1-(2-nitrophenyl)-3-phenylurea | 4300-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-3-phenylurea
• 英文别名: 1-(o-nitrophenyl)-3-phenylurea；2-nitrophenyl(phenyl)urea；N-(2-nitro-phenyl)-N'-phenyl-urea；N-(2-Nitro-phenyl)-N'-phenyl-harnstoff；2-Nitro-carbanilid；N-(2-Nitrophenyl)-N'-phenyl-urea
• CAS: 4300-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: VIWQQEVKNIRFKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  329.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-3-phenylurea 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  脲和硫脲的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）型反应。

  摘要：

  尽管尿素和硫脲官能团对亲核攻击的反应性较低，但我们发现在弗里德尔-克拉夫茨反应中它们是有用底物的条件。布朗斯台德超强酸，三氟甲磺酸，促进了这些反应，并提出了一种涉及顺式，超亲电中间体的机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc34062c
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitro-phenyl)-benzamide oxime 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-(2-nitrophenyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Houghton, Peter G.; Pipe, David F.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1471 - 1480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über den Umsatz aromatischer Isocyansäure-ester mit aromatischen Aminen
  作者：C. Naegeli、A. Tyabji、L. Conrad

  DOI：10.1002/hlca.193802101140

  日期：——

  1. Wenn aromatische Isocyansäure-ester mit aromatischen Aminen in aromatischen Kohlenwasserstoffen sich miteinander umsetzen, so ordnen sich die Substituenten bezüglich ihres Einflusses auf die Aktivität der Isocyansäure-Gruppe in die Reihe

  1.当芳族异氰酸酯与芳烃中的芳族胺反应时，取代基将根据其对异氰酸酯基活性的影响进行排序
• AROMATIC KETONE SYNTHESIS WITH AMIDE REAGENTS AND RELATED REACTIONS
  申请人：Klumpp Douglas A.

  公开号：US20130267712A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  A method of preparing an aryl carbonyl or aryl thiocarbonyl compound, comprises reacting an N-(nitroaryl)-amide or N-(nitroaryl)-thioamide with an aromatic ring, with a superacid catalyst, to produce the aryl carbonyl or aryl thiocarbonyl compound. The superacid is present in an amount of at most 8 equivalents in proportion to the N-(nitroaryl)-amide or N-(nitroaryl)-thioamide. A method of preparing aryl amide or aryl thioamide, comprises reacting an N-(nitroaryl)-carbamide or N-(nitroaryl)-thiocarbamide with an aromatic ring, with a superacid catalyst, to produce the aryl amide or aryl thioamide.

  一种制备芳基羰基或芳基硫代羰基化合物的方法，包括将N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基羰基或芳基硫代羰基化合物。超酸的量最多为N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺的8倍。一种制备芳基酰胺或芳基硫酰胺的方法，包括将N-(硝基芳基)-碳酰胺或N-(硝基芳基)-硫代碳酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基酰胺或芳基硫酰胺。
• Ortho-Substituent Effects on Diphenylurea Packing Motifs
  作者：Marina A. Solomos、Taylor A. Watts、Jennifer A. Swift

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00757

  日期：2017.10.4

  one-dimensional (1D) hydrogen bonded chains. In Type II, urea molecules rotate about a 1D hydrogen bond axis forming twisted chains. Urea groups do not hydrogen bond to one another in Type III. Energy calculations performed at the B3LYP/6-31G(d,p) level show a higher rotational barrier about the amide bond in oPUs compared to meta-substituted diphenylureas (mPUs), which may explain the smaller range of torsion

  脲基团之间的氢键是在晶体工程和超分子化学研究中广泛使用的基序。为了弄清取代基的空间和电子性质如何影响邻位取代的N，N'-二苯基脲（o PU）的分子构象和晶体堆积，我们在此报告8个分子的合成，表征和多晶型物筛选这个家庭。16总的öPU结构是已知的（包括本研究中的9种结构和先前报道的7种结构），只有2种是同构结构。基于它们的氢键拓扑结构，这16种结构可分为三种常规结构类型。在类型I中，通过翻译关联的尿素分子形成线性一维（1D）氢键链。在II型中，尿素分子绕一维氢键轴旋转，形成扭曲链。尿素基团在III型中不会彼此氢键键合。在B3LYP / 6-31G（d，p）处进行的能量计算显示，与间取代的二苯基脲（m PU）相比，o PU中酰胺键周围的旋转势垒更高，这可以解释在扭转角中观察到的较小扭转角范围。o PU与m脓。尽管在大多数情况下邻位取代似乎并不限制尿素基团之间的氢键，但与具有其他取代方式的聚氨酯
• 2-substituted imidazoquinoxaline diones, a new class of GABA brain
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05130430A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  The invention encompasses compounds of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 represent organic or inorganic substituents; X represents hydrogen, halogen, hydroxy or amino and W represents phenyl, thienyl or pyridyl, each of which may be unsubstituted or mono or disubstituted with organic or inorganic substituents. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABA a brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs, and enhancement of memory.

  这项发明涵盖了以下化合物的公式：##STR1##及其在药学上可接受的非毒性盐，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4代表有机或无机取代基；X代表氢、卤素、羟基或氨基，W代表苯基、噻吩基或吡啶基，每个基可能未取代或单取代或双取代有机或无机取代基。这些化合物是高度选择性的GABA a脑受体的激动剂、拮抗剂或逆激动剂，或其前药，可用于焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和记忆增强。
• Über die Einwirkung von Wasser auf aromatische lsocyansäure-ester
  作者：C. Naegeli、A. Tyabji、L. Conrad、F. Litwan

  DOI：10.1002/hlca.193802101139

  日期：——

  1. Die Reaktionswege, die bei Umsatz aromatischer Isocyansäure-ester mit Wasser zum zugehörigen Diarylharnstoff bzw. zum entsprechenden Arylamin führen, wurden systematisch untersucht: (a) durch den Umsatz der Isocyanate mit Wasser unter verschiedenartigen Bedingungen; (b) durch den Umsatz mit Arylaminen in Benzol-Toluol-Lösung; (c) durch den gleichzeitigen Umsatz mit Wasser und Arylamin in Aceton;

  1.已经系统地研究了使芳族异氰酸酯与水反应时导致缔合的二芳基脲或相应的芳基胺的反应途径：（a）通过在不同条件下使异氰酸酯与水反应；（b）通过与芳胺在苯-甲苯溶液中的转化；（c）与水和芳基胺在丙酮中同时反应；（d）通过转换获得2％的收益。钾碱液和不同浓度的盐酸；（e）通过用甲醇转化。实验结果为z。部分内容在表1（p。1102）中，然后用文字简要概述。参考了实验的制备重要性（第1101、1118和1125页）。