(R,R)-α,α'-dimethyl-2,6-pyridinedimethanol | 143329-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-α,α'-dimethyl-2,6-pyridinedimethanol
• 英文别名: (S,S)-2,6-bis(1-hydroxyethyl)pyridine；(S,S)-2,6-di-(1-hydroxyethyl)pyridine；2,6-bis((S)-1-hydroxyethyl)pyridine；1,5-di((2S)-hydroxyethyl)pyridine；(S,S)-α,α'-dimethyl-2,6-pyridinedimethanol；(1S)-1-[6-[(1S)-1-hydroxyethyl]pyridin-2-yl]ethanol
• CAS: 143329-85-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: WLWCQBOYVAIZMF-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-α,α'-dimethyl-2,6-pyridinedimethanol 在 monopermaleic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective reduction of symmetrical diacetylaromatics with baker's yeast

  摘要：

  Asymmetric reduction of symmetrical diacetylaromatics (1a, 1b, and 1d-g) with baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) provided the corresponding alcohols of high enantiomeric purity. By choosing appropriate reaction conditions, the products were preferentially the monoalcohols over the diols. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00462-x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 在 ketoreductase P₃-H₁₂ 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合有机催化氧化和生物催化还原作用对仲醇进行直接脱气

  摘要：

  混合催化策略：用仲水高效氧化一系列代表性的仲醇和二醇。NaOCl和2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）作为有机催化剂与选择性酮还原酶催化的生物还原相结合。连续一锅法在最终基材上进行了长达100 m m的反应，可制得苄基，非苄基或受阻联芳基醇，收率非常高，ee大于99％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800569

文献信息

• Chiral Synthesis via Organoboranes. 46. An Efficient Preparation of Chiral Pyridino- and Thiopheno-18-crown-6 Ligands from Enantiomerically Pure <i>C</i>₂-Symmetric Pyridine- and Thiophenediols¹
  作者：Guang-Ming Chen、Herbert C. Brown、P. Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1021/jo980899r

  日期：1999.2.1

  high de and ee. Asymmetric allylboration of 2,6-pyridinedicarboxaldehyde and 2,5-thiophenedicarboxaldehyde provides the corresponding bis-homoallylic alcohols in very high de and ee. These optically pure diols were converted to the disodium or dipotassium salts and treated with tetra(ethylene glycol) ditosylate to obtain the corresponding chiral pyridino and thiopheno-18-crown-6 ligands. However, the

  与B-chlorodiisopinocampheylborane不对称还原2,6-二酰基吡啶提供非常高的de和ee中相应的C（2）对称二醇。2，6-吡啶二甲醛和2，5-噻吩二甲醛的不对称烯丙基硼化以非常高的de和ee提供了相应的双均烯丙基醇。将这些旋光纯的二醇转化为二钠盐或二钾盐，并用四（乙二醇）二甲苯磺酸酯处理以获得相应的手性吡啶基和噻吩-18-冠-6配体。但是，全氟烷基二醇不能提供大环。
• Stereoselective synthesis of optically active pyridyl alcohols via asymmetric transfer hydrogenation of pyridyl ketones
  作者：Kazuya Okano、Kunihiko Murata、Takao Ikariya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01695-6

  日期：2000.11

  A chiral Ru(II) complex, RuCl[(S,S)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenyl-ethylenediamine](p-cymene), serves as an efficient catalyst for asymmetric transfer hydrogenation of 2-acetylpyridine with a substrate to catalyst molar ratio of 200–1000 with HCOOH as a hydrogen source to give (S)-1-(2-pyridyl)ethanol in an almost quantitative yield and with 95% ee.

