1,1-diphenylsilacyclopent-2-en-4-ol | 71404-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-diphenylsilacyclopent-2-en-4-ol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-2,3-dihydro-1H-silol-3-ol；Silacyclopent-4-en-3-ol, 1,1-diphenyl-；1,1-diphenyl-2,3-dihydrosilol-3-ol
• CAS: 71404-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₆OSi
• 分子量: 252.388
• InChiKey: VGUSGIBMFXGIPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenylsilacyclopent-2-en-4-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,1-diphenyl 1-silacyclopentan-cis-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Sila et germacyclopentanes C-bifonctionnels

  摘要：

  C-bifunctional sila- and germacyclopentanes have some potential as biologically active drugs. Ten representative 1-sila (and 1-germa) cyclopentane-2,3 and 3,4-diols, cis or trans, were synthesized from the corresponding 1-metallacyclopen-3-enes. The influence of the metal, silicon or germanium, on each step leading to 3 sets of alpha-diols is underlined. The stereochemistry of the alpha-diols and their precursors was established by H-1 and C-13 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80235-4
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diphenyl-6-oxa-3-silabicyclo[3.1.0]hexane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1,1-diphenylsilacyclopent-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  硅酮的Diels-Alder化学及其转化为Cyclohex-2-ene-1,4-顺式二醇

  摘要：

  描述了具有与天然产物合成连续的取代模式的硅醇盐的合成。通过热反应，路易斯酸和高压反应探索了它们在Diels-Alder化学中的反应性。此外，双环加合物被氧化裂解以显示高度官能化的环己烯核心。

  DOI：

  10.1021/ol101453e

文献信息

• (3aR*,6aS*)-5,5-Diphenyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydrosilolano[3,4-b]furan-2-one: A New Fused g-Butyrolactone
  作者：Serge Mignani、Dominique Damour、Gilles Doerflinger

  DOI：10.3987/com-97-7751

  日期：——
• A Convenient Synthetic Entry into 7-Aza-2,2-diphenyl-2-silabicyclo[3.3.0]octane Derivatives
  作者：Serge Mignani、Dominique Damour、Fabrice Dhaleine、Anne Morgat、Marc Vuilhorgne

  DOI：10.3987/com-97-7869

  日期：——
• XABIBULLINA L. I.; GUMEROVA V. S.; KOMALENKOVA N. G.; YUREV V. P., IZV. AN CCCP CEP. XIM. 1979, HO 6 1416
  作者：XABIBULLINA L. I.、 GUMEROVA V. S.、 KOMALENKOVA N. G.、 YUREV V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Diels−Alder Chemistry of Siloles and Their Transformation into Cyclohex-2-ene-1,4-<i>cis</i>-diols
  作者：Andrew C. Stevens、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol101453e

  日期：2010.8.20

  The synthesis of siloles with substitution patterns that are continuative toward natural product synthesis are described. Their reactivity in Diels−Alder chemistry was explored through thermal, Lewis acid, and high-pressure reactions. Furthermore, bicyclic adducts were oxidatively cleaved to reveal a highly functionalized cyclohexene core.

  描述了具有与天然产物合成连续的取代模式的硅醇盐的合成。通过热反应，路易斯酸和高压反应探索了它们在Diels-Alder化学中的反应性。此外，双环加合物被氧化裂解以显示高度官能化的环己烯核心。
• Sila et germacyclopentanes C-bifonctionnels
  作者：Georges Manuel、Rabah Boukherroub

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80235-4

  日期：1993.4

  C-bifunctional sila- and germacyclopentanes have some potential as biologically active drugs. Ten representative 1-sila (and 1-germa) cyclopentane-2,3 and 3,4-diols, cis or trans, were synthesized from the corresponding 1-metallacyclopen-3-enes. The influence of the metal, silicon or germanium, on each step leading to 3 sets of alpha-diols is underlined. The stereochemistry of the alpha-diols and their precursors was established by H-1 and C-13 NMR spectroscopy.