N⁶-[(S)-1-(phenyl)ethyl]adenine | 21072-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-[(S)-1-(phenyl)ethyl]adenine
• 英文别名: (1-phenyl-ethyl)-(7(9)H-purin-6-yl)-amine；N6-[(S)-1-(phenyl)-ethyl]-adenine；N-[(1S)-1-phenylethyl]-7H-purin-6-amine
• CAS: 21072-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅
• 分子量: 239.28
• InChiKey: OPBOKLRORBKBAN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 6-氯嘌呤 在 diethylaminomethylpolystyrene 、 polymer-supported Et₃N 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到N⁶-[(S)-1-(phenyl)ethyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  S（+）-4-（1-苯基乙基氨基）喹唑啉类化合物作为人免疫球蛋白E合成的抑制剂：效力由立体化学和N-1处的原子点电荷决定。

  摘要：

  由于过敏性疾病的发病机理与免疫球蛋白E（IgE）水平升高有关，因此我们在人B细胞系中开发了高通量报告基因测定法，以筛选低分子量IgE抑制性化合物。监测IL-4驱动的IgE-种系启动子活性（IgE-GLP），我们发现4-（1-苯基乙基氨基）喹唑啉类是IgE-种系基因表达的有效抑制剂。对单个对映体（1、2）的测试表明，只有S（+）对映体1是有活性的。在同一细胞系中平行进行的细胞生存力分析将剂量依赖性抑制与一般的抗增殖作用区分开来。观察到的在报告基因测定中发现的抑制能力与通过IgE-ELISA在原代人脾细胞中测得的抑制能力之间的相关性提供了证据，证明IgE合成的阻滞是IgE生殖细胞基因抑制的直接结果，从而证实了报道基因测定。溶液中的平行合成迅速提供了一系列化合物1的类似物，这些化合物的苯乙胺侧链和喹唑啉核心经过修饰，用于SAR研究。增加芳基烷基胺部分的亲脂性可产生S（+）-4-（1-（2-萘基）

  DOI：

  10.1021/jm010888h

文献信息

• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• Ｎ６−置換アデノシン誘導体とＮ６−置換アデニン誘導体の鎮静、催眠、抗うつ、抗痙攣、抗てんかん、抗パーキンソン病と認知証予防・治療の用途
  申请人：中国医学科学院葯物研究所

  公开号：JP2015172077A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整を行うこと。【解決手段】特定の化合物のグループから選択されることを特徴とする、Ｎ６−置換アデノシン誘導体またはＮ６−置換アデニン誘導体。 また、治療上有効な量の上記化合物と、薬学的に許容される担体とを少なくとも含有することを特徴とする、医薬組成物。 さらに、鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整において使用されることを特徴とする、上記化合物。【選択図】なし

  该专利涉及调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品的组合。解决方案特点在于选择自特定化合物组中的N6-取代腺苷诱导体或N6-取代腺嘌呤诱导体。此外，医药组合物特点在于至少包含治疗有效量的上述化合物和药学上可接受的载体。进一步，该化合物特点在于用于调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品。【选择图】无
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE AND MITOCHONDRIAL DISEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET LEURS MÉTHODE D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE NEURODEGENERATIVE ET MITOCHONDRIALE
  申请人：MITOKININ INC

  公开号：WO2020206363A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure is directed to nitrogen-containing heteroaryl analogs, methods of making nitrogen-containing analogs, and methods of treating disorders associated with PINK1 kinase activity including, but not limited to, neurodegenerative diseases, mitochondrial diseases, fibrosis, and/or cardiomyopathy using these analogs. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及含氮杂环类似物，制备含氮类似物的方法，以及使用这些类似物治疗与PINK1激酶活性相关的疾病的方法，包括但不限于神经退行性疾病、线粒体疾病、纤维化和/或心肌病。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：INTELLIKINE LLC

  公开号：US20140296207A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Heterocyclic entities that modulate PI3 kinase activity, pharmaceutical compositions containing the isoquinolone entities, and methods of using these chemical entities for treating diseases and conditions associated with P13 kinase activity are described herein.

  本文描述了调节PI3激酶活性的杂环化合物、包含异喹啉类化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗与PI3激酶活性相关的疾病和病状的方法。
• In Planta, In Vitro and In Silico Studies of Chiral N6-Benzyladenine Derivatives: Discovery of Receptor-Specific S-Enantiomers with Cytokinin or Anticytokinin Activities
  作者：Ekaterina M. Savelieva、Anastasia A. Zenchenko、Mikhail S. Drenichev、Anna A. Kozlova、Nikolay N. Kurochkin、Dmitry V. Arkhipov、Alexander O. Chizhov、Vladimir E. Oslovsky、Georgy A. Romanov

  DOI：10.3390/ijms231911334

  日期：——

  N6-benzyladenine derivatives were studied as potential cytokinins or anticytokinins. All compounds contained a methyl group at the α-carbon atom of the benzyl moiety, making them R- or S-enantiomers. Four pairs of chiral nucleobases and corresponding ribonucleosides containing various substituents at the C2 position of adenine heterocycle were synthesized. A nucleophilic substitution reaction by secondary

  细胞分裂素是经典的植物激素，影响植物个体发育的所有阶段，但由于缺乏合适的配体，包括对单个细胞分裂素受体具有特异性的配体，它们在农业中的应用受到限制。在这项工作中，研究了一系列手性N 6 -苄基腺嘌呤衍生物作为潜在的细胞分裂素或抗细胞分裂素。所有化合物在苄基部分的 α-碳原子上都含有一个甲基，使它们成为R - 或S - 对映异构体。四对手性核碱基和相应的核糖核苷，在C处含有各种取代基合成了2位腺嘌呤杂环。使用仲光学活性胺的亲核取代反应。在体内和体外测定中发现了所研究化合物的手性对其与拟南芥单个细胞分裂素受体相互作用的强烈影响。AHK2 和 CRE1/AHK4 受体对研究的S-核碱基显示出低亲和力，而 AHK3 受体对它们中的大多数显示出显着的亲和力。从而发现了三种合成的AHK3特异性细胞分裂素：N 6 -(( S )-α-甲基苄基)腺嘌呤( S -MBA)、2-氟、N 6 -(( S )-α-甲基苄基)腺嘌呤(S