  手性Ru（II）配合物RuCl [（S，S）-N-（对甲苯磺酰基）-1,2-二苯基-乙二胺]（对甲基苯甲基）可作为有效的催化剂，用于2-的不对称转移加氢以HCOOH为氢源的底物与催化剂的摩尔比为200-1000的乙酰基吡啶，以几乎定量的产率得到95％ee的（S）-1-（2-吡啶基）乙醇。
• Stereocomplexity and Stereoselective Synthesis of Triamine Molecules Bearing Four Chiral Carbon Centers:  Stereodifferentiated Preparation of All 10 Stereoisomers of 2,6-Bis[1-(1-phenylethylamino)ethyl]pyridines
  作者：Jun'ichi Uenishi、Sachiko Aburatani、Taro Takami

  DOI：10.1021/jo061729e

  日期：2007.1.1

  hydroxy groups with (R)-phenylethylamine or (S)-phenylethylamine via its methanesulfonate or toluenesulfonate simultaneously or stepwise afforded all the stereoisomers of 1. Stereospecific preparation of all the 10 possible stereoisomers of 2,6-bis[1-(1-phenylethylamino)ethyl]pyridines 1a−f was achieved. Triamine 1b reacted with ZnCl2 to form Zn−triamine complex 16, the structure of which was determined

  化合物（S，S）-2,6-双（1-羟乙基）吡啶，（R，R）-2,6-双（1-乙酰氧基乙基）吡啶和（1 R，1 'S）-2-（通过脂肪酶催化的对映体纯形式的2,6-双（1-羟乙基）吡啶的动力学乙酰化反应获得了1-乙酰氧基乙基）-6-（1'-羟乙基）吡啶。（R）-苯乙胺或（S）-苯乙胺通过甲磺酸盐或甲苯磺酸盐的立体定向取代同时或逐步产生1的所有立体异构体。2,6-双[1-（1-（1-苯基乙基氨基）乙基]吡啶1a的所有10种可能的立体异构体的立体定向制备− f达到。三胺1b中与氯化锌反应2，形成锌-三胺复合物16，其结构通过X射线结晶分析来确定。
• Chemoenzymatic preparation of all the stereoisomers of 2-(1-hydroxyethyl)- and 2,6-bis(1-hydroxyethyl)pyridines and their acetates
  作者：Gábor Szatzker、Ildikó Móczár、Pál Kolonits、Lajos Novák、Péter Huszthy、László Poppe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.004

  日期：2004.8

  selective acetylation of racemic 1-[6-(1-hydroxyethyl)-pyridin-2-yl]ethanone rac-2 to yield alcohol (S)-2 and acetate (R)-3. Acetylation of a diastereomeric mixture of racemic and meso-2,6-bis(1-hydroxy-ethyl)pyridine, rac/meso-4, with the most selective Novozym 435 lipase in vinyl acetate resulted in a mixture of enantiopure diol (S,S)-4, monoacetate (R,S)-5 and diacetate (R,R)-6. Hydrolysis of the

  几个脂肪酶中测试的外消旋-吡啶-2-基-6-（1-羟乙基）]乙酮对映异构选择性乙酰化1-外消旋- 2，得到醇（小号） - 2和乙酸（[R ） - 3。外消旋和内消旋-2,6-双（1-羟基-乙基）吡啶的非对映异构体混合物rac / meso - 4与乙酸乙烯酯中选择性最高的Novozym 435脂肪酶的乙酰化反应产生对映体纯二醇（S，小号） - 4，单乙酸酯（- [R ，小号） - 5和二乙酸盐（ř，R）-6。外消旋和内消旋-2,6-双（1-乙酰氧基乙基）吡啶rac / meso - 6的混合物通过相同的酶水解，得到二醇（R，R）-4，单乙酸（S，R）-的纯对映体5和二乙酸（S，S）-6。使用其他化学和酶促步骤，醇（R）-2，乙酸酯（S）-3，（S，S）-和（R，[R）-monoacetates（小号，小号） - 5和（- [R ，- [R ）- 5，内消旋- 4及其乙酸酯内消旋- 6还制备和表征。
• An efficient preparation of optically pure C2-symmetric aromatic diols by the asymmetric reduction of diacylaromatic compounds with B-chlorodiisopinocampheylborane
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Guang-Ming Chen、Zhi-Hui Lu、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00708-3

  日期：1996.5

  Asymmetric reduction of diacylaromatic compounds with B-chlorodiisopinocampheylborane provides the product diols in excellent diastereomeric and enantiomeric purity.

  用B-氯二异opinocampheylborane不对称还原二酰基芳烃化合物可提供具有出色的非对映异构和对映异构纯度的产物二醇。