(E)-4-phenyl-4-octene | 42353-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenyl-4-octene
• 英文别名: (E)-4-phenyloct-4-ene；(E)-oct-4-en-4-ylbenzene；[(E)-oct-4-en-4-yl]benzene
• CAS: 42353-94-6
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: FZSDYLIYWMIVRI-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-50 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (E)-4-phenyl-4-octene 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 copper (I) acetate 作用下， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  位点特异性烯丙基 C-H 键官能化与铜结合的 N 中心自由基

  摘要：

  选择性 C-H 键功能化的方法为化学家提供了多功能且强大的合成工具箱，例如先导化合物的后期修饰，而无需冗长的从头合成 1-5。考虑到大量可用的 HAT 受体和生成的自由基中间体 6-17 可用的反应途径的多样性，通过氢原子转移 (HAT) 裂解 sp 3 C-H 键特别有用。然而，位点选择性仍然是一个巨大的挑战，尤其是在具有可比性质的 sp 3 C-H 键中。如果中间自由基可以进一步被对映选择性捕获，这应该能够实现 C-H 键的高度位点和对映选择性功能化。在这里，我们报告了复杂烯烃的铜 (Cu) 催化位点和对映选择性烯丙基 C-H 氰化，其中以 Cu(ii) 结合的氮 (N) 为中心的自由基在实现精确的位点特异性 HAT 中起着关键作用。这种方法被证明对各种含烯烃分子的集合有效，包括空间要求高的结构和复杂的天然产物和药物。Cu结合的以氮为中心的自由基用于控制具有合成和医学相关性的分子（例如

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1655-8
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽二氯化钴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (E)-4-phenyl-4-octene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的炔烃试剂与炔烃的加成反应，通过1,4-钴的迁移形成邻链烯基芳基锌物种

  摘要：

  迁移性碳金属化：钴-黄磷复合物催化未活化的内部炔烃中添加芳基锌试剂。该反应最有可能涉及将炔烃插入芳基钴物种中，并使乙烯基-芳基1,4-钴迁移，然后用芳基锌试剂进行金属转移。用亲电子试剂对所得的邻链烯基芳基锌物种进行拦截，可以进入在2位官能化的1链烯基芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201204388

文献信息

• Geometry-Constrained Iminopyridyl Palladium-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes to Prepare Tri-substituted Alkenes Using Alcohol as Reductant
  作者：Ke Wu、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.201800423

  日期：2018.8.17

  straightforward method to prepare tri‐substituted alkenes through palladium‐catalyzed hydroarylation of alkynes with aryl bromides. Diarylacetylenes and alkyl(aryl)acetylenes could be well hydroarylated with various aryl bromides in moderate to excellent yields. Mechanistic studies suggested that alcohol was the reductant to provide hydride through β‐H elimination. Gram scale reaction further demonstrated

  我们开发了一种有效且直接的方法，通过钯与芳基溴化物催化炔烃的加氢芳基化反应来制备三取代烯烃。二芳基乙炔和烷基（芳基）乙炔可以用各种芳基溴化物以中等至极好的收率很好地进行氢芳基化。机理研究表明，酒精是通过消除β-H来提供氢化物的还原剂。革兰氏反应进一步证明了新开发策略的实用性和有效性。
• Manganese-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Aryl Grignard Reagents and Alkenyl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Fabien Lecomte

  DOI：10.1021/ol802273e

  日期：2008.11.20

  Aryl Grignard reagents react stereospecifically with alkenyl halides in the presence of manganese chloride (10%) to afford good yields of cross-coupling products.

  芳基格氏试剂在氯化锰（10％）存在下与烯基卤化物立体定向反应，以提供良好的交叉偶联产物收率。
• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• Nickel-catalysed hydroarylation of alkynes using arylboron compounds: selective synthesis of multisubstituted arylalkenes and aryldienes
  作者：Eiji Shirakawa、Go Takahashi、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b107866f

  日期：2001.12.19

  Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel was found to be an effective catalyst for the addition of the aryl group of arylboron compounds to alkynes in the presence of a proton source, which gives various multisubstituted alkenylarenes or dienylarenes selectively.

  双(1,5-环辛二烯)镍被发现是一种有效的催化剂，可以在质子源存在下，将芳基硼化合物的芳基添加到炔烃上，从而有选择性地生成各种多取代烯基芳烃或二烯基芳烃。
• Pd-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids to Alkynes at Room Temperature
  作者：Chang Ho Oh、Arun Kumar Gupta、Ki Seong Kim

  DOI：10.1055/s-2005-862362

  日期：——

  Combination of Pd(OAc) 2 with 2-bromo-1,3-bis-[diphenylphosphenomethyl)]benzene (1) or 2-bromo-1,3-bis-[di-tert-butylphosphenomethyl)]benzene (3) catalyzed hydroarylations and hydroalkenylations of various alkynes more efficiently in terms of reaction time and temperature.

  Pd(OAc) 2 与 2-bromo-1,3-bis-[diphenylphosphenomethyl)] 苯 (1) 或 2-bromo-1,3-bis-[di-tert-butylphosphenomethyl)] 苯 (3) 催化的组合各种炔烃的加氢芳基化和加氢烯基化在反应时间和温度方面更有效。