(S)-1-phenyl-N-(1-(pyridine-2-yl)ethylidene)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-N-(1-(pyridine-2-yl)ethylidene)ethanamine
• 英文别名: (S)-1-phenyl-N-(pyridin-2-ylethylidine)ethanamine；(S)-1-phenyl-N-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)ethanamine；(S)-(-)-α-methyl-N-[1-(2-pyridinyl)ethylidene]benzenemethaneamine；(S)-α-methyl-N-[1-(2-pyridinyl)ethylidene]benzenemethanamine；(S)-2-pyridinal-1-phenylethylimine；N-[(1S)-1-phenylethyl]-1-pyridin-2-ylethanimine
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: BNUYBPOQXGFPTB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-N-(1-(pyridine-2-yl)ethylidene)ethanamine 在 硼烷铵络合物 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(S)-N-<1-(2-pyridyl)ethyl>-(S)-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  一种手性胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性胺类化合物的制备方法，其制备方法具体为：将酮类化合物和手性助剂(S)‑a‑苯乙胺或(R)‑a‑苯乙胺加入到有机溶剂，在大位阻硼催化剂和除水剂的作用下，制备亚胺中间体；亚胺中间体不经分离提纯，加入还原剂，一锅法制得手性胺类化合物，计算产品收率为81~96%，de值最高可达99%。与现有技术相比，本发明方法中大位阻硼催化剂的用量可降低至0.1%摩尔，从源头上避免了当量金属催化剂的使用，具有操作简便、反应条件温和、底物适用性广、环境友好等特点，具有较好的应用价值和潜在的经济社会效益。

  公开号：

  CN108440307B
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(S)-1-phenyl-N-(1-(pyridine-2-yl)ethylidene)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  手性（吡啶基）亚胺镍（ii）配合物催化的酮转移加氢的结构，动力学和机理研究†

  摘要：

  的手性合成子（小号- ） - 1-苯基- ñ - （吡啶-2-基）次乙基）乙胺（L1），（- [R - ） - 1phenyl- ñ - （吡啶-2-基）次乙基））乙胺（L2）合成（S）-1-苯基-N-（吡啶-2-基亚甲基）乙胺（L3）和（R）-1-苯基-N-（吡啶-2-基亚甲基）乙胺（L3）良品率高。用NiBr 2（DME）和NiCl 2前体处理L1-L4得到双核配合物[Ni 2（L1）4-μ -溴2 ] NIBR 4（NI1），[镍2（L2）4 -μ -溴2 ] NIBR 4（NI2），[镍2（L3）4 -μBr 2 ]溴2（的Ni3），[镍2（L4）4 -μ -溴2 ] NIBR 4（NI4）和[镍（L4）2氯2 ]（NI5）。使用NMR，FT-IR和EPR光谱，质谱，磁矩，元素分析和单晶X射线晶体学确定化合物的身份。在强配位溶剂的存在下，双核二溴化物镍络合物分解为单核物质。Ni1-

  DOI：

  10.1039/c9dt00024k

文献信息

• Synthesis and Applications of (Pyridyl)imine Fe(II) Complexes as Catalysts in Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Robert T. Kumah、Paranthaman Vijayan、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1007/s10562-020-03311-y

  日期：2021.2

  solid-state structure of complex Fe4 showed that the Fe atom contains three units of bidentate bound ligand L4 to form a six-coordinate cationic compound. The Fe(II) complexes were evaluated as catalysts in asymmetric transfer hydrogenation of ketones reactions and showed moderate catalytic activities with low enantioselectivity. Catalytic activities of the respective complexes were regulated by the nature

  手性（吡啶基）亚胺 Fe(II) 配合物，[Fe(L1)3]2+[PF6−]2, (Fe1), [Fe(L2)3]2+[PF6−]2, (Fe2), [ Fe(L3)3]2+[PF6-]2(Fe3)和[Fe(L4)3]2+[PF6-]2(Fe4)是通过合成子(S-)-1-苯基-的反应合成的N-(吡啶-2-基)乙胺)乙胺(L1)，(R-)-1-苯基-N-(吡啶-2-基)乙胺)乙胺(L2)，(S)-1-苯基-N -(吡啶-2-基亚甲基)乙胺(L3)和(S)-1-苯基-N-(吡啶-2-基亚甲基)乙胺(L4)与FeCL2盐。络合物Fe4的固态结构表明，Fe原子含有三个单元的双齿结合配体L4，形成六配位阳离子化合物。Fe(II) 配合物被评估为酮反应不对称转移氢化的催化剂，并显示出中等的催化活性和低对映选择性。各个配合物的催化活性受金属配合物的性质、酮底物和反应条件的调节。汞和亚化学计量中毒实验暗示可能形成活性
• Structural elucidation of chiral (imino)pyridine/phosphine palladium(II) complexes and their applications as catalysts in methoxycarbonylation of styrene
  作者：Nondumiso L. Ngcobo、Saphan O. Akiri、Aloice O. Ogweno、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115243

  日期：2021.7

  the complexes established N^N and N^P bidentate coordination mode of the ligands to give distorted square planar geometries. Complexes 1–6 displayed moderate catalytic activities in the methoxycarbonylation of styrene, to give predominantly branched esters of up to 95%. NMR spectroscopy studies pointed to possible decomposition of the active species, via ligand dissociation.

