(R)-2-chloro-1-(3-bromo-4-fluorophenyl)ethanol | 1072105-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-chloro-1-(3-bromo-4-fluorophenyl)ethanol
• 英文别名: (I+/-R)-3-Bromo-I+/--(chloromethyl)-4-fluorobenzenemethanol；(1R)-1-(3-bromo-4-fluorophenyl)-2-chloroethanol
• CAS: 1072105-59-9
• 化学式: C₈H₇BrClFO
• 分子量: 253.498
• InChiKey: IECKXRFHGQGGII-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2-chloro-1-(3-bromo-4-fluorophenyl)ethanol 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-chloro-1-(3-bromo-4-fluorophenyl)ethanol 、 (R)-2-chloro-1-(3-bromo-4-fluorophenyl)ethanol 、 (S)-2-chloro-1-acetoxy-1-(3-bromo-4-fluorophenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分对氯醇进行对映选择性制备的高效途径。

  摘要：

  使用洋葱假单胞菌脂肪酶（PS-C“ Amano” II）和钌催化剂1的各种芳族氯醇的动态动力学拆分（DKR）以高产率和高对映体过量提供了乙酸氯醇乙酸酯。这些光学纯的氯醇乙酸酯是有用的合成中间体，可以转化为一系列重要的手性化合物。

  DOI：

  10.1021/ol801749z

文献信息

• Highly Efficient Route for Enantioselective Preparation of Chlorohydrins via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Annika Träff、Krisztián Bogár、Madeleine Warner、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol801749z

  日期：2008.11.6

  Dynamic kinetic resolution (DKR) of various aromatic chlorohydrins with the use of Pseudomonas cepacia lipase (PS-C "Amano" II) and ruthenium catalyst 1 afforded chlorohydrin acetates in high yields and high enantiomeric excesses. These optically pure chlorohydrin acetates are useful synthetic intermediates and can be transformed to a range of important chiral compounds.

  使用洋葱假单胞菌脂肪酶（PS-C“ Amano” II）和钌催化剂1的各种芳族氯醇的动态动力学拆分（DKR）以高产率和高对映体过量提供了乙酸氯醇乙酸酯。这些光学纯的氯醇乙酸酯是有用的合成中间体，可以转化为一系列重要的手性化合物。