2-(2-(2-oxopropyl)phenyl)acetic acid | 91142-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-oxopropyl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: o-Acetonyl-phenylessigsaeure；(2-acetonyl-phenyl)-acetic acid；(2-Acetonyl-phenyl)-essigsaeure；2-[2-(2-Oxopropyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 91142-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XHMIPVSMLQCQOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  338.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-oxopropyl)phenyl)acetic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE

  摘要：

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。

  公开号：

  WO2017068412A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-indanon-(2) 在 盐酸 作用下， 生成 2-(2-(2-oxopropyl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Konieczny, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1959, vol. 7, p. 229,230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of ε-oxo acids by photostimulated reactions of 2-(2-iodophenyl)acetate ion with carbanions by the SRN1 mechanism. Synthesis of novel 3-benzazepin-2-ones
  作者：Javier F. Guastavino、María E. Budén、Carolina S. García、Roberto A. Rossi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.732

  日期：——

  synthesis of 3-benzazepin-2-ones using commercially available 2-(2-iodophenyl)acetic acid as starting material is described. The synthetic strategy involves the SRN1 substitution reaction in DMSO as solvent under photoinitiation, using ketone enolate ions as nucleophiles to obtain εoxo acids, followed by a condensation reaction of ε-oxo acids with ammonium acetate in glacial acetic acid to produce novel 3-benzazepin-2-ones

  描述了使用市售的 2-(2-碘苯基) 乙酸作为原料合成 3-benzazepin-2-ones。合成策略包括在 DMSO 作为溶剂在光引发下进行 SRN1 取代反应，使用酮烯醇化物离子作为亲核试剂获得 ε-含氧酸，然后在冰醋酸中使 ε-含氧酸与乙酸铵缩合反应产生新型 3-苯并氮杂- 2个。目标化合物以正常到良好的收率提供，并讨论了控制取代产物分布的因素。
• Synthesis of Phenylacetic Acids with 2-Oxoalkyl Substituents in the<i>ortho</i>-Position from<i>o</i>-Phenylenediacetic Acid
  作者：Bernhard Wünsch、Syed Husain

  DOI：10.1055/s-2008-1067201

  日期：2008.9

  A one-step procedure for the synthesis of 2-(2-oxoalkyl)-substituted phenylacetic acids is described. Very slow addition of organolithium compounds to o-phenylenediacetic acid is the crucial feature to obtain the desired ε-oxo acids in good yields. The selective formation of the ε-oxo acids from the diacid is explained on the basis of hemiketal anion formation.

  本文介绍了一步合成 2-(2-氧代烷基)取代的苯乙酸的方法。将有机锂化合物非常缓慢地加入邻苯二乙酸是以高产率获得所需的δ-氧代酸的关键特征。在半金属阴离子形成的基础上，解释了从二元酸中选择性形成牺 牲-氧代酸的原因。
• Asymmetric Synthesis of Enantiomerically Pure 2-Substituted Tetrahydro-3-benzazepines and Their Affinity to σ₁ Receptors
  作者：Syed Masood Husain、Roland Fröhlich、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/jo900087e

  日期：2009.4.3

  pairs of enantiomerically pure 2-substituted tetrahydro-3-benzazepines 12a−d and ent-12a−d, which were tested for their σ1, σ2, and NMDA receptor affinities. The 2-butyl and the 2-phenyl derivatives 12c and 12d show very high σ1 affinity with Ki values of 16 and 50 nM, respectively. The eudismic ratios are greater than 50, reflecting highly stereoselective interaction with the σ1 receptor. Both σ1

