1,1-diphenylsilacyclopent-3-ene | 34106-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-diphenylsilacyclopent-3-ene
• 英文别名: 1,1-diphenyl-1-silylcyclopent-3-ene；1,1-diphenyl-1-sila-3-cyclopentene；1,1-diphenyl-1-silacyclo-3-pentene；1,1-diphenyl-1-silacyclopent-3-ene；1,1-diphenyl-2,5-dihydrosilole；1,1-diphenyl-2,5-dihydro-1H-silole
• CAS: 34106-93-9
• 化学式: C₁₆H₁₆Si
• 分子量: 236.389
• InChiKey: ZILCGTYSLSVLIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenylsilacyclopent-3-ene 在 potassium cyanide 、 PTAB 、 tetrabutylammonium cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型硅烷取代的β-氨基酸的合成

  摘要：

  已经从简单的起始原料开发了非天然环状被硅烷取代的β-氨基酸的高效立体选择性合成方法。关键步骤是中间体氮丙啶与羧酸盐阴离子的聚砜合成子的亲核开环。官能团操纵和脱保护反应允许获得所需的反式β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01085-7
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基二苯基硅烷 在 Ru complex on Raschig ring 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到1,1-diphenylsilacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  钌基烯烃复分解催化剂与聚合物相非共价结合的新概念：拉西环上催化剂的制备

  摘要：

  提出了一种非共价固定钌烯烃复分解催化剂的新概念。Hoveyda-Grubbs 卡宾的 2-异丙氧基亚苄基配体通过额外的氨基 (7) 进一步修饰，并通过用磺化聚苯乙烯处理形成相应的铵盐来实现固定化。在这种固定钌基复分解催化剂的新策略中，氨基发挥双重作用，首先是固定的活性锚，其次是质子化后激活催化剂（给电子到吸电子活性开关）。聚合物支持制备沉淀聚合导致小珠尺寸 (0.2-2 microm) 和大表面积。与商业树脂相比，这种特制的相在固定复合物 7 方面表现出优异的性能。这种固定概念被应用于玻璃-聚合物复合材料大孔拉西环。拉西环上的 Ru 催化剂 7 在分批条件下用于各种复分解反应，包括闭环 (RCM)、交叉 (CM) 和烯炔复分解，以提供高化学纯度和极低钌污染水平的产品 (21-102 ppm）。同一个环最多可用于 6 个复分解循环。提供具有极低钌污染水平 (21-102 ppm) 的高化学纯度产品。同一个环最多可用于

  DOI：

  10.1021/ja063561k

文献信息

• Synthèses et réactivités comparées de sila- et germacyclopentanes fonctionnellement β-substitués
  作者：Georges Manuel、Pierre Mazerolles、Michell Lesbre、Jean-Pierre Pradel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86543-2

  日期：1973.11

  The synthesis and the chemical reactivity of 1-sila- and 1-germa-3-cyclopentenes (I), 6-oxa-3-sila and -3-germabicyclo[3.1.0]hexanes (II) and 1-sila- and 1-germa-3-cyclopentanols (III) are closely dependent upon the heteroatom M and its Σ substituents. Thus, bromine adds to ethylenic cycles (I) (3,4-dibromo-1-sila- and -1-germacyclopentanes stable for MSi, ΣMe, Ph and MGe, ΣBr, Ph are so obtained)

  1-sila-和1-germa-3-cyclopentenes（I），6-oxa-3-sila和-3-germabicyclocyclo [3.1.0]己烷（II）和1-sila-和1-锗-3-环戊醇（III）密切依赖于杂原子M及其Σ取代基。因此，溴增加了烯属循环（I）（对MSi，ΣMe，Ph和MGe，ΣBr，Ph稳定的3,4-二溴-1-硅-和-1-锗环戊烷是这样获得的）并同时给出MGe，ΣPh，Me的开环反应。同样，浓卤氢化物与环氧化物（II）反应，生成环状卤代醇，对MSi，ΣPh稳定，并生成对M linearSi，Ge呈β分解的线性产物。ΣMe。1-Oxa-2,2-二苯基-2-sila-和-2-germacyclopentanes（IV）是通过醇（III）的氧化合成的。
• A simple and practical phase-separation approach to the recycling of a homogeneous metathesis catalyst
  作者：Anna Michrowska、Łukasz Gułajski、Karol Grela

  DOI：10.1039/b517088e

  日期：——

  The air stable asarone-derived Ru carbene 16, a robust olefin metathesis catalyst, can be easily separated after reaction by deposition on silica gel and reused up to nine times. This procedure provides products of excellent purity with low Ru content.

