N,N'-dibutyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide | 17655-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dibutyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: N,N'-Dibutylnaphthaldiimide；N,N'-di-n-butylnaphthaldiimide；N,N’-dibutyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic 1,8:4,5-diimide；N,N'-dibutyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic 1,8:4,5-diimide；2,7-dibutylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；N,N'-Di-n-butyl-1,8:4,5-naphthalin-tetracarbonsaeure-diimid；2,7-dibutyl-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone；N,N’-dibutyl-1,4,5,8-naphthalene diimide；6,13-dibutyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 17655-95-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: MVDMWLANUKRBLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 N,N'-dibutyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6,13-Dibutyl-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaene-5,7,12,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Direct Functionalization of Polycyclic Aromatics via Radical Perfluoroalkylation

  摘要：

  Direct functionalization of electron-deficient and electron-rich polycyclic aromatics via copper-mediated radical perfluoroalkylation was achieved in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol1007197
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 正丁胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N,N'-dibutyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  含有甲醛的萘二亚胺化学传感器的发光开启响应：一种估计储存鱼样品中甲醛的新策略

  摘要：

  已经开发了一种新策略，通过基于萘二亚胺核在中性 pH 值的水性介质中的简单化学传感器 ( BNDI )选择性估计储存鱼样品中的有毒甲醛 ( FA ) 。BNDI的快速“闪电”荧光特征已暗示可以在非常低的浓度下选择性地检测和估计水性FA。BNDI与水性FA的化学传感特性已通过独特的相互作用模式建立，该模式已通过不同的光谱和理论分析得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128287

文献信息

• A Systematic Study of Thermochromic Aromatic Donor−Acceptor Materials
  作者：Paul M. Alvey、Joseph J. Reczek、Vincent Lynch、Brent L. Iverson

  DOI：10.1021/jo101498b

  日期：2010.11.19

  interesting thermochromic behavior, Dan and Ndi side chains were systematically altered and their 1:1 mixtures were studied. We have previously speculated that the presence or absence of steric interactions due to side chain branching on the aromatic units controlled the level of color change associated with crystallization. Results from the present study further refine this conclusion including a key crystal

  富电子二烷氧基萘 (Dan) 和缺电子 1,4,5,8-萘四甲二亚胺 (Ndi) 衍生物的摩尔混合物 (1:1) 形成高度可调的柱状中间相，由于电荷转移吸收而呈深红色源自交替的面心堆叠。某些 Dan-Ndi 混合物在从中间相结晶时经历了从深红色到几乎无色的剧烈颜色变化。在这个过程中，固体的宏观形态没有改变。为了研究这种有趣的热致变色行为的起源，系统地改变了 Dan 和 Ndi 侧链，并研究了它们的 1:1 混合物。我们之前推测，由于芳族单元上的侧链支化，空间相互作用的存在或不存在控制了与结晶相关的颜色变化水平。本研究的结果进一步完善了这一结论，包括为观察到的结果提供结构原理的关键晶体结构。
• Encapsulation of Aromatic Guests in the Bisporphyrin Cavity of a Double-Stranded Spiroborate Helicate: Thermodynamic and Kinetic Studies and the Encapsulation Mechanism
  作者：Naoki Ousaka、Shinya Yamamoto、Hiroki Iida、Takuya Iwata、Shingo Ito、Rafael Souza、Yuh Hijikata、Stephan Irle、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01155

  日期：2021.8.6

  A double-stranded spiroborate helicate bearing a bisporphyrin unit in the middle forms an inclusion complex with electron-deficient aromatic guests that are sandwiched between the porphyrins. In the present study, we systematically investigated the effects of size, electron density, and substituents of a series of aromatic guests on inclusion complex formations within the bisporphyrin. The thermodynamic

  中间带有双卟啉单元的双链螺硼酸盐螺旋结构与夹在卟啉之间的缺电子芳香客体形成包合物。在本研究中，我们系统地研究了一系列芳香客体的大小、电子密度和取代基对双卟啉内包合物形成的影响。还详细研究了客体封装过程中的热力学和动力学行为。螺旋中的客体包封能力随着缺电子芳香客体核尺寸的增加而增加，并随着客体的体积和取代基数量的增加而降低。在萘二亚胺衍生物中，具有大体积N 的那些- 两端的取代基几乎不形成包合物。相反，他们通过螺旋体的螺硼酸酯基团的水介导的动态 B-O 键裂解/重整形成了 [2] 类轮烷包合物，这增强了螺旋体的构象灵活性以扩大双卟啉空腔并形成包含复合物。基于螺旋线和铵阳离子之间独特的类似吃豆子的 1:1 包合物的 X 射线晶体结构以及分子动力学模拟结果，螺旋线内包含平面芳香客体的合理机制是还提出。
• Photoinduced Color Change and Photomechanical Effect of Naphthalene Diimides Bearing Alkylamine Moieties in the Solid State
  作者：Yuki Matsunaga、Kenta Goto、Koji Kubono、Katsuya Sako、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1002/chem.201304849

  日期：2014.6.10

  through an irreversible process initiated by proton abstraction between an amine radical cation and the neutral amine moiety. The radical anions formed stacks including mixed‐valence stacks and radical‐anion stacks, as shown by the broad absorption bands in near‐IR spectra. These photosensitive NDIs also showed crystal bending upon photoirradiation, which may be associated with a change in the intermolecular

  在固态下已观察到带有烷基胺部分的萘二酰亚胺（NDI）的光致变色。颜色的变化归因于NDI自由基阴离子物种的产生，这可能是通过从烷基胺部分到NDI的光诱导电子转移过程而形成的。NDI的光敏性高度依赖于烷基胺部分的结构。晶体学分析，动力学分析，UV / Vis / NIR光谱测量和光产物分析表明，自由基阴离子是通过不可逆过程形成的，该过程是由胺自由基阳离子和中性胺部分之间的质子抽象引发的。如近红外光谱中的宽吸收带所示，自由基阴离子形成了包括混合价堆叠和自由基阴离子堆叠在内的堆叠。
• Energy-saving and long-life electrochromic materials of naphthalene diimide-cored pyridinium salts
  作者：Feng Li、Zhen-jie Huang、Qian-hua Zhou、Ming-yue Pan、Qian Tang、Cheng-bin Gong

  DOI：10.1039/d0tc00250j

  日期：——

  Developing electrochromic materials with energy-saving (i.e., low driving voltage) and long-life (i.e., high switching stability) properties is highly desirable with respect to practical application. In this work, we report the synthesis of two N,N′-di(4-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalene diimide derivatives (DPNDIs), (Me2DPNDI)·(2I) and (benzyl2DPNDI)·(2Br), and the characterization of their electrochemical and

  对于实际应用，非常需要开发具有节能（即低驱动电压）和长寿命（即高开关稳定性）特性的电致变色材料。在这项工作中，我们报告了两个N，N'-二（4-吡啶基）-1,4,5,8-萘二酰亚胺衍生物（DPNDIs），（Me 2 DPNDI）·（2I）和（苄基2 DPNDI）·（2Br），以及它们的电化学和电致变色特性。两种DPNDI在循环伏安图中均显示了两个准可逆的氧化还原对，其相对于Ag / Ag +的阴极峰值电势约为-0.30和-0.70V 。基于（（Me2 DPNDI）·（2I）和（苄基2 DPNDI）·（2Br））分别给出了深橙色和橙色的着色状态，这是很少报道的着色状态，并且两个DPNDI的起始偏差都较低- 0.7 V和良好的开关稳定性（7200 s后的光学对比度变化<4％）。在DPNDI核中引入吡啶鎓盐可增强其溶解度和开关稳定性。结合密度泛函理论（DFT）计算，结果表明，吡啶鎓盐的形成改变了1
• Investigation on the Carbonyl Redox of Polyimide Based on Bridged Dianhydride as Electrode in Lithium-Ion Battery
  作者：Yuhua Sun、Bing Li、Shiyou Guan

  DOI：10.1149/1945-7111/ab9ccd

  日期：——

  In lithium-ion batteries, carbonyl redox of polyimides based on bridged dianhydride as electrodes exhibit a low electrochemical activity. In order to explain this phenomenon, we selected three previously reported bridged dianhydride including BTDA, BPDA and ODPA combined with p-PDA to form polyimides noted as PI-1, PI-2 and PI-3, respectively as electrode materials, and polyimide PI-4 composed of NTCDA

  在锂离子电池中，基于桥接二酐作为电极的聚酰亚胺的羰基氧化还原表现出较低的电化学活性。为了解释这种现象，我们选择了三种先前报道的桥联二酐，包括BTDA，BPDA和ODPA与p-PDA结合形成分别称为PI-1，PI-2和PI-3的聚酰亚胺作为电极材料，以及聚酰亚胺PI由NTCDA和p-PDA组成的-4作为对比。在1 M LiPF 6混合碳酸盐电解质中，在1.2至3 V vs Li + / Li的条件下，进行了恒静充放电测试，结果表明PI-1，PI-2和PI-3极化严重，可逆性差。电极的电化学阻抗谱（EIS）表明，极化主要是由于PI-1，PI-2和PI-3的锂离子扩散系数比PI-4小得多。