(S)-N-isopropylmethylidene-1-phenylethylamine | 6397-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-isopropylmethylidene-1-phenylethylamine
• 英文别名: 2-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propan-1-imine
• CAS: 6397-96-2；18805-19-1；71184-34-4；71184-36-6；91463-91-1；104973-10-6；6397-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: OCCGVLCERPLJTF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-isopropylmethylidene-1-phenylethylamine 在 盐酸 、 hemin-divinylbenzene copolymer 、 氯化铵 作用下， 反应 44.0h， 生成 ((S)-1-苯乙基)-D-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  在氰化物改性的血红素共聚物存在下，通过将氰化物加到席夫碱中，氨基酸的不对称合成

  摘要：

  使用CN修饰的血红素共聚物进行了CN基团与Schiff碱的立体控制加成反应，所得氨基酸的旋光产率（80-95 ee）比不含血红素共聚物的光学产率高得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80738-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-N-isopropylmethylidene-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  One-pot solvent-free reductive amination with a solid ammonium carbamate salt from CO₂ and amine

  摘要：

  许多胺类化合物是液体，与相应的固体相比，它们的处理不太方便。

  DOI：

  10.1039/c4ra07558g

文献信息

• Diastereoselective addition of higher order cuprates and zinc-copper reagents to imines derived from (S)-1-phenylethylamine
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Achille Umani-Ronchi、Marzia Villa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00418-4

  日期：1999.6

  The diastereoselective addition of higher order (H.O.) cuprates and zinc-copper reagents to aliphatic and aromatic chiral imines derived from (S)-1-phenylethylamine was examined. Aliphatic chiral imines react with (Allyl)2CuCNLi2 and (n-Bu)2Cu(CN)Li2 in the presence of BF3·Et2O and Me3SiCl in high diastereoselection, while c-C6H11Cu(CN)ZnI and AllylCu(CN)ZnBr afford chiral amines in comparable yields

  考察了向（S）-1-苯基乙胺衍生的脂族和芳族手性亚胺的非对映选择性地添加了高阶（HO）铜酸盐和锌铜试剂。脂族的手性亚胺与（烯丙基）反应2 CuCNLi 2和（正丁基）2的Cu（CN）栗2在BF的存在3 ·的Et 2 O和我3的SiCl在高diastereoselection，而CC 6 ħ 11的Cu（CN ZnI和烯丙基Cu（CN）ZnBr可以在不添加添加剂的情况下以相当的收率得到手性胺。此外，据报道合成了针对δ-氨基酸的关键中间体。
• Incorporation of α-trifluoromethyl substituted α-amino acids into C-and N-terminal position of peptides and peptide mimetics using multicomponent reactions
  作者：K. Burger、K. Mütze、W. Hollweck、B. Koksch

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00291-9

  日期：1998.5

  Methodology for incorporation of α-trifluoromethyl substituted amino acids into the C-and N-terminal position of peptides and peptide mimetics via multicomponent reactions of the Passerini and Ugi type is described.

  描述了通过Passerini和Ugi类型的多组分反应将α-三氟甲基取代的氨基酸掺入肽和肽模拟物的C-和N-末端位置的方法。
• Multinuclear magnetic resonance study of oxaziridines
  作者：Mane Čudić、Rudolf Herrmann

  DOI：10.1002/mrc.1260310509

  日期：1993.5

  NMR data (13C, 15N, 17O) for the three ring atoms of various oxaziridines are compared. Their significance for the prediction of the enantioselectivity of the oxidation of sulphides by chiral oxaziridines is discussed.

  比较了各种恶氮丙啶的三个环原子的 NMR 数据（13C、15N、17O）。讨论了它们对预测手性恶氮丙啶氧化硫化物的对映选择性的重要性。
• Asymmetric synthesis of β-lactams. I. The reaction of dimethylketene silyl acetal with (S)-alkylidene(1-arylethyl)amines promoted by titanium tetrachloride
  作者：Iwao Ojima、Shin-ichi Inaba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71491-2

  日期：1980.1

  Asymmetric synthesis of β-lactams by means of the reaction of dimethylketene silyl acetal with (S)-alkylidene(1-arylethyl)amines in the presence of titanium tetrachloride was studied. The extent of the asymmetric induction was in the range of 44–78% (diastereomeric purity 72–89%) and the (S)-configuration was turned to be preferentially induced at the 4C position of the resulting β-lactams.

  研究了在四氯化钛存在下，二甲基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与（S）-亚烷基（1-芳基乙基）胺的反应，不对称合成β-内酰胺。不对称诱导的程度为44-78％（非对映异构体纯度为72-89％），（S）-构型被优先诱导在所得β-内酰胺的4 C位置。
• One-Pot Transformation of Aldehydes to Ketones via Minisci-Type Reaction of Imines
  作者：Zakhar M. Rubanov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03764

  日期：2023.12.8

  A method for the conversion of aldehydes to ketones via the preliminary formation of aldiminines is described. The imines are involved in acid promoted Minisci-type reaction with alkyl radicals generated from esters of N-hydroxylphthalimide under photoredox conditions. Aminyl radical cations formed after the addition of the iminium ions are believed to be key intermediates, which determine the reaction

  描述了一种通过初步形成醛亚胺将醛转化为酮的方法。亚胺参与酸促进的 Minisci 型反应，与在光氧化还原条件下由N-羟基邻苯二甲酰亚胺的酯产生的烷基自由基发生反应。添加亚胺离子后形成的氨基自由基阳离子被认为是决定反应结果的关键中间体。