  空气稳定的阿萨酮衍生的Ru卡宾16是一种强健的烯烃复分解催化剂，可通过反应后沉积在硅胶上轻松分离并重复使用多达九次。该方法提供了具有低Ru含量的高纯度产品。
• Silica Immobilized Second Generation Hoveyda-Grubbs: A Convenient, Recyclable and Storageable Heterogeneous Solid Catalyst
  作者：Boris Van Berlo、Kristof Houthoofd、Bert F. Sels、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1002/adsc.200800211

  日期：2008.9.5

  The second generation Hoveyda–Grubbs metathesis catalyst was successfully immobilized on silica in pellet and powder form following a practical and fast synthesis procedure. The activity of the solid system is truly heterogeneous, efficient in various metathesis reaction types and stable for at least 4000 TON. Ru contamination of the products was very low (ppb levels). The successful use of the robust

  第二代Hoveyda–Grubbs复分解催化剂按照实用且快速的合成程序成功地以颗粒和粉末形式固定在二氧化硅上。固体系统的活性确实是异质的，在各种复分解反应类型中均有效，并且至少可稳定4000吨。产品的Ru污染非常低（ppb水平）。连续反应堆装置已证明了该稳健系统的成功使用。
• Immobilisation of the Grubbs III Olefin Metathesis Catalyst with Polyvinyl Pyridine (PVP)
  作者：Andreas Kirschning、Klaas Mennecke、Karol Grela、Ulrich Kunz

  DOI：10.1055/s-2005-918958

  日期：——

  A new concept for immobilising Grubbs III catalyst by direct coordination of ruthenium to polyvinyl pyridine (PVP) is presented. PVP was prepared by precipitation polymerisation, which led lo small bead sizes (0.2-2 μm) and large surface areas. Compared to commercial resins, this phase showed superior properties when employed in model ring-closing metathesis (RCM) and in representative RCM. enyne and

  提出了一种通过将钌直接配位到聚乙烯基吡啶 (PVP) 来固定 Grubbs III 催化剂的新概念。PVP 是通过沉淀聚合制备的，这导致小珠尺寸 (0.2-2 μm) 和大表面积。与商业树脂相比，该相在模型闭环复分解 (RCM) 和代表性 RCM 中使用时显示出优异的性能。烯炔和 CM 与各种底物的反应。固定化的概念也适用于由玻璃聚合物复合材料制成的拉西环，可以将其纳入连续流动过程的设备中。
• First Neutral and Cationic Tungsten Imido Alkylidene <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Dominik A. Imbrich、Iris Elser、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/cctc.201700189

  日期：2017.8.9

  W(NAr′)(NHC)(=CHR)(OtBu)2 (7), [W(NAr′)(NHC)(=CHR)(OtBu)+][B(ArF)4−] (8), and W(NAr′)(NHC)(=CHR)(OCMe(CF3)2)2 (9) is described, and the reactivity of the complexes in olefin metathesis and cyclopolymerization is reported. The cationic complexes 4, 5, and 6 showed high productivity and activity in olefin metathesis reactions, with turnover numbers of up to 40 000 and turnover frequencies (TOF5min)

  W（NAr'）（NHC）（= CHR）（2,5-Me 2 pyr）2（1 ; Ar'：2,6 - i Pr 2 C 6 H 3 ; NHC：1,3-二异丙基咪唑-2-亚基; 2,5-Me 2吡咯：2,5-二甲基吡咯; R：CMe 2 Ph），W（NAr'）（NHC）（= CHR）（2,5-Me 2吡咯）（OC 6 F 5）（2），W（NAr'）（NHC）（= CHR）（OSiPh 3）2（3），[W（NAr'）（NHC）（= CHR）（OSiPh 3））（MeCN）+ ] [B（Ar F）4 −-（4; B（氩˚F）4 -：B（3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3）4 - ），[W（NAR'）（NHC）（= CHR）（2,5--ME 2 PYR） ）+ ] [B（AR ˚F）4 - ]（5），[W（NAR'）（NHC）（= CHR）（OC 6 ˚F 5））（吨BuCN）+ ] [B（AR