7-Benzyl-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane | 24417-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-Benzyl-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: N-benzylcyclohexeneimine；7-Benzyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 24417-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: LPMIAMSPJHEJBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Benzyl-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane 在 叠氮基三甲基硅烷 、 N-heterocyclic carbene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到((1R,2R)-2-Azido-cyclohexyl)-benzyl-amine
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene: a highly efficient catalyst in the reactions of aziridines with silylated nucleophiles

  摘要：

  Ring-opening of aziridines with silylated nucleophiles catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHC) afforded the corresponding products in excellent yields under mild reaction conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.048
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-苯甲氨基环己醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-Benzyl-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  钯催化氮丙啶和氮杂环丁烷与偕二氟环丙烷的氟化双官能化

  摘要：

  首次公开了通过 Pd 催化的氮丙啶和氮杂环丁烷与偕二氟环丙烷的前所未有的氟化双官能化反应，揭示了环胺的新型开环模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202310283
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2,2-difluorocyclopropyl)naphthalene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 7-Benzyl-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以12%的产率得到(Z)-2-(2,3-difluoroprop-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化氮丙啶和氮杂环丁烷与偕二氟环丙烷的氟化双官能化

  摘要：

  首次公开了通过 Pd 催化的氮丙啶和氮杂环丁烷与偕二氟环丙烷的前所未有的氟化双官能化反应，揭示了环胺的新型开环模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202310283

文献信息

• DABCO: An Efficient Organocatalyst in the Ring-Opening Reactions of Aziridines with Amines or Thiols
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Yizhe Li

  DOI：10.1002/ejoc.200500576

  日期：2005.10

  Efficient ring-opening of aziridines with various amines or thiols catalyzed by DABCO afforded the corresponding products in good to excellent yields under mild reaction conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  在 DABCO 的催化下，氮丙啶与各种胺或硫醇的有效开环在温和的反应条件下以良好到极好的收率提供了相应的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis and evaluation of N,S-compounds as chiral ligands for transfer hydrogenation of acetophenoneElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208907f/
  作者：Jenny K. Ekegren、Peter Roth、Klas Källström、Tibor Tarnai、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/b208907f

  日期：2003.1.13

  New nitrogen- and sulfur-containing compounds, bicyclic and monocyclic, were prepared and evaluated as ligands in the transfer hydrogenation of acetophenone. Utilising [Ir(COD)Cl]2 as metal precursor the best result, 80% ee, was obtained using a bicyclic sulfoxide ligand.

  新型含氮和含硫单环及双环化合物被制备并作为配体用于乙酰苯的氢转移反应中评估。使用[Ir(COD)Cl]2作为金属前驱体，通过一种双环亚砜配体获得了最佳结果，即80%的ee（对映体过量）。
• Catalytic carbonylation of three and four membered heterocycles
  申请人：——

  公开号：US20030162961A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Epoxides, aziridines, thiiranes, oxetanes, lactones, lactams and analogous compounds are reacted with carbon monoxide in the presence of a catalytically effective amount of catalyst having the general formula [Lewis acid] z+ {[QM(CO) x ] w− } y where Q is any ligand and need not be present, M is a transition metal selected from the group consisting of Groups 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10 of the periodic table of elements, z is the valence of the Lewis acid and ranges from 1 to 6, w is the charge of the metal carbonyl and ranges from 1 to 4 and y is a number such that w times y equals z, and x is a number such as to provide a stable anionic metal carbonyl for {[QM(CO) x ] w− } y and ranges from 1 to 9 and typically from 1 to 4.

  环氧化物、氮杂环丙烷、硫杂环丙烷、氧杂环丁烷、内酯、内酰胺和类似化合物在存在具有一定催化活性的催化剂的情况下与一般公式为[路易斯酸] z+ {[QM(CO) x ] w− } y的催化剂反应，其中Q是任何配体且不一定存在，M是从元素周期表的4、5、6、7、8、9和10族中选择的过渡金属，z是路易斯酸的化合价，范围从1到6，w是金属羰基的电荷，范围从1到4，y是一个数字，使得w乘以y等于z，x是一个数字，以提供稳定的阴离子金属羰基{[QM(CO) x ] w− } y，范围从1到9，通常从1到4。
• Efficient Ring-Opening Reaction of Epoxides and Aziridines Promoted by Tributylphosphine in Water
  作者：Ren-Hua Fan、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/jo025983s

  日期：2003.2.1

  Tributylphosphine was found to be an effective promoting reagent for the ring-opening reaction of various epoxides and aziridines with nucleophile to produce corresponding anti-bifunctional products in moderate to excellent yields in water.

  发现三丁基膦是各种环氧化物和氮丙啶与亲核试剂的开环反应的有效促进剂，以在水中以中等至优异的产率产生相应的抗双功能产物。
• Do aziridines require Lewis acids for cleavage with ionic nucleophiles?
  作者：Alakesh Bisai、Ghanshyam Pandey、Manoj K Pandey、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01414-x

  日期：2003.7

  variety of activated aziridines were cleaved by sodium azide and sodium cyanide in aqueous acetonitrile at reflux, in the absence of any Lewis acid, to provide ring-opened products in quantitative yields. However, the reaction was sluggish in the ring opening of unactivated aziridines with sodium azide where the yields could be increased by adding 50 mol% CuCl2·2H2O. The reaction was used to synthesize

  在不存在任何路易斯酸的情况下，在回流下在乙腈水溶液中，将叠氮化钠和氰化钠裂解各种活化的氮丙啶，以定量收率提供开环产物。然而，该反应在未活化的氮丙啶与叠氮化钠的开环中反应缓慢，其中可以通过添加50mol％的CuCl 2 ·2H 2 O来增加产率。该反应用于合成手性二胺。