(2R)-2-(pyridine-3-carbonylamino)-3-sulfanylpropanoic acid | 126581-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(pyridine-3-carbonylamino)-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 126581-78-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 226.256
• InChiKey: XXAHMKAMYCVWLV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨乙硝酸 、 (2R)-2-(pyridine-3-carbonylamino)-3-sulfanylpropanoic acid 在 焦碳酸二乙酯 作用下， 生成 (2R)-N-(2-Nitrooxyethyl)-2-nicotinoylamino-3-mercaptopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and collateral dilator activity of nitroxyalkylamides having direct or latent sulfhydryl moieties

  摘要：

  To develop an orally active, long-acting nitrate that does not induce tolerance, nitroxyalkyl compounds were prepared and their activities evaluated by the use of carotid collaterals in anesthetized dogs. A compound having a favorable pharmacological profile, that is, long-lasting collateral vasodilatation and little hypotension, and lack of nitrate tolerance, was chosen for further evaluation. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00199-9
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到(2R)-2-(pyridine-3-carbonylamino)-3-sulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子光学诊断探针：合理设计的具有拉曼手性荧光活性的喹啉

  摘要：

  分子治疗诊断剂由于其亚纳米尺寸，具有血液循环时间长的优点，从而以最小的注射剂量获得更好的靶向效率。为此，喹啉衍生物作为药物很有吸引力，并且正在探索用于癌症治疗。因此，对它们进行结构调整和重新利用以用于诊断将显着改善疾病部位的定位。在这项研究中，我们报告了喹啉和“喹啉片段”烟酰胺的战略修饰，并展示了它们的诊断能力。该分子设计策略性地将吡啶环与硫醇和羧基末端基团（特别是在第 3 位进行半胱氨酸官能化）结合在一起。合成的分子表现出很强的荧光和手性光学活性。当功能化到金纳米结构上时，合成分子的表面增强拉曼散射（SERS）与商业喹啉硫醇拉曼探针相似。该分子的强拉曼手性荧光光学活性有望用作多模式诊断探针。与市售的喹啉硫醇相比，合成的衍生物在健康和癌性人类细胞中都具有较高的细胞活力，并且具有选择性杀死癌细胞而不会对周围健康细胞的生长产生负面影响的潜力。因此，报告的工作展示了定制设计的分子，具有生物相容性

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.3c00336

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of amino acid derivatives of nicotinic acid
  作者：E. A. Kuznetsova、T. A. Voronina、I. V. Khromova、T. L. Garibova、E. K. Tosina、L. G. Stolyarova、V. S. Troitskaya、L. D. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00764700

  日期：1989.12

  nicotinic, 5-bromonicotinic, and 5-hydroxynicotinic acids, where the amino acids are GABA, glutamic acid, proline, cysteine, methionine, and aspartic acid, and also a study of their nootropic activity and the influence of the substituent in position 5 on this activity. The synthesis of compounds IV-XV was brought about by the azide method, starting from the ethyl ester of nicotinic acid, which was

  众所周知，烟酸的氨基衍生物具有显着的神经精神作用。特别是，谷氨酸和“t-氨基丁酸（GABA）的烟酰衍生物具有降低苯那敏刺激的运动兴奋、促进己烯醛的作用和降低运动活性的特性；此外，这些化合物根据它们的作用具有解痉作用。拮抗 korazole 和抗攻击活性 [7, 8]。二取代的烟酰氨基酸，其中氨基酸残基是 GABA、谷氨酸、赖氨酸或丙氨酸，2 位取代基是烷氧基-、芳氧基-和芳基烷氧基-组，也具有不令人满意的精神药理作用 [6] 此外，烟酰-GABA 已被证明具有抗遗忘活性 [4]。本研究的目的是合成烟酸、5-溴烟酸和 5-羟基烟酸的新氨基酸衍生物，其中氨基酸是 GABA、谷氨酸、脯氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸和天冬氨酸，以及研究它们的促智活性以及第 5 位取代基对该活性的影响。化合物IV-XV的合成是通过叠氮化物法进行的，从烟酸乙酯开始，在水或醇介质中肼解得到相应的酰肼。在稀HCl存在下与N a NO
• Verfahren zur Herstellung von N-acylierten Mercapto-Alpha-aminosäuren
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0304778A1

