1,1-bis-(4-bromo-phenyl)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one | 848784-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis-(4-bromo-phenyl)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
• 英文别名: (7aS)-1,1-bis(4-bromophenyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 848784-91-8
• 化学式: C₁₈H₁₅Br₂NO₂
• 分子量: 437.131
• InChiKey: IQGPTYVVRYRCKD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis-(4-bromo-phenyl)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 铜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 bis[4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)phenyl]-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过使用含氟手性氨基醇向醛中的不对称二乙基和二苯基锌加成：对对映选择性的显着温度影响，最小的氨基醇负载量和有效的氨基醇循环利用。

  摘要：

  由（S）-脯氨酸制备含有全氟马尾化合物（5）的手性吡咯烷二甲醇衍生物。在有机锌试剂向醛的催化不对称加成中使用这种全氟取代的氨基醇可在纯己烷以及己烷和FC-72（全氟己烷）的混合物中提供具有高对映选择性的产品。在Et（2）Zn和Ph（2）Zn添加中，对映体过量分别达到94和88％ee。对于双相溶剂体系中的反应，观察到惊人的温度效应。因此，当温度从0℃升高到40℃时，产物的ee值从81％增加到92％。此外，催化剂的负载可能非常低，仅用0.1 mol％的氨基醇5，在己烷中加入苯甲醛的Et（2）Zn中，就可以得到具有90％ee的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200400703
• 作为产物：
  描述：

  (S)-proline-N-ethyl carbamate methyl ester 在 sodium hydroxide 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,1-bis-(4-bromo-phenyl)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用含氟手性氨基醇向醛中的不对称二乙基和二苯基锌加成：对对映选择性的显着温度影响，最小的氨基醇负载量和有效的氨基醇循环利用。

  摘要：

  由（S）-脯氨酸制备含有全氟马尾化合物（5）的手性吡咯烷二甲醇衍生物。在有机锌试剂向醛的催化不对称加成中使用这种全氟取代的氨基醇可在纯己烷以及己烷和FC-72（全氟己烷）的混合物中提供具有高对映选择性的产品。在Et（2）Zn和Ph（2）Zn添加中，对映体过量分别达到94和88％ee。对于双相溶剂体系中的反应，观察到惊人的温度效应。因此，当温度从0℃升高到40℃时，产物的ee值从81％增加到92％。此外，催化剂的负载可能非常低，仅用0.1 mol％的氨基醇5，在己烷中加入苯甲醛的Et（2）Zn中，就可以得到具有90％ee的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200400703

文献信息

• Enantioselective catalytic epoxidation of α,β-enones promoted by fluorous α,α-diaryl-l-prolinols
  作者：Haifeng Cui、Yawen Li、Changwu Zheng、Gang Zhao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.08.012

  日期：2008.1

  Enantioselective (up to 87% ee) epoxidation of a variety of α,β-enones to form α,β-epoxy ketones is described using a series of fluorous α,α-diaryl-l-prolinols as bifuncational organocatalysts and tert-butyl hydrogenperoxide (TBHP) as an oxidant.

  描述了使用一系列含氟的α，α-二芳基-1-脯氨醇作为双官能有机催化剂和叔丁基过氧化氢，对多种α，β-烯酮进行对映选择性（高达ee的87％）环氧化以形成α，β-环氧酮（TBHP）作为氧化剂。
• Recoverable Fluorous CBS Methodology for Asymmetric Reduction of Ketones
  作者：Zoltán Dalicsek、Ferenc Pollreisz、Ágnes Gömöry、Tibor Soós

  DOI：10.1021/ol051024j

  日期：2005.7.1

  An operationally simple and recoverable fluorous CBS methodology was developed. The in situ-generated fluorous oxazaborolidine efficiently catalyzed the reduction of ketones with high enantioselectivity and reactivity. The subsequent recycling of the fluorous prolinol precatalyst was achieved by fluorous solid-phase extraction.
• CBS Reductions with a Fluorous Prolinol Immobilized in a Hydrofluoroether Solvent
  作者：Qianli Chu、Marvin S. Yu、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol702778v

  日期：2008.3.1

  A fluorous prolinol precatalyst bearing only 34 fluorine atoms has been immobilized in the hydrofluoroether solvent HFE-7500. The,CBS reduction of acetophenone proceeded rapidly, in high yield and in high ee in the absence of any organic solvent. The organic product was stripped from the HFE-7500 phase with a polar solvent, and the HFE-7500 phase was reused "as is" with satisfactory results through eight runs. This process is an attractive prototype for the large-scale use, recovery, and reuse of fluorous organocatalysts.
• Asymmetric Diethyl- and Diphenylzinc Additions to Aldehydes by Using a Fluorine-Containing Chiral Amino Alcohol: A Striking Temperature Effect on the Enantioselectivity, a Minimal Amino Alcohol Loading, and an Efficient Recycling of the Amino Alcohol
  作者：Jin Kyoon Park、Hong Geun Lee、Carsten Bolm、B. Moon Kim

  DOI：10.1002/chem.200400703

  日期：2005.1.21

  A chiral pyrrolidinylmethanol derivative containing perfluoro-ponytails (5) was prepared from (S)-proline. The use of this perfluoro-substituted amino alcohol in catalytic asymmetric additions of organozinc reagents to aldehydes affords products with high enantioselectivities in both pure hexane and a mixture of hexane and FC-72 (perfluorohexane). Enantiomeric excesses up to 94 and 88 % ee have been

  由（S）-脯氨酸制备含有全氟马尾化合物（5）的手性吡咯烷二甲醇衍生物。在有机锌试剂向醛的催化不对称加成中使用这种全氟取代的氨基醇可在纯己烷以及己烷和FC-72（全氟己烷）的混合物中提供具有高对映选择性的产品。在Et（2）Zn和Ph（2）Zn添加中，对映体过量分别达到94和88％ee。对于双相溶剂体系中的反应，观察到惊人的温度效应。因此，当温度从0℃升高到40℃时，产物的ee值从81％增加到92％。此外，催化剂的负载可能非常低，仅用0.1 mol％的氨基醇5，在己烷中加入苯甲醛的Et（2）Zn中，就可以得到具有90％ee的产物。