(S)-N-(α-Methylbenzyl)-(S)-2-methoxy-2-phenylacetamide | 114027-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(α-Methylbenzyl)-(S)-2-methoxy-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[(S)-1-phenylethyl]-(S)-2-methoxy-2-phenylacetamide；(2S)-2-methoxy-2-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 114027-88-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: NWQFPDMUAIEOMG-BBRMVZONSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(α-Methylbenzyl)-(S)-2-methoxy-2-phenylacetamide 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过（R）-或（S）-α-芳基乙胺结晶非对映异构酰胺，拆分（±）-扁桃酸和（±）-2-（氯苯氧基）丙酸衍生物

  摘要：

  报道了另一种经济高效的方法，用于分离高分辨率（95-99％）的（±）-扁桃酸和（±）-2-（氯苯氧基）丙酸衍生物。关键步骤涉及将它们的非对映异构酰胺与（R）-或（S）-α-芳基乙胺进行共价衍生和分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00169-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(α-Methylbenzyl)-(S)-2-methoxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR光谱法测定钡（II）在手性胺的绝对构型中的作用

  摘要：

  提出了α-手性伯胺的绝对构型的分配，其是MPA衍生物与Ba 2+的络合以及所产生变化的NMR分析。所需要做的是（a）用一种辅助试剂（MPA）的对映体（R）或（S）-α-甲氧基苯基乙酸衍生未知结构的胺，（b）记录1 H所得酰胺在MeCN- d 3中的NMR光谱，（c）添加Ba（ClO 4）2到NMR管中，然后（d）摇动几分钟后记录第二个光谱。上述步骤需要几分钟的时间，并且随后移的分析（如Δδ测量巴）在L产生1和L 2个通过添加Ba组成的胺的取代基2+并将它们与由络合物产生的构象变化所预期的结果进行比较。由络合引发的构象变化已进行了NMR和CD研究，结果表明，络合物的形成将平衡从反平面（AP）转变为平面（SP）形式，从而增加了对苯基的屏蔽作用位于同一侧的胺的取代基的MPA基团。此外，理论计算[密度泛函理论（DFT）]为配合物的形成，结构和稳定性提供了进一步的支持。使用一系列已知的绝对构型和结构

  DOI：

  10.1021/jo0522207

文献信息

• Efficient iron-catalyzed direct acylation of amines with carboxylic acids and esters under oxygenated conditions
  作者：Maria Obieta、Garazi Urgoitia、María Teresa Herrero、Raul SanMartin

  DOI：10.1039/d3cy01429k

  日期：2024.1.22

  medicinal chemistry. In addition, atom-economical procedures for the direct amidation of esters or acids with amines are in high demand. Encouraged by the abundance and low toxicity of iron compounds, we envisaged that a new iron-catalyzed protocol for the acylation of amines with both esters and carboxylic acids could be designed if the iron catalyst was combined with dioxygen. Several experiments were

  酰胺在天然和合成化合物中普遍存在，酰胺化是迄今为止药物化学中最普遍的反应。此外，对于酯或酸与胺的直接酰胺化的原子经济方法也有很高的需求。受到铁化合物丰富且低毒性的鼓舞，我们设想，如果铁催化剂与分子氧结合，则可以设计一种新的铁催化胺与酯和羧酸的酰化方案。为了确定铁源并评估分子氧、添加剂和不同反应介质的影响，进行了多项实验。然后，许多底物在优化条件下发生反应，并进行实验研究（动力学、自由基捕获和电子顺磁共振实验）以阐明反应机理。结果，发现了分子氧作为胺与羧酸或酯之间直接酰胺化诱导剂的新用途。因此，地球上丰富的第一行金属催化剂（Fe(acac) 3）在低负载下与新戊酸和分子氧在大气压下结合，在可生物降解的绿色溶剂（例如碳酸二乙酯）中引发反应。超过 65 个高产示例证明了该过程的通用性，同时也具有可扩展性。此外，还深入了解了在含氧条件下发生的该反应背后的机制，并解释了在没有分子氧的情况下获得的结果。
• Resolution of (±)-mandelic- and (±)-2-(chlorophenoxy)propionic-acid derivatives by crystallization of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-α-arylethylamines
  作者：Franck Jourdain、Takahiko Hirokawa、Tamizo Kogane

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00258-0

  日期：1999.3

  An alternative and cost effective route for the resolution in high ees (95-99%) of (+/-)-mandelic and (+/-)-2-(chlorophenoxy)propionic- acid derivatives is reported. The key step involves the covalent derivatization and separation of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-alpha-arylethylamines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• On the Use of O-Methylmandelic Acid for the Establishment of Absolute Configuration of .alpha.-Chiral Primary Amines
  作者：Barry M. Trost、Richard C. Bunt、Shon R. Pulley

  DOI：10.1021/jo00094a035

  日期：1994.7

  The absolute configuration of alpha-chiral primary amines is correlated to the relative H-1 NMR shifts (upfield or downfield) observed in the diastereomeric amides formed from (S)-O-methylmandelic acid. The amides are easily formed without racemization from either the amine or the amine salt. A model is described that explains the observed shifts and can be used to determine the absolute configuration of unknown alpha-chiral primary amines.
• CARLSON, ASA;GYLLENHAAL, OLLE, J. CHROMATOGR., 508,(1990) N, C. 333-339
  作者：CARLSON, ASA、GYLLENHAAL, OLLE

  DOI：——

  日期：——
• Resolution of (±)-mandelic- and (±)-2-(chlorophenoxy)propionic- acid derivatives by crystallization of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-α-arylethylamines
  作者：Franck Jourdain、Takahiko Hirokawa、Tamizo Kogane

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00169-0

  日期：1999.3

  An alternative and cost effective route for the resolution in high ees (95–99%) of (±)-mandelic- and (±)-2-(chlorophenoxy)propionic- acid derivatives is reported. The key step involves the covalent derivatization and separation of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-α-arylethylamines.

  报道了另一种经济高效的方法，用于分离高分辨率（95-99％）的（±）-扁桃酸和（±）-2-（氯苯氧基）丙酸衍生物。关键步骤涉及将它们的非对映异构酰胺与（R）-或（S）-α-芳基乙胺进行共价衍生和分离。