  配体（S）-1-苯基-N-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）乙胺（L1），（R）-1-苯基-N-（1-（吡啶-2-基）的处理亚乙基）乙胺（L2），（S）-1-苯基-N -（（吡啶-2-基）亚甲基）乙胺（L3），（R）-1-苯基-N -（（吡啶-2-基）亚甲基）乙胺（L4），（S）-N-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-1-苯基乙胺（L5）和（R）-N-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-1-苯基乙胺（L6）与[Pd（COD）Cl 2 ]分别提供了钯配合物[Pd（L1）Cl 2 ]（1），[Pd（L2）Cl 2 ]（2），[Pd（L3）Cl 2 ]（3） ，[Pd（L4）Cl 2 ]（4），[Pd（L5）Cl 2 ]（5）和[Pd（L6）Cl 2 ]（6），产率高。配合物的固态结构建立了配体的N ^ N和N ^ P二齿配位模式，从而给出了扭曲的正方形平面几何形状。复合体1 – 6在苯乙烯的甲氧基羰基化反应
• Optically active transition metal compounds 112. Synthesis of chiral carbonylnitrosylcobalt complexes with bidentate PP∗, PN∗ and NN∗ ligands
  作者：Henri Brunner、Peter Faustmann、Andreas Dietl、Bernhard Nuber

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00110-1

  日期：1997.9

  Co(CO)3(NO) by optically active unsymmetrical bidentate ligands LL∗ yields pairs of diastereomers Co(CO)(NO)(LL∗), which differ only in the configuration at the Co atom. LL∗ can be a bisphosphane, trisphosphane, phosphaneimine or pyridineimine. For the complexes 2 the diastereomer ratios of 45:55 (2a:2b), 83:17 (3a:3b) and 63:37 (4a:4b) respectively indicate an optical induction from the ligand to the metal

  旋光性不对称双齿配体LL ∗取代Co（CO）3（NO）中的两个羰基产生非对映异构体Co（CO）（NO）（LL ∗）对，它们仅在Co原子处的构型不同。LL ＊可以是双膦，三膦，膦亚胺或吡啶亚胺。对于配合物2，非对映异构体比例为45:55（2a：2b），83:17（3a：3b）和63:37（4a：4b）分别表明在合成过程中从配体到金属构型的光诱导。通过结晶，可以分离1（），2和3的非对映异构体。3，图1A和图3a是如非对映体纯，获得2A（作为富集样品：图2b图2a 73:27）。通过X射线分析确定（S Co，R C）-1a和（S Co，R C）-3a的晶体结构和绝对构型。在图3a中的钴中心构型上在室温下稳定，而图1A中苯差向异构化d 6在35℃下具有的半衰期和2A在CDCl 3在24℃下用。
• Optisch aktive übergangsmetall-komplexe
  作者：Henri Brunner、Georg Riepl、Reinhard Benn、Anna Rufińska

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80111-9

  日期：1983.8

  The Schiff bases from 2-pyridine-carbaldehyde, 2-acetylpyridine, 2-benzoylpyridine, 2-pyrrole-carbaldehyde, and 2-acetylpyrrole with (−)-1-phenylethylamine and (−)-3-aminomethylpinane were synthesized. The pyridine Schiff bases αγ were used as neutral compounds and the pyrrole Schiff bases δHζH were used as anions δζ in the reaction with CpCo(CO)I2 and CpCo(CO)(C3F7)I. In place of the covalently

  合成了由2-吡啶-甲醛，2-乙酰基吡啶，2-苯甲酰基吡啶，2-吡咯-甲醛和2-乙酰基吡咯与（-）-1-苯基乙胺和（-）-3-氨基甲基pin烷形成的席夫碱。在与CpCo（CO）I 2和CpCo（CO）（C 3 F 7）I反应中，吡啶席夫碱αγ用作中性化合物，吡咯席夫碱δHζH作为阴离子δζ 。代替共价键合的碘配体，并入了不同的单齿配体b 1p。形成类型为CpCo（αζ）（ap）和[CpCo（αζ）（ap）] X的化合物，其中X = I，PF 6。
• Brunner, Henri; Reiter, Barbara; Riepl, Georg, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1330 - 1354
  作者：Brunner, Henri、Reiter, Barbara、Riepl, Georg

  DOI：——

  日期：——