  描述了对映体纯的2-取代的四氢-3-苯并ze庚因的非常短的不对称合成。首先，合成3-苯基-2,3,11,11a-四氢[1,3]恶唑并[2,3- b ] [3]苯并ze庚因-5（6 H）-酮3a - d和4a - d。的缩合2-（2-氧代）苯基乙酸1A - d与（[R）-phenylglycinol（2）。除11a-苯基衍生物3d / 4d（比例为91：9）外，非对映体11a-烷基衍生物3a - c / 4a - c的比例差不多是50:50。通过NOE实验以及X射线晶体结构分析证明了在11a位新形成的手性中心的构型。恶唑并[2,3-的减少b ] [3]苯并吖庚因5（6 ħ） -酮的反式- 3和顺式- 4与的AlCl 3 /的LiAlH 4（1：3）发生了与配置的保留，并且得到2,3-二取代的四氢-3-苯并ze庚因10和11。在最后一步中，从10和11中除去N-（2-羟基-1-苯乙基）残基通过
• Asymmetric synthesis and σ receptor affinity of enantiomerically pure 1,4-disubstituted tetrahydro-1H-3-benzazepines
  作者：Syed Masood Husain、Marie Theres Heim、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.017

  日期：2009.7

  A very short (three steps) asymmetric synthesis of enantiomerically pure 1,4-disubstituted tetrahydro-1H-3-benzazepines 14 has been elaborated upon, starting from the trans- and cis-configured 11a-substituted 3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b]-[3]-benzazepin-5(6H)-ones 6 and 7. The stereoisomerically pure lactams 6 and 7 were benzylated to give 6-benzyl-substituted products 8 and 9.

  非常短的（三步）不对称对映体纯的1,4-二取代四氢-1的合成ħ -3-苯并吖庚因14已被详细阐述，从起始的反式-和顺-型11a的取代的3-苯基-2,3- ，11，11a-四氢[1，3]恶唑并[2，3- b ]-[3] -苯并ze庚因-5（6 H）-一个6和7。将立体异构纯的内酰胺6和7苄基化，得到6-苄基取代的产物8和9。NOE实验显示反苄基残基和11a-位残基的-构型表明苄基化反应的立体化学受11a-位的立体中心控制。用AlCl 3 / LiAlH 4（1/3）还原苄基化的三环苯并内酰胺8和9，得到1,3,4-三取代的3-苯并pine庚因12和13，它们立体选择性地形成并保留构型。最后，通过氢解裂解去除N-（2-羟基-1-苯乙基）残基，形成对映体纯的1,4-二取代的3-苯并ze庚因14。的σ 1，σ 2对映体纯3-苯并ze庚因14和ent - 14的NMDA受体亲和力已在竞争性受体结合研究中进行了研究。丁基衍生物ENT
• A very short asymmetric synthesis of enantiomerically pure methyl substituted tetrahydro-3-benzazepines
  作者：S. Masood Husain、Roland Fröhlich、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.016

  日期：2008.7

  12. Reduction of the diastereomeric pairs 6, 7 and 11, 12 with LiAlH4/AlCl3 (3:1) occurred under retention of configuration yielding tetrahydro-3-benzazepines 8 and 9 with de >98%, as well as 13 and 14 with complete diastereoselectivity. Hydrogenolytic cleavage of the N-substituent led to the enantiomerically pure 2-methyltetrahydro-3-benzazepines (R)-10 and (S)-10 and 1-benzyl-4-methyltetrahydro-3-benzazepines

  在很短的反应过程之后，已经详细阐述了甲基四氢-3-苯并ze庚因10和15的两种对映体的有效合成。两个非对映体唑并[3] benzazepinones 6和7通过的酮酸缩合制备4用（- [R）-phenylglycinol 5。新建立的N / O-乙缩醛立体生成中心控制6和7的苯甲酰化，生成产物11和12。非对映体对减少6，7和11，12LiAlH 4 / AlCl 3（3：1）在保留构型的情况下发生，产生de> 98％的四氢-3-苯并ze庚因8和9，以及具有完全非对映选择性的13和14。N取代基的氢解裂解产生对映体纯的2-甲基四氢-3-苯并ze庚因（R）-10和（S）-10和1-苄基-4-甲基四氢-3-苯并ze庚因（R，R）-15和（小号，小号） - 15。从3-苯并ze庚因14 ·HCl的X射线晶体结构分析推导出了形成产物的相对和绝对构型，但在N取代基中仍带有原始的立体化学信息。