(3S)-1,1-diphenyl-2,3-dihydrosilol-3-ol | 405516-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-1,1-diphenyl-2,3-dihydrosilol-3-ol
• CAS: 405516-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₆OSi
• 分子量: 252.388
• InChiKey: VGUSGIBMFXGIPU-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,1-diphenyl-2,3-dihydrosilol-3-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-1,1-Diphenyl-2-propyl-silolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-pinolidoxin的合成：利用常见的硅环前体的不同合成策略。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了一种高度收敛和高效的合成方法，它是一种有效的植物致病性调节剂，它可以高度准确地确定这种高度氧化的真菌代谢产物的相对和绝对立体结构。我们独特的策略突出了新型硅环前体在立体控制多元醇合成中的应用，并发现了可逆的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ol026433j
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diphenyl-6-oxa-3-silabicyclo[3.1.0]hexane 在 正丁基锂 、 (S)-(-)-2-(1-吡咯烷基)-1-甲基-N-甲基乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(3S)-1,1-diphenyl-2,3-dihydrosilol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Silacyclopentanes的对映选择性合成

  摘要：

  通过高度对映选择性的硅杂环戊烯氧化物的β-消除反应，然后进行立体有择的转变，合成了多种功能化的硅杂环戊烷。通过DFT计算阐明了消除β的反应机理。用氧官能化的硅环戊烷进行的体外生物测定显示与血清素受体蛋白具有实质性结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201511728

文献信息

• Catalytic Enantioselective Isomerization of Silacyclopentene Oxides: New Strategy for Stereocontrolled Assembly of Acyclic Polyols
  作者：Dong Liu、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4757::aid-anie4757>3.0.co;2-s

  日期：2001.12.17
• Synthesis of (−)-Pinolidoxin:  Divergent Synthetic Strategy Exploiting a Common Silacyclic Precursor
  作者：Dong Liu、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/ol026433j

  日期：2002.8.1

  describe a highly convergent and efficient synthesis of (-)-pinolidoxin, a potent modulator of plant pathogenesis, providing unambiguous determination of the relative and absolute stereostructure of this highly oxygenated fungal metabolite. Our unique strategy highlights the applications of novel silacyclic precursors for stereocontrolled polyol synthesis and features the finding of the reversible

  [反应：见正文]我们描述了一种高度收敛和高效的合成方法，它是一种有效的植物致病性调节剂，它可以高度准确地确定这种高度氧化的真菌代谢产物的相对和绝对立体结构。我们独特的策略突出了新型硅环前体在立体控制多元醇合成中的应用，并发现了可逆的闭环复分解反应。
• Enantioselective Synthesis of Silacyclopentanes
  作者：Kazunobu Igawa、Daisuke Yoshihiro、Yusuke Abe、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1002/anie.201511728

  日期：2016.5.4

  A variety of functionalized silacyclopentanes were synthesized by highly enantioselective β‐eliminations of silacyclopentene oxides followed by stereospecific transformations. The reaction mechanism of the β‐elimination was elucidated by DFT calculations. An in vitro biological assay with an oxy‐functionalized silacyclopentane showed substantial binding to a serotonin receptor protein.

  通过高度对映选择性的硅杂环戊烯氧化物的β-消除反应，然后进行立体有择的转变，合成了多种功能化的硅杂环戊烷。通过DFT计算阐明了消除β的反应机理。用氧官能化的硅环戊烷进行的体外生物测定显示与血清素受体蛋白具有实质性结合。