1,3,5-tricyclohexylbenzene | 7325-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tricyclohexylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-Tricyclohexyl-benzol
• CAS: 7325-14-6
• 化学式: C₂₄H₃₆
• 分子量: 324.55
• InChiKey: QVACPYMPHYFHJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  260 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tricyclohexylbenzene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(2-溴苯基-1,3,5-三基)三环己烷
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺的有机催化动力学拆分

  摘要：

  使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现了亚砜亚胺与烯醛的有效动力学拆分。立体选择性酰胺化无需额外的酰基转移剂即可进行。可以获得具有优异 ee 值的亚砜亚胺的两种对映异构体（分别高达 99% ee 和 -97% ee）。在 FXa 抑制剂 F 的不对称合成中使用回收的亚砜亚胺 (+)-1j 进行克级催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00143
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 碘 、 palladium diacetate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1,3,5-tricyclohexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  环烷基取代的 CPA 催化剂的替代合成及其在不对称质子化反应中的应用**

  摘要：

  Negishi 偶联方法为三（环烷基）芳基取代的 CPA 提供了一种替代方法。结合改进的 Kumada 偶联，这种方法允许获得新兴的高选择性和新型 CPA 催化剂。该路线的适用性通过三种不同的三（环烷基）芳基取代的 CPA 的制备以及这些催化剂在代表性不对称质子化反应中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100980

文献信息

• Mechanism of Azo Coupling Reactions: Part XXXVI. The Relationship between the Structure and the Catalytic Activity of Anionic Phase-Transfer Catalysts in Azo Coupling Reactions
  作者：Hidetoshi Iwamoto、Hiroshi Kobayashi、Pius Murer、Takaaki Sonoda、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1246/bcsj.66.2590

  日期：1993.9

  dichloromethane/water system, and the effects of the solvent polarity and structure of counter anions on the reaction rates of the azo coupling of the diazonium ion 1 with N,N-dimethylaniline (4) and 1,3,5-trimethoxybenzene (2) in organic solvents and in dichloromethane/water system, were investigated. The symmetrical structure of the tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (TFPB) anion was proved

  研究了一系列含有烷基、羟基或甲氧基的 15 种芳烃磺酸钠，用于 4-甲氧基苯重氮离子 (1) 与 1,3,5-三甲氧基苯 (2) 在二氯甲烷 /水两相系统，其中测量了产率、初始反应速率和重氮离子 1 分解的影响。抗衡阴离子对二氯甲烷/水体系中重氮离子1分配系数(α)的影响，以及抗衡阴离子的溶剂极性和结构对重氮离子1与重氮离子偶氮偶联反应速率的影响研究了有机溶剂和二氯甲烷/水体系中的 N,N-二甲基苯胺 (4) 和 1,3,5-三甲氧基苯 (2)。tetrakis 的对称结构[3, 5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐 (TFPB) 阴离子被证明是与 TFPB 离子配对的重氮离子 1 具有非常高的 α 的重要因素。松散的...
• Enantioselective Organocatalytic Fluorination-Induced Wagner-Meerwein Rearrangement
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201303527

  日期：2013.8.26

  Cracked under strain: Strained allylic cyclobutanols and cyclopropanols readily undergo a ring expansion described by the title rearrangement. This reaction is promoted by catalytic amounts of 1 and displays high tolerance with respect to the substrate scope. The corresponding β‐fluoro spiroketone products are isolated in high yields and with excellent stereoselectivities. EDG=electron‐donating group

  在应变下破裂：应变的烯丙基环丁醇和环丙醇很容易经历如标题重排所描述的环膨胀。该反应通过催化量为1来促进，并且相对于底物范围显示出高耐受性。相应的β-氟螺酮产品以高收率和出色的立体选择性被分离出来。EDG =给电子基团，EWG =吸电子基团。
• Enantioselective Halogenative Semi-Pinacol Rearrangement: Extension of Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Maria Romanova-Michaelides、Marion Pupier、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201406133

  日期：2015.3.27

  the heavier halogens (bromine and iodine) second, the scope and limitations of the halogenative phase‐transfer methodology will be discussed and compared. An extension of the fluorination/semi‐pinacol reaction to the ring‐expansion of five‐membered allylic cyclopentanols will be also described, as well as some preliminary results on substrates prone to desymmetrization will be given. Finally, the present

  本文全文对我们在对映选择性卤化引发的半频哪醇重排中获得的最新结果进行了调查。首先从氟化/半频哪醇反应开始，然后转向较重的卤素（溴和碘），将讨论和比较卤化相转移方法的范围和局限性。还将描述氟化/半频哪醇反应对五元烯丙基环戊醇扩环的扩展作用，并给出了易于脱对称的底物的一些初步结果。最后，本手稿将以规范的氟化/半频哪醇反应的详细机理研究为结尾。我们的机理讨论将基于原位反应进度监控，
• Iron-Catalyzed Trimerization of Terminal Alkynes Enabled by Pyrimidinediimine Ligands: A Regioselective Method for the Synthesis of 1,3,5-Substituted Arenes
  作者：Julianna S. Doll、Robert Eichelmann、Leif E. Hertwig、Thilo Bender、Vincenz J. Kohler、Eckhard Bill、Hubert Wadepohl、Dragoş-Adrian Roşca

  DOI：10.1021/acscatal.1c00978

  日期：2021.5.7

  to a functional-group-tolerant methodology for the catalytic trimerization of terminal aliphatic alkynes. Remarkably, in contrast to established alkyne trimerization protocols, the 1,3,5-substituted arenes are the main reaction products. Preliminary mechanistic investigations suggest that the enhanced π-acidity of the pyrimidine ring, combined with the hemilability of the imine groups coordinated to

  众所周知的吡啶二亚胺（PDI）铁络合物的基于嘧啶的类似物的开发，使得能够使用功能基团耐受的方法对末端脂肪族炔烃进行催化三聚。值得注意的是，与已建立的炔三聚方案相反，1,3,5-取代的芳烃是主要的反应产物。初步的机械研究表明，嘧啶环的增强的π-酸度，与与铁中心配位的亚胺基团的半胱氨酸结合，促进了这种转变。催化循环的入口是可分离的二氮铁络合物。催化反应通过1，3-取代的金属环进行，这解释了所观察到的1，3，5-区域选择性。可以分离出这样的金属环，代表稀有的1，
• A New Biarylphosphine Ligand for the Pd-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ethers under Mild Conditions
  作者：Luca Salvi、Nicole R. Davis、Siraj Z. Ali、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol202955h

  日期：2012.1.6

  A new bulky biarylphosphine ligand (L8) has been developed that allows the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of a wide range of aryl halides and phenols under milder conditions than previously possible. A direct correlation between the size of the ligand substituents in the 2′, 4′, and 6′ positions of the nonphosphine containing ring and the reactivity of the derived catalyst system was observed. Specifically

  已经开发出一种新的庞大的联芳基膦配体 ( L8 )，它允许在比以前更温和的条件下，Pd 催化的 C-O 交叉偶联广泛的芳基卤化物和苯酚。观察到含非膦环的 2'、4' 和 6' 位置的配体取代基的大小与衍生催化剂体系的反应性之间存在直接相关性。具体而言，偶联速率随着这些取代基的大小而增加。