2-methyl-N-(1-phenylethylidene)propane-2-sulfinamide | 842121-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(1-phenylethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 842121-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: ZLLYZGSBXIAKFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(1-phenylethylidene)propane-2-sulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到N-(1-phenylethylidine)-t-butanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF N-p-TOLYLSULFONYL-(E)-1-PHENYLETHYLIDENEIMINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.084.0129
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰胺 、 苯乙酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-N-(1-phenylethylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  动态动力学分离启用高度立体选择性亲核氟烷基化以获取手性 β-氟胺

  摘要：

  β-氟化胺对于生物和药物科学来说是非常理想的，因为用 C-F 键代替 C-H 键可以在很大程度上改变母体分子的物理和化学性质，但不会显着改变其整体几何形状。在此，已经开发了亚胺的高度立体选择性亲核单氟甲基化。建议螯合过渡态通过手性α-氟碳负离子的动态动力学拆分实现手性诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02250

文献信息

• Ruthenium-catalysed asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.044

  日期：2009.9

  l is a very efficient catalyst for the asymmetric transfer hydrogenation of (R)-N-(tert-butanesulfinyl)ketimines in isopropanol. By carefully removing all possible moisture from the reaction medium, chiral primary amines with very high optical purities (up to >99% ee) can be easily prepared in excellent yields by the diastereoselective reduction of the imines followed by removal of the sulfinyl group

  由[RuCl 2（对-cymene）] 2和（1 S，2 R）-1-氨基-2-茚满醇制备的钌配合物是用于（R）-N-（叔）不对称转移加氢的非常有效的催化剂。-丁烷亚磺酰基）酮亚胺在异丙醇中。通过小心地从反应介质中除去所有可能的水分，可以通过非对映选择性还原亚胺，然后在温和的条件下除去亚磺酰基，轻松地以极高的收率制备具有很高光学纯度（最高ee> 99％ee）的手性伯胺。酸性条件。在40°C下完成还原反应需要1-4小时的反应时间。
• Methyltrioxorhenium/urea hydrogen peroxide catalyzed oxidation of N-sulfinyl imines: A mild and highly efficient access to N-sulfonyl aldimines, ketimines and α-ketiminoesters
  作者：Yu Tan、Ru-Lin Ma、Hua Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152587

  日期：2020.12

  A mild and highly efficient access to N-sulfonyl imines through the oxidation of corresponding N-tert-butylsulfinyl imines and N-p-tosyl-sulfinyl imines with UHP in the presence of catalytic amount MTO was developed. Under mild reaction conditions, this highly selective reaction, provides a general and efficient access to N-sulfonyl aldimines, ketimines and α-ketiminoesters in excellent yield. The

  温和高效访问Ñ通过相应的氧化磺酰亚胺ñ -叔丁基亚亚胺和ñ - p甲苯磺酰基亚磺酰亚胺与UHP在催化量MTO的存在下显影。在温和的反应条件下，这种高度选择性的反应可以以优异的收率普遍有效地获得N-磺酰基醛亚胺，酮亚胺和α-酮亚氨基酸酯。可以提供高纯度的不稳定的磺酰亚胺中间体，无需进一步纯化即可用于随后的反应。通过简便地合成四元α证明了该方法的应用。-通过获得的α-酮亚氨基酸酯的烯丙基化生成-氨基酸衍生物。
• Allenylzincs and tert-butylsulfinylimines: a fruitful marriage for synthesis
  作者：Candice Botuha、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Julien Louvel、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.044

  日期：2010.5

  2-amino alcohols by the addition of 3-chloro- and 3-methoxymethoxy- allenylzincs to chiral tert-butylsulfinylimines is described. The methodology is applicable to the preparation of alkynyl 2-amino-1,3-diols (O,N,O stereotriads) using α-alkoxy tert-butylsulfinylimines as chiral starting materials. The scope and limitations of the methodology along with recent applications to the efficient asymmetric syntheses

  描述了通过将3-氯-和3-甲氧基甲氧基-烯丙基锌锌添加到手性叔丁基亚磺酰亚胺中的炔基1,2-氨基醇的立体选择性合成。该方法适用于使用α-烷氧基叔丁基亚磺酰亚胺的手性原料制备炔基2-氨基-1,3-二醇（O，N，O立体三单元）。介绍了该方法的范围和局限性，以及对天然和/或生物活性生物碱和多羟基化生物碱的有效不对称合成的最新应用。
• Exploiting the Bis-Nucleophilicity of α-Aminoboronates: Copper-Catalyzed, Intramolecular Aminoalkylations of Bromobenzoyl Chlorides
  作者：Aaron M. Dumas、Adrian J. Sieradzki、Liam J. Donnelly

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00586

  日期：2016.4.15

  containing adjacent nucleophilic centers. We have developed an acylation/arylation reaction using 2-bromobenzoyl chlorides as bis-electrophiles that harnesses the nucleophilicity of both positions, leading to isoindolinones. The reactions proceed under mild conditions via an intramolecular, Cu-catalyzed sp3–sp2 coupling, giving products in up to 95% yield. These conditions enable arylation of α,α-disubstituted

  α-氨基硼酸盐是包含相邻亲核中心的杂原子物种的有趣实例。我们已经开发出一种使用2-溴苯甲酰氯作为双亲电子试剂的酰化/芳基化反应，该反应可利用两个位置的亲核性，从而生成异吲哚啉酮。反应在温和条件下通过分子内Cu催化的sp 3 -sp 2偶联进行，从而使产物收率高达95％。这些条件使得α，α-二取代的氨基硼酸酯能够芳基化，这难以使用基于较少丰度和较昂贵的过渡金属的方法来完成。
• Mechanism and Origins of Stereoselectivity of the Aldol-Tishchenko Reaction of Sulfinimines
  作者：Aneta Turlik、Kaori Ando、Pamela Mackey、Emma Alcock、Mark Light、Gerard P. McGlacken、K. N. Houk

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02862

  日期：2021.3.5

  mechanism and origins of stereoselectivity in McGlacken’s aldol-Tishchenko reaction for the diastereoselective synthesis of 1,3-amino alcohols using Ellman’s t-butylsulfinimines as chiral auxiliaries. Variations of stereochemical outcome are dependent on the nature of the ketone starting materials used, and the aspects leading to these differences have been rationalized. The intramolecular hydride transfer

  密度泛函理论计算阐明了麦克格莱肯的Aldol-Tishchenko反应中立体选择性的机理和起源，该反应使用Ellman的叔丁基亚磺酰亚胺作为手性助剂，非对映选择性合成1,3-氨基醇。立体化学结果的变化取决于所用酮原料的性质，导致这些差异的方面已得到合理化。分子内氢化物转移步骤是确定速率和立体化学的步骤，所有先前的步骤都是可逆的。