phenyl phosphonofluoridic acid | 45778-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl phosphonofluoridic acid
• 英文别名: C6H6FO2P；fluoro(phenyl)phosphinic acid
• CAS: 45778-98-1
• 化学式: C₆H₆FO₂P
• 分子量: 160.085
• InChiKey: UQQXGCUMLCUENJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl phosphonofluoridic acid 在 potassium 2-(difluoro(trifluoromethoxy)methoxy)-2,2-difluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到二氟磷酰苯
  参考文献：
  名称：

  具有CF2O单元的全氟烷基醚羧酸对羧酸，磺酸，膦酸和氧化膦的脱氧氟化作用

  摘要：

  羧酸，磺酸，次膦酸和氧化膦的脱氧氟化是获取酰基氟，磺酰氟和氟化磷的根本重要方法，因此，开发廉价，稳定，易于操作，通用和有效的脱氧试剂非常重要想要的。本文中，我们报告了使用具有CF 2 O单元的全氟烷基醚羧酸（PFECA）的钾盐作为脱氧氟化剂，这在制造六氟丙烯氧化物（HFPO）时主要是作为副产物而产生的。酰氟，磺酰氟和磷酰氟的合成可以通过原位生成的二氟化碳（COF 2）实现 PFECA盐的热降解所致。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000662
• 作为产物：
  描述：

  二(苯氧基)磷酰苯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到phenyl phosphonofluoridic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct ¹⁸F-Labeling of Biomolecules via Spontaneous Site-Specific Nucleophilic Substitution by F^– on Phosphonate Prostheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01211

文献信息

• Rapid Generation of P(V)–F Bonds Through the Use of Sulfone Iminium Fluoride Reagents
  作者：Lucy P. Miller、James A. Vogel、Shiraz Harel、Jenna M. Krussman、Patrick R. Melvin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00274

  日期：2023.3.24

  Phosphorus–fluorine bonds have become increasingly relevant in the pharmaceutical industry. To continue their exploration, more efficient synthetic methods are needed. Here, we report the application of sulfone iminium fluoride (SIF) reagents to the synthesis of P(V)–F bonds. The SIF reagents promote the deoxyfluorination of phosphinic acids in just 60 s with excellent yields and scope. The same P(V)–F products

  磷-氟键在制药行业中变得越来越重要。为了继续他们的探索，需要更有效的合成方法。在这里，我们报告了氟化亚胺（SIF）试剂在 P(V)-F 键合成中的应用。 SIF 试剂可在短短 60 秒内促进次膦酸的脱氧氟化，具有出色的产率和范围。相同的 P(V)–F 产品也可以使用 SIF 试剂从二级氧化膦合成。
• Verfahren zur Herstellung von Phosphinat-oder Phosphonatgruppen enthaltenden tertiären Phosphanen und neue Phosphinatgruppen enthaltende tertiäre phosphane
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0807637A1

  公开（公告）日：1997-11-19

  Tertiäre Phosphane der Formel (I) worin X eine Phosphinat- oder Phosphonatgruppe ist, werden durch eine palladiumkatalysierte Kupplung von p-, m- oder o-Bromfluorbenzolen mit Alkylphosphonig- oder Alkylphosphorigsäurealkylestern und Umsetzung der entstandenen Fluorphenylphosphinsäure- oder Fluorphenylphosphonsäurealkylestern mit einem Metallphosphid hergestellt.

  式（I）的叔膦酸盐 其中 X 为膦酸基或膦酸基、 通过钯催化对溴、间溴或邻溴氟苯与烷基膦酸或烷基磷酸烷基酯偶联，并使生成的氟苯基膦酸或氟苯基膦酸烷基酯与金属磷化物反应制备。
• Bender,R. et al., Phosphorus and the Related Group V Elements, 1974, vol. 4, p. 183 - 186
  作者：Bender,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von Phosphinat- oder Phosphonatgruppen enthaltenden tertiären Phosphanen und neue Phosphinatgruppen enthaltende tertiäre Phosphane
  申请人：Celanese Chemicals Europe GmbH

  公开号：EP0807637B1

  公开（公告）日：2002-02-13
• US5801263A
  申请人：——

  公开号：US5801263A

  公开（公告）日：1998-09-01