-烯烃偶联，这会产生支链产物——即仲烷基芳烃——烯烃含量高于乙烯。无环烷烃脱氢得到烷基芳烃可以在高温下使用多相催化剂实现，但产率和选择性低。我们在此展示了使用均相或分子催化剂（特别是“钳”连接的铱配合物）和烯烃氢受体首次将正烷烃催化转化为烷基芳烃。例如，n的反应-辛烷可提供高达 86% 的芳族产品收率，主要是邻二甲苯，其次是乙苯。在正癸烷和正十二烷的情况下，所得烷基芳烃完全是未支化的（即，正烷基取代的），对相应的邻（正烷基）甲苯具有选择性。
• Water and Sodium Chloride: Essential Ingredients for Robust and Fast Pd‐Catalysed Cross‐Coupling Reactions between Organolithium Reagents and (Hetero)aryl Halides
  作者：Giuseppe Dilauro、Andrea Francesca Quivelli、Paola Vitale、Vito Capriati、Filippo Maria Perna

  DOI：10.1002/anie.201812537

  日期：2019.2.4

  Direct palladium‐catalysed cross‐couplings between organolithium reagents and (hetero)aryl halides (Br, Cl) proceed fast, cleanly and selectively at room temperature in air, with water as the only reaction medium and in the presence of NaCl as a cheap additive. Under optimised reaction conditions, a water‐accelerated catalysis is responsible for furnishing C(sp3)–C(sp2), C(sp2)–C(sp2), and C(sp)–C(sp2)

  在室温下，在空气中，以水为唯一反应介质，并在廉价的氯化钠存在下，有机锂试剂与（杂）芳基卤化物（Br，Cl）之间的直接钯催化交叉偶联快速，清洁且选择性地进行。在优化的反应条件下，水加速催化作用可提供C（sp 3）–C（sp 2），C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp）–C（sp 2））交叉偶联的产品，在20 s的反应时间内与质子分解竞争，产率高达99％，并且即使在挑战性的二级有机锂用作原料的情况下，也没有不希望的脱卤/均偶联副产物存在。值得注意的是，该协议具有可扩展性，并且催化剂和水可以轻松，成功地回收多达10次，而E因子低至7.35。