1,3-bis-(2-methyl-3-nitro-phenyl)-triazene | 934593-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-(2-methyl-3-nitro-phenyl)-triazene
• 英文别名: 3.3'-Dinitro-2.2'-dimethyl-diazoaminobenzol；1,3-Bis-(2-methyl-3-nitro-phenyl)-triazen；(1E)-1,3-Bis(2-methyl-3-nitrophenyl)triaz-1-ene；2-methyl-N-[(2-methyl-3-nitrophenyl)diazenyl]-3-nitroaniline
• CAS: 934593-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₄
• 分子量: 315.288
• InChiKey: QGBQAJAMNHGHQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(2-methyl-3-nitro-phenyl)-triazene 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-硝基吲唑
  参考文献：
  名称：

  Noelting, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-bis-(2-methyl-3-nitro-phenyl)-triazene
  参考文献：
  名称：

  大规模不对称合成香草醛受体（TRPV1）拮抗剂ABT-102的开发

  摘要：

  开发了高效的TRPV1拮抗剂ABT-102不对称合成物，并成功地在多千克规模上得到了证明。该方法结合了（R）-叔丁基氨基茚满的新的不对称合成，其基于手性辅助诱导的亚氨基茚满的前体的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/op060228s

文献信息

• Noelting, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2583
  作者：Noelting

  DOI：——

  日期：——
• Development of a Large Scale Asymmetric Synthesis of Vanilloid Receptor (TRPV1) Antagonist ABT-102
  作者：Kirill Lukin、Margaret C. Hsu、Gilles Chambournier、Brian Kotecki、C. J. Venkatramani、M. Robert Leanna

  DOI：10.1021/op060228s

  日期：2007.5.1

  A highly efficient asymmetric synthesis of TRPV1 antagonist ABT-102 was developed and successfully demonstrated on a multi-kilogram scale. This process incorporates a new asymmetric synthesis of (R)-tert-butylaminoindan, which is based on a chiral auxiliary induced diastereoselective reduction of its iminoindan precursor.

  开发了高效的TRPV1拮抗剂ABT-102不对称合成物，并成功地在多千克规模上得到了证明。该方法结合了（R）-叔丁基氨基茚满的新的不对称合成，其基于手性辅助诱导的亚氨基茚满的前体的非对映选择性还原。