(1'S,2S)-4-oxo-1-(1'-phenylethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 330194-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'S,2S)-4-oxo-1-(1'-phenylethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-oxo-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-piperidine-(S)-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2S)-4-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 330194-35-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: NBEKGGMUQQQBFX-WFASDCNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2S)-4-oxo-1-(1'-phenylethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到(2S)-4,4-diethoxy-1-[(1S)-1-phenylethyl]-2-piperidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  Method of inhibiting protein tyrosine phosphatase 1B and/or T-cell protein tyrosine phosphatase 4 and/or other PTPases with an Asp residue at position 48

  摘要：

  本发明提供了一种抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases，PTPs）家族成员（如PTP1B、TC-PTP、CD45、SHP-1、SHP-2、PTPα、PTPε、PTPμ、PTPδ、PTPσ、PTPζ、PTPβ、PTPD1、PTPD2、PTPH1、PTP-MEG1、PTP-LAR和HePTP）的方法，通过将所述Ptpase成员暴露于至少一种具有特定结构、物理和空间特征的化合物的管理或治疗中，使得该化合物与PTP1B和/或TC-PTP的活性位点的特定残基发生相互作用。这些化合物在管理或治疗广泛范围的疾病，如自身免疫疾病、急性和慢性炎症、骨质疏松症、各种癌症和恶性疾病、I型糖尿病和II型糖尿病，以及在分离PTPases和阐明或进一步阐明其生物功能方面起作用。

  公开号：

  US07115624B1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以45%的产率得到(1'S,2R)-4-oxo-1-(1'-phenylethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便的大规模手性合成受保护的2-取代的4-氧-哌啶衍生物

  摘要：

  描述了保护的2-取代的4-氧代-哌啶衍生物的方便的大规模手性合成。三氟乙酸-三氟化硼活化的（1-苯基-乙基亚氨基）乙酸乙酯与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯之间的杂狄尔斯-阿尔德反应产生了两种4-oxo-1-（1的非对映异构体的混合物-苯基-乙基）-哌啶-2-羧酸乙酯。从（S）-1-苯基-乙胺开始，纯的加合物可以通过非对映异构体混合物的结晶而获得。酯基的还原产生相应的羟甲基类似物，将其进行进一步的官能团转化以产生所需的被保护的2-氨基甲基-4-氧代-哌啶衍生物，而未观察到任何外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00682-8