  公开（公告）日：1989-03-01

  N-acylierte Mercapto-α-aminosäuren der allgemeinen Formel werden dadurch hergestellt, daß man ein Nitril der allge­meinen Formel R¹-CN      (II) bei einer Temperatur zwischen 0°C und 100°C in Wasser oder in einer Mischung aus Wasser und einem mit Wasser zumindest teilweise mischbaren organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base mit einer Mercapto-α-aminosäure der allgemeinen Formel umsetzt und anschließend mit einer Säure die N-acylierte Mercapto-α-aminosäure der allgemeinen Formel (I) freisetzt. Auf diese Weise können Mercapto-α-aminosäuren auf relativ einfache Weise selektiv an der Aminogruppe acyliert werden

  通式的 N-酰化巯基-α-氨基酸是由通式为 是由通式为 R¹-CN (II) 在 0°C 至 100°C 的温度下，在水中或水与至少部分与水混溶的有机溶剂的混合物中，在碱存在下与通式为 R¹-CN (II) 的巯基-α-氨基酸反应 然后用酸释放通式（I）的 N-酰化巯基-α-氨基酸。这样，巯基-α-氨基酸就能以相对简单的方式在氨基上进行选择性酰化。
• US4918223A
  申请人：——

  公开号：US4918223A

  公开（公告）日：1990-04-17
• Synthesis and collateral dilator activity of nitroxyalkylamides having direct or latent sulfhydryl moieties
  作者：Sadao Ishihara、Fujio Saito、Yasuo Ohhata、Marie Kanai、Hiroshi Mizuno、Michio Fujisawa、Ryosuke Yorikane、Hiroyuki Koike

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00199-9

  日期：2003.5

  To develop an orally active, long-acting nitrate that does not induce tolerance, nitroxyalkyl compounds were prepared and their activities evaluated by the use of carotid collaterals in anesthetized dogs. A compound having a favorable pharmacological profile, that is, long-lasting collateral vasodilatation and little hypotension, and lack of nitrate tolerance, was chosen for further evaluation. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Molecular Optical Diagnostic Probes: Rationally Designed Quinolines with Raman-Chiral-Fluorescent Activity
  作者：Dora Răsădean、Agathe Quesnel、Panagiota S. Filippou、G. Dan Pantoş、Priyanka Dey

  DOI：10.1021/acs.chemmater.3c00336

  日期：2023.7.11

  “quinoline fragment” nicotinamide and demonstrate their diagnostic capabilities. The molecular design strategically incorporates a pyridine ring with cysteine functionalization specifically at position 3, along with thiol and carboxyl end groups. The synthesized molecules demonstrated strong fluorescence and chiroptical activities. When functionalized onto gold nanostructures, the surface-enhanced Raman scattering

  分子治疗诊断剂由于其亚纳米尺寸，具有血液循环时间长的优点，从而以最小的注射剂量获得更好的靶向效率。为此，喹啉衍生物作为药物很有吸引力，并且正在探索用于癌症治疗。因此，对它们进行结构调整和重新利用以用于诊断将显着改善疾病部位的定位。在这项研究中，我们报告了喹啉和“喹啉片段”烟酰胺的战略修饰，并展示了它们的诊断能力。该分子设计策略性地将吡啶环与硫醇和羧基末端基团（特别是在第 3 位进行半胱氨酸官能化）结合在一起。合成的分子表现出很强的荧光和手性光学活性。当功能化到金纳米结构上时，合成分子的表面增强拉曼散射（SERS）与商业喹啉硫醇拉曼探针相似。该分子的强拉曼手性荧光光学活性有望用作多模式诊断探针。与市售的喹啉硫醇相比，合成的衍生物在健康和癌性人类细胞中都具有较高的细胞活力，并且具有选择性杀死癌细胞而不会对周围健康细胞的生长产生负面影响的潜力。因此，报告的工作展示了定制设计的分子，具有生物相容性