2-[(S)-1-phenylethylamino]-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester | 53898-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(S)-1-phenylethylamino]-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[((S)-1'-phenylethylamino)]cyclopent-1-ene-1-carboxylate；ethyl 2-[(1'S)-phenylethylamino]-cyclopent-1-enecarboxylate；Ethyl 2-((S)-1-Phenylethylamino)cyclopentene carboxylate；ethyl 2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 53898-02-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: FRUTXOKKQJIVOB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-1-phenylethylamino]-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 、 甲酸铵 、 sodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,2s)-Fmoc-2-氨基环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种有效的途径制取反式-2-氨基环戊烷羧酸的对映异构体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010279h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 zinc diacetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-[(S)-1-phenylethylamino]-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of β-Aminoacrylates and β-Enaminones Catalyzed by Zn(OAc)2·2H2O

  摘要：

  通过使用锌路易斯酸催化剂，已经研究了氨基与β-酮酸酯和β-二酮的直接缩合，以产生功能性恩胺衍生物。Zn(OAc)₂·2H₂O表现出良好的催化活性，并在温和条件下导致脂肪族初级胺和环取代苯胺的(Z)-恩胺衍生物的化学和立体选择性形成。

  DOI：

  10.1135/cccc20051943

文献信息

• Visible Light Promoted β-C-H Alkylation of β-Ketocarbonyls <i>via</i> a β-Enaminyl Radical Intermediate
  作者：Dehong Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/cjoc.201700785

  日期：2018.4

  carbonyl activation mode is reported on the basis of photo‐induced single‐electron‐transfer (SET) oxidation of a secondary enamine. The resultant β‐enaminyl radical intermediate was trapped by a wide range of Michael acceptors, producing β‐alkylation products of β‐ketocarbonyls in a highly efficient manner.

  在仲烯胺的光诱导单电子转移（SET）氧化的基础上报道了5πe羰基活化模式。生成的β-烯丙基自由基中间体被多种Michael受体捕获，从而以高效方式生成β-酮羰基的β-烷基化产物。
• Enantioselective synthesis of spiro[4.4]non- and spiro[4.5]dec-2-ene-1,6-diones
  作者：B. Chitkul、Y. Pinyopronpanich、C. Thebtaranonth、Y. Thebtaranonth、W.C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79975-8

  日期：1994.2

  Spiro[4.4]non- and spiro[4.5]dec-2-ene-1,6-diones [2; n = 0 and 1] were prepared in moderate to high enantiomeric purities via asymmetric allylation of enamines 6 and ketal derivatives 7 and 8 formed from keto-esters 5, followed by a carbanionic cyclization process.

  螺[4.4]非螺和螺[4.5]癸-2-烯-1,6-二酮[ 2 ; n = 0和1]通过烯胺6和由酮酸酯5形成的缩酮衍生物7和8的不对称烯丙基化，以中等至高对映体纯度进行制备，然后进行碳负离子环化过程。
• Asymmetric nucleophilic addition of chiral β - enamino esters to acrylonitrile
  作者：André Guingant、Hedi Hammami

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86008-5

  日期：1993.1

  β - enamino esters derived from β - keto esters and (S)-1- phenylethytamine, react with acrylonitrile in the presence of a Lewis acid or under high pressure activation to give, after hydrolytic work up, α,α- disubstituted β - keto esters 4 (EWG=CN) in enantiomeric excesses close lo 90%.

  衍生自β-酮酸酯和（S）-1-苯乙胺的β-烯胺酯在路易斯酸存在下或在高压活化下与丙烯腈反应，经水解后得到α，α-二取代的β-酮对映体过量的酯4（EWG ＝ CN）接近90％。
• Nitroalkenes as electrophiles in the asymmetric Michael reaction involving chiral imines/enamino esters
  作者：Cyrille Thominiaux、Sébastien Roussé、Didier Desmaële、Jean d'Angelo、Claude Riche

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00180-9

  日期：1999.5

  Addition of 2-nitropropene to the chiral imine derived from 2-methylcyclopentanone and (S)-1-phenylethylamine furnished the expected Michael adduct. The latter compound was then efficiently converted into (R)-pentalenone through a Nef reaction. Condensation of the enamino ester derived from 2-carbethoxycyclopentanone and (S)-1-phenylethylamine with 1-nitropropene gave with excellent diastereo- and enantioselectivity the corresponding Michael adduct. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Access to Five- and Six-membered Nitrogen-containing Heterocycles, Based on the Asymmetric Michael Addition of Chiral Imines and Chiral Enamino Esters
  作者：Jean d’Angelo、Christian Cavé、Didier Desmaële、Abdoulaye Gassama、Cyrille Thominiaux、Claude Riche

  DOI：10.3987/com-97-s(n)47

  日期：——

  The addition reaction of chiral imines, (ent-10, 48, 70) and chiral enamino esters (52, 55, 73) with maleic anhydride (32), citraconic anhydride (57), alpha-chloroacrylonitrile (29), and nitroethylene (74), has been investigated. These condensations proved to be in general highly regio-, diastereo-, and enantioselective. In most cases the primary adducts underwent an in situ N-heterocyclization, allowing the enantioselective access to nitrogen-containing, five- and six-membered heterocycles.