(1S)-N-(((4S,5S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-1-tosyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-1-phenylethanamine | 1009582-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S)-N-(((4S,5S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-1-tosyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-1-phenylethanamine
• 英文别名: (1S)-N-{[(4S,5S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-1-tosyl-1H-imidazol-2-yl]methyl}-1-phenylethanamine；(1S)-N-[[(4S,5S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl]methyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 1009582-71-1
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₂S
• 分子量: 509.672
• InChiKey: ABYRMORHKYULDM-AHCWXFLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-羟基-5-硝基苯甲醛 、 (1S)-N-(((4S,5S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-1-tosyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-1-phenylethanamine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到6-bromo-2-(((((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methyl)((S)-1-phenylethyl)amino)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex

  摘要：

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。

  DOI：

  10.1039/b904275j
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-(2-chloromethyl)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-1-tosyl-1H-imidazole 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以97%的产率得到(1S)-N-(((4S,5S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-1-tosyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  手性咪唑啉-氨基苯酚配体的文库：发现有效的反应领域。

  摘要：

  在固体载体上合成了咪唑啉-氨基苯酚配体的文库。在将手性氯甲基咪唑啉1和2固定在聚苯乙烯磺酰氯上后，用（R）-或（S）-苯乙胺（3和4）进行亲核取代提供了聚合物负载的咪唑啉-胺配体的四种组合。使用水杨醛7-10的进一步还原烷基化提供了一系列咪唑啉-氨基苯酚配体（L9-L24）。通过固相催化/圆二色性对铜催化的亨利反应进行高通量筛选分析表明，配体L25高效，其中包括（S，S）-二苯基乙二胺衍生的咪唑啉，（S）-苯乙胺和二溴苯酚，因此可提供95％ee的硝基甲烷和苯甲醛加合物。立体定向中心的组合对于促进高度立体选择性反应至关重要。还通过吲哚和硝基烯烃的弗瑞德-克来福特烷基化反应检测了L25的独特反应范围，以得到最高83％ee的加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200701439

文献信息

• A Library of Chiral Imidazoline–Aminophenol Ligands: Discovery of an Efficient Reaction Sphere
  作者：Takayoshi Arai、Naota Yokoyama、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1002/chem.200701439

  日期：2008.2.27

  ligands. Further reductive alkylation using salicylaldehydes 7-10 provided a series of imidazoline-aminophenol ligands (L9-L24). Analysis by solid-phase catalysis/circular dichroism high-throughput screening of a copper-catalyzed Henry reaction revealed that ligand L25, comprising a (S,S)-diphenylethylenediamine-derived imidazoline, (S)-phenylethylamine, and dibromophenol, was highly efficient, thus providing

  在固体载体上合成了咪唑啉-氨基苯酚配体的文库。在将手性氯甲基咪唑啉1和2固定在聚苯乙烯磺酰氯上后，用（R）-或（S）-苯乙胺（3和4）进行亲核取代提供了聚合物负载的咪唑啉-胺配体的四种组合。使用水杨醛7-10的进一步还原烷基化提供了一系列咪唑啉-氨基苯酚配体（L9-L24）。通过固相催化/圆二色性对铜催化的亨利反应进行高通量筛选分析表明，配体L25高效，其中包括（S，S）-二苯基乙二胺衍生的咪唑啉，（S）-苯乙胺和二溴苯酚，因此可提供95％ee的硝基甲烷和苯甲醛加合物。立体定向中心的组合对于促进高度立体选择性反应至关重要。还通过吲哚和硝基烯烃的弗瑞德-克来福特烷基化反应检测了L25的独特反应范围，以得到最高83％ee的加合物。
• Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex
  作者：Naota Yokoyama、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/b904275j

  日期：——

  Catalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of pyrrole with nitroalkenes was smoothly catalyzed by newly synthesized nitro-substituted imidazoline–aminophenol (1b)–Cu complex to give the adduct with up to 92% ee.

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。