(S)-N-(1-phenylethyl)-2,6-dimethylbenzenamine | 927706-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-phenylethyl)-2,6-dimethylbenzenamine
• 英文别名: (S)-2,6-dimethyl-N-(1-phenylethyl)aniline；N-(1-phenylethyl)-2,6-dimethylbenzenamine；2,6-dimethyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 927706-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: XXPOATHRRKDYBT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-N-(1-phenylethylidene)benzenamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₃₈H₃₅NO₂P₂ 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以97 %的产率得到(S)-N-(1-phenylethyl)-2,6-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  开发基于螺环亚磷酰胺的杂化二磷配体用于对映选择性铱催化亚胺氢化

  摘要：

  已经开发出带有螺环亚磷酰胺支架的不对称杂化手性二磷配体，并成功应用于亚胺的铱催化不对称氢化。借助这种新开发的手性铱催化系统，包括位阻亚胺在内的多种亚胺可以被氢化，以高产率（高达 >99%）和出色的对映选择性（高达 >99% ee）生成相应的光学活性胺. 这种氢化作用的实用性已通过手性杀真菌剂 ( S )-苯霜灵的制备得到证实。

  DOI：

  10.1039/d2ob01801b

文献信息

• Chiral Phosphine–Phosphoramidite Ligands for Highly Efficient Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Sterically Hindered <i>N</i>-Arylimines
  作者：Chuan-Jin Hou、Ya-Hui Wang、Zhuo Zheng、Jie Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/ol301618r

  日期：2012.7.6

  A mild and general iridium-catalyzed, highly enantioselective hydrogenation of sterically hindered N-arylimines with a new H8-BINOL-derived phosphine–phosphoramidite ligand has been developed. The present catalytic system features high turnover numbers (up to 100000) and good to perfect enantioselectivities (up to 99% ee) for the hydrogenation of a variety of sterically hindered N-arylimines.

  已经开发出一种温和的，铱催化的，具有新的H 8 -BINOL衍生的膦-亚磷酰胺配体的空间受阻的N-芳胺类化合物的高对映体选择性氢化。本催化体系的特征在于用于多种空间受阻的N-芳基丙氨酸的氢化的高周转数（高达100000）和良好至完美的对映选择性（高达99％ee）。
• Transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, method of preparation and use in transition metal catalyzed organic transformations
  申请人：Organ G. Michael

  公开号：US20070073055A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to catalysts of transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, their methods of preparation and their use in chemical synthesis. The synthesis, ease-of-use, and activity of the compounds of the present invention are substantial improvements over in situ catalyst generation. Further, the transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes of the present invention may be used as precatalysts in metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明涉及N-杂环卡宾的过渡金属配合物催化剂，其制备方法以及它们在化学合成中的应用。本发明化合物的合成、易用性和活性明显优于原位催化剂生成。此外，本发明的N-杂环卡宾的过渡金属配合物可以作为金属催化的交叉偶联反应中的预催化剂。
• Pd-Catalyzed Aryl Amination Mediated by Well Defined, N-Heterocyclic Carbene (NHC)–Pd Precatalysts, PEPPSI
  作者：Michael G. Organ、Mirvat Abdel-Hadi、Stephanie Avola、Igor Dubovyk、Niloufar Hadei、Eric Assen B. Kantchev、Christopher J. O'Brien、Mahmoud Sayah、Cory Valente

  DOI：10.1002/chem.200701621

  日期：2008.3.7

  Pd-N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Buchwald-Hartwig amination protocols mediated by Pd-PEPPSI precatalysts is described. These protocols provide access to a range of hindered and functionalized drug-like aryl amines in high yield with both electron-deficient and electron-rich aryl- and heteroaryl chlorides and bromides. Variations in solvent polarity, base and temperature are tolerated, enhancing

  描述了由Pd-PEPPSI预催化剂介导的Pd-N-杂环卡宾（NHC）催化的Buchwald-Hartwig胺化方案。这些方案可提供高收率的一系列受阻和功能化的药物样芳基胺，以及缺电子和富电子的芳基氯化物和杂芳基氯化物和溴化物。溶剂极性，碱和温度的变化是可以容忍的，从而增强了该协议的范围和实用性。还提供了对基础强度（pKb）要求的机械合理性。
• A highly efficient precatalyst for amination of aryl chlorides: synthesis, structure and application of a robust acenaphthoimidazolylidene palladium complex
  作者：Tao Tu、Weiwei Fang、Jian Jiang

  DOI：10.1039/c1cc15503b

  日期：——

  A robust palladium NHC complex was synthesized and exhibits exceptional activity and selectivity as a precatalyst in the amination of aryl chlorides and tolerates a wide range of substrates at low catalyst loadings.

  合成了一种稳健的钯NHC复合物，并在芳基氯化物的氨基化反应中作为前催化剂表现出卓越的活性和选择性，并且在低催化剂用量下能够容忍多种底物。
• 一种高位阻手性P ,N,N配体及其制备方法和 应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109836457B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明提供一种高位阻手性P,N,N配体类化合物及其制备方法和应用，该配体结构式如(S)‑L和(R)‑L所示，其制备方法包括(1)邻位磷取代的手性苯甘氨醇类化合物；(2)N2保护下，将MeONa溶于甲醇中，滴加2‑氰基吡啶类化合物的甲苯溶液，室温反应1‑6h，加入HOAc，浓缩，DCM溶解，过滤，浓缩，所得溶液溶于甲苯，加入步骤(1)中制得的邻位磷取代的手性苯甘氨醇类化合物，50‑80℃加热反应12‑24h，加水淬灭，EtOAc萃取，干燥，浓缩，柱层析，得到所需要的手性P,N,N‑配体化合物；此配体具有优异的催化活性，可广泛应用于各种催化反应当中。