N-(4-methoxyphenyl)-tert-butylamidine | 1021397-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-tert-butylamidine
• 英文别名: N-(p-methoxyphenyl)t-pentylamidine；N'-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanimidamide
• CAS: 1021397-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: SALSOBGVNPWTRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  282.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-tert-butylamidine 在 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到5-甲氧基-2-叔丁基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  CH官能化/ CN键形成：铜催化am合成苯并咪唑。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705420
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 、 甲氧苯胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 15.25h， 以36%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-tert-butylamidine
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键稳定了卡宾/异氰化物混合钯II配合物中的反式构型

  摘要：

  芳香am 1a-e与一种异氰酸酯在PdCl 2（CNBu t）2中容易反应，从而以高分离产率（79-95％）得到卡宾络合物2b-d（方案2）。通过1 H和13 C NMR光谱，高分辨率电喷雾电离质谱（HRESI-MS），IR，元素分析（C，H，N）和X射线衍射分析确定了2b–d的结构如图2c所示，其揭示了卡宾和未反应的异氰酸酯配体位于相互反位。这样的安排是出乎意料的，因为它不适合跨效果规则。不利的异构体的稳定通过分子内氢键来合理化。分子内非共价相互作用的本质，负责反式异构体的稳定，是在巴德尔理论（QTAIM方法）的框架内使用DFT计算和电子密度分布的拓扑分析对理论进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121174

文献信息

• Synthesis of 1,3-Benzodiazepines through [5 + 2] Annulation of <i>N</i>-Aryl Amidines with Propargylic Esters
  作者：Xia Song、Qianting Zhou、Jie Zhao、Yuqin Jiang、Xiaopeng Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03515

  日期：2020.12.18

  In this paper, an efficient synthesis of functionalized 1,3-benzodiazepines through an unprecedented [5 + 2] annulation of N-aryl amidines with propargylic esters is presented. The reactions proceed through Rh(III)-catalyzed C(sp2)−H alkenylation followed by annulation and deacetoxylation along with cascade C−H/N−H/C−O bond cleavage and C−C/C−N bond formation. Furthermore, the cytotoxicity of selected

  在本文中，提出了通过空前的[5 + 2] N-芳基am与炔丙基酯的环合反应，有效合成功能化1,3-苯并二氮杂pine的方法。反应通过Rh（III）催化的C（sp 2）-H链烯基化反应进行，然后进行环化和脱乙酰氧基化，以及级联的CH / N-H / C-O键断裂和C-C / C-N键形成。此外，测试了所选产品对几种人类癌细胞系的细胞毒性，证明了其在药物应用中的良好潜力。
• 一种2-烷基取代苯并咪唑衍生物及其制备方 法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN108707116B

  公开（公告）日：2021-11-30

  一种2‑烷基取代苯并咪唑衍生物及其制备方法。本发明公开了一种2‑烷基苯并咪唑衍生物及其制备方法，其结构式为：其中，R1为甲酸酯类保护基团，R2为烷基。本发明合成了2‑烷基苯并咪唑衍生物，从有机合成和药物化学的角度上看均具有深远的意义，且本发明的方法所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，后处理简便。
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of 2-Alkylbenzimidazoles from Imidamides and <i>N</i>-Hydroxycarbamates
  作者：Yanlin Li、Chunqi Jia、Huan Li、Linhua Xu、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02057

  日期：2018.8.17

  An efficient tandem reaction of imidamides and N-hydroxycarbamates has been developed. Valuable 2-alkylbenzimidazoles could be easily obtained in up to 97% yield for more than 20 examples. The products would further streamline the synthesis of molecules, which are essential building blocks in organic synthesis and drug discovery. This protocol features high regioselectivity, efficiency, good tolerance

  已经开发了亚酰胺和N-羟基氨基甲酸酯的有效串联反应。对于20多个实例，可以轻松以高达97％的收率获得有价值的2-烷基苯并咪唑。这些产品将进一步简化分子的合成，这是有机合成和药物发现中必不可少的组成部分。该方案的特点是区域选择性高，效率高，对官能团的耐受性好以及反应条件温和。
• Rh(III)-Catalyzed Sequential C–H Amination/Annulation Cascade Reactions: Synthesis of Multisubstituted Benzimidazoles
  作者：Siqi Huang、Huan Li、Xiangying Sun、Linhua Xu、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01902

  日期：2019.7.19

  An efficient and practical method to construct benzimidazoles via Rh(III)-catalyzed sequential C-H amination and annulation cascade reaction has been developed. The cascade reaction displays high step, atom, and redox economy, is compatible with the air, and has good functional group tolerance and high efficiency. The titled products can be easily further converted into imidazo[4,5-c]acridines, which were observed unique fluorescent properties.
• CH Functionalization/CN Bond Formation: Copper-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from Amidines
  作者：Gordon Brasche、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200705420

  日期：2